11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-1-酮 | 1012884-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-1-酮
• 中文别名: 11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-C]吡咯-1-酮；11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并(2,3:6,7)氧杂卓并(4,5-c)吡咯-1-酮
• 英文名称: 11-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；11-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1H-dibenz[2,3;6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；11-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrol-1-one；17-chloro-4-methyl-13-oxa-4-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(14),2(6),7,9,11,15,17-heptaen-3-one
• CAS: 1012884-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: KXKUDCTZEMWVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-1-酮 在 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 反式-(+/-)-11-氯-2,3,3a,12b-四氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种阿塞那平中间体制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿塞那平中间体制备方法，属于阿塞那平中间体合成技术领域，在制备ASP07过程中加入碘进行引发反应，控制反应温度40℃以下，反应结束使用无机酸进行中和，优先选用盐酸、硫酸，在制备ASP08过程使用无机碱进行开环反应，优先选用氢氧化钾、氢氧化钠，反应温度选择80‑90℃，在制备阿塞那平中间体过程中，使用乙醇、甲醇作为精制溶剂，可以得到高纯度产品。主要应用于非典型抗精神病药物。

  公开号：

  CN113278024B
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Chloro-2-phenoxyphenyl)acetyl chloride 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-氯-2,3-二氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Debottlenecking the Synthesis Route of Asenapine

  摘要：

  The discovery synthesis. of asenapine that was used for the manufacture of drug substance batches up to 10 kg contained two chemical steps that were major bottlenecks for scale-up. One of these steps involved a magnesium/methanol reduction of an enamide moiety that was severely hampered by safety and efficiency problems. The other step was a laborious chromatography and isomerization cycle that was marked by a poor yield and extremely low throughput The safety issues of the magnesium/ methanol reduction could be solved by adding portions of magnesium to a solution of the enamide. In addition, an alternative process for the conversion of the mixture of cis- and trans-lactam into the desired trans-isomer was developed, circumventing the chromatographic separation.

  DOI：

  10.1021/op700240c

文献信息

• Intermediate compounds for the preparation of trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole
  申请人：Kemperman Johannes Gerardus

  公开号：US20060229352A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Disclosed are novel amino acid derivatives of formula (I) and (II) processes for the preparation thereof, and their use in the preparation of trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole.

  本发明揭示了公式(I)和(II)的新型氨基酸衍生物，其制备方法，以及它们在制备trans-5-chloro-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino-[4,5-c]pyrrole中的应用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE MALEATE
  申请人：Aryan Ram Chander

  公开号：US20150112083A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides a process for the preparation of asenapine maleate of Formula (I), comprising: intra-molecular cyclization of the intermediate of Formula (II) to obtain the intermediate of Formula (III) using aluminium halide.

  本发明提供了一种制备阿塞那平马来酸盐的方法，包括：利用铝卤化物对式（II）的中间体进行分子内环化，得到式（III）的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'ASÉNAPINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013080069A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides a process for the preparation of the asenapine intermediate of Formula (III) using a magnesium-methanol-acetic acid mixture.

  本发明提供了一种使用镁-甲醇-乙酸混合物制备Formula (III)的阿塞那平中间体的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE INTERMEDIATE
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140336391A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a process for the preparation of the asenapine intermediate of Formula (III) using a magnesium-methanol-acetic acid mixture.

  本发明提供了一种利用镁-甲醇-乙酸混合物制备Formula (III)的阿塞那平中间体的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE MALEATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MALÉATE D'ASÉNAPINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013011461A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides a process for the preparation of asenapine maleate of Formula (I), comprising: intra-molecular cyclization of the intermediate of Formula (II) to obtain the intermediate of Formula (III) using aluminium halide.

  本发明提供了一种制备阿塞那平马来酸盐（化学式（I））的方法，包括：利用铝卤化物对化合物（II）的分子内环化，得到化合物（III）的中间体。