10-甲氧基亚氨基芪 | 4698-11-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-甲氧基亚氨基芪
• 中文别名: 10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓；10-甲氧基-5-H-亚氨芪；10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
• 英文名称: 10-methoxy-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 10-methoxyiminostilbene；10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine；10-Methoxy-5H-dibenzazepin；5-methoxy-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 4698-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00101079
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZKHZWXLOSIGIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-128°C
• 沸点：
  410.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，应存放在惰性气体中，避免与空气接触并防加热。

SDS

10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 10-Methoxy-5H-dibenzo[b,f]azepine
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 4698-11-7
俗名： 10-Methoxy-2,2'-iminostilbene
分子式： C15H13NO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
127°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备药物奥卡西平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基亚氨基芪 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-10-methoxyiminostilbene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以94.1 %的产率得到10-甲氧基亚氨基芪
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度低杂质10-甲氧基亚氨基芪的制备工艺

  摘要：

  本申请公开了一种高纯度低杂质10‑甲氧基亚氨基芪的制备工艺，包括以下步骤：S1：在溶剂A中，加入2‑苄基氨基苯乙腈、缚酸剂以及2‑卤代苯腈经取代反应制备化合物Ⅰ；S2：于溶剂B中，在碱1作用下，化合物Ⅰ经分子内缩合反应，然后经水解反应，盐酸酸化得到化合物Ⅱ；S3：于溶剂C中，在碱2作用下，化合物Ⅱ和甲基化试剂经甲基化反应得到化合物Ⅲ；S4：于溶剂D中，在加氢催化剂作用下，化合物Ⅲ经催化氢解反应脱苄基得到10‑甲氧基亚氨基芪。采用本申请所述的制备工艺制得的10‑甲氧基亚氨基芪纯度高，杂质低；制备工艺条件易于实现，操作简便安全，反应条件温和，工艺流程简短，后处理简单；所用原料廉价易得，成本低。

  公开号：

  CN115650918A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。
• Process for the preparation of oxcarbazepine and related intermediates
  申请人：Che Daqing

  公开号：US20050282797A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A process for preparing Oxcarbazepine III comprising: a) reacting oximinostilbene IV with chlorosulfonyl isocyanate in an inert organic solvent and isolating compound V b) hydrolyzing compound V to form crude Oxcarbazepine III c) purifying oxcarbazepine.

  制备奥卡西平 III 的过程包括： a) 在惰性有机溶剂中将氧胺基苯乙烯 IV 与氯磺酰异氰酸酯反应，并分离化合物 V b) 水解化合物 V 以形成粗制奥卡西平 III c) 纯化奥卡西平。
• 一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110563652B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。
• Process for the preparation of 10-OXO-10, 11-dihydro-5H-dibenz (b,f)
  申请人：Trifarma S.r.l.

  公开号：US05808058A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A novel process for the preparation of 10-0.times.0-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepin-5-carboxamide (VI) consists of starting group 10-methoxy-5H-dibenz(b,f)azepine (IV) and subjecting compound (IV) to direct carbamoylation with isocyanic acid generated in situ from cyanates and acids and then subjecting the product to acid hydrolysis of the enol ether. An alternative process to obtain (VI) starts (IV) effecting the hydrolysis reaction before the carbamoylation. In this case the carbamoylating agent is chlorosulfonyl isocyanate.

  一种制备10-0.times.0-10,11-二氢-5H-二苯并(b,f)氮杂莰-5-甲酰胺(VI)的新工艺包括以起始物10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂莰(IV)并将化合物(IV)直接与异氰酸酯生成的异氰酸基进行羰基化反应，然后将产物经过酸水解醚化合物。另一种获得(VI)的替代工艺从(IV)开始，在进行羰基化反应之前进行水解反应。在这种情况下，羰基化试剂是氯磺酰异氰酸酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OXCARBAZEPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OXCARBAZEPINE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2005092862A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Process for preparing oxcarbazepine according to Scheme 1: characterized by the use of triphosgene as chlorocarbonylating agent in step a).

  根据方案1制备奥卡西平的过程：其特征在于在步骤a)中使用三氯甲酰氯作为氯羰基化试剂。

表征谱图