10-甲氧卡马西平 | 28721-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-甲氧卡马西平
• 中文别名: 10-甲氧基卡马西平；10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺；1-甲氧卡马西平
• 英文名称: 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: SYSU-20785S；10-Methoxy-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxylic Acid Amide；10-methoxy-5H-dibenzo [b. f]azepine-5-carboxamide；10-methoxy-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide；10-methoxy-N-aminocarbonyliminostilbene；10-methoxycarbamazepine；5-methoxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 28721-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08460125
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PIZOFBKQWNPKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188°C
• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末。

用途：主要用于生产药物卡马西平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧卡马西平 在 硫酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 10-甲氧卡马西平
  参考文献：
  名称：

  A New Industrial Process for Oxcarbazepine

  摘要：

  A novel industrial process for the antiepileptic drug oxcarbazepine I has been developed. Unlike the old process, the new process is free from halogenated solvents and can be performed in standard production equipment. It starts from commercially available 1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one 10. In the key step, an electrophilic ring closure reaction of 2-[(methoxycarbonyl)phenylamino] benzeneacetic acid 5 to 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxylic acid methyl ester 6 in poly phosphoric acid was applied. For the manufacture of 5, a highly efficient process using a dianion strategy was developed.

  DOI：

  10.1021/op049760a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OXCARBAZEPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OXCARBAZEPINE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2005092862A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Process for preparing oxcarbazepine according to Scheme 1: characterized by the use of triphosgene as chlorocarbonylating agent in step a).

  根据方案1制备奥卡西平的过程：其特征在于在步骤a)中使用三氯甲酰氯作为氯羰基化试剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXCARBAZEPINE
  申请人：Karusala Nageswara Rao

  公开号：US20110065917A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 10-oxo-10,11-dihydiO-5H-dibenz[b,fjazepine-5-carboxamide (Oxcarbazepine) by reacting 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine (10-methoxyiminostilbene) and alkali metal cyanate in presence of α-hydroxy acids, and also relates to the process for the preparation of carbamazepine from iminostilbene. Further the present invention is directed to the novel crystalline form of 10-methoxy carbamazepine.

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于通过在α-羟基酸存在下，将10-甲氧基-5H-二苯并[b,f]氮杂蒽（10-甲氧基亚胺基蒽）和碱金属氰酸盐反应制备10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂蒽-5-甲酰胺（奥卡西平），并且还涉及从亚胺基蒽制备卡马西平的工艺。此外，该发明还涉及10-甲氧基卡马西平的新结晶形式。
• Process for the Preparation of 10,11-Dihydro-10-Oxo-5H-Dibenz[B,F] Azepine-5-Carboxamide
  申请人：Muthukumaran Mandakini

  公开号：US20080269480A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A process for preparing 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, compound of formula (I), said process comprising a. reacting compound of formula (Ivb) with alkali metal methoxide to yield compound of formula (II); and b. converting compound of formula (II) to compound of formula (I).

  制备10,11-二氢-10-氧-5H-二苯并[b,f]氮杂环庚-5-甲酰胺的方法，化合物的化学式为(I)，所述方法包括a. 用碱金属甲氧基化合物(Ivb)反应，得到化合物的化学式为(II)；和b. 将化合物的化学式(II) 转化为化合物的化学式(I)。
• Process for the preparation of 10-methoxycarbamazepine
  申请人：——

  公开号：US20030105076A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A process for the preparation of 10-methoxycarbamazepine, an important intermediate in the preparation of 10-oxo-10, 11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine-5-carboxamide(oxcarbazepine) from 10-methoxy-5H-dibenz(b,f)azepine(10-methoxyiminostilbene), is disclosed, which process comprises reacting 10-methoxyiminostilbene with cyanic acid (HOCN) in the presence of a mild acidic reagent in a solvent. Also disclosed is an improved method for the hydrolysis of 10-methoxycarbamazepine to oxcarbazepine, which method comprises carrying out the hydrolysis in a biphasic system chosen such that the oxcarbazepine is substantially insoluble in both phases, whereas the by-products or impurities are soluble in at least one of the phases. The oxcarbazepine thereby prepared is an anticonvulsant, and has been proposed for use as an anti-epileptical agent in the treatment of AIDS-related neural disorders, and for the treatment of Parkinson's disease and/or Parkinsonian syndromes.

  一种制备10-甲氧卡马西平的方法被披露，该方法是从10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂环庚-5-甲酰胺(奥卡西平)的制备中间体10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并(b,f)氮杂环庚-5-甲酰胺(奥卡西平)开始的，该方法包括在溶剂中，在温和酸性试剂的存在下，将10-甲氧基亚胺基蒽与氰酸(HOCN)反应。还披露了一种改进的方法，用于将10-甲氧卡马西平水解为奥卡西平，该方法包括在选择的两相系统中进行水解，使得奥卡西平在两相中均基本不溶解，而副产物或杂质在至少一相中可溶解。因此制备的奥卡西平是一种抗癫痫药物，并已被提议用于治疗艾滋病相关的神经疾病，并用于帕金森病和/或帕金森综合征的治疗。
• Process for the preparation of oxcarbazepine
  申请人：Milanese, Alberto

  公开号：EP1600443A1

  公开（公告）日：2005-11-30

  The reaction between 10-methoxy-iminostilbene (IV) and of(trichloromethyl)carbonate affords 10-methoxy-N-chlorocarbonyliminostilbene (XVI) in high yields, then ammonolysis and subsequent hydrolysis of the enol ether provides particularly pure oxcarbazepine.

  10-甲氧基亚胺基芴（IV）与三氯甲基碳酸酯的反应产生了高收率的10-甲氧基-N-氯羰基亚胺基芴（XVI），然后对烯醚进行氨解和随后的水解，得到特别纯净的奥卡西平。