11-羟基十二碳-3-炔酸 | 87519-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-羟基十二碳-3-炔酸
• 英文名称: 11-hydroxy-3-dodecynoic acid
• 英文别名: 3-Dodecynoic acid, 11-hydroxy-；11-hydroxydodec-3-ynoic acid
• CAS: 87519-39-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AUEMENJQQZVRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基十二碳-3-炔酸 在 Ni-P₂ 氢气 作用下， 以93%的产率得到11-hydroxy-3Z-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of enyne compounds in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02273916
• 作为产物：
  描述：

  9,9-ethylenedioxydec-1-yne 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 H₂Cr₂O₄ 、 乙基溴化镁 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 11-羟基十二碳-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XL. Synthesis of dodec-3Z-EN-11RS-olide (ferrulactone II — A racemic analogue of a component of the aggregation pheromone of Cryptolestes ferrugineus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630261

文献信息

• Beetle attractant
  申请人：——

  公开号：US04560551A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  An insect trap is provided which contains an attractant comprising a sufficient amount of unsaturated oxacyclododecanone selected from the group consisting of (Z-12-methyloxacyclododec-4-en-2-one (I),(Z,Z)-12-methyloxacyclododeca-4,7-dien-2-one (II), and the alkyl substituted products of the foregoing, the amount of the attractant being sufficient so as to effectively attract O. mercator beetles. The attractant may also comprise an aldehyde, preferably hexanal, octanal, or nonanal, and preferably in combination with I or II, or both.

  提供了一种昆虫诱捕器，其中包含一种吸引剂，该吸引剂包含足够量的未饱和氧杂环十二酮，所述氧杂环十二酮选自以下组合之一：(Z-12-甲氧氧杂环十二烯-4-烯-2-酮(I))，(Z,Z)-12-甲氧氧杂环十二烯-4,7-二烯-2-酮(II)，以及前述化合物的烷基取代产物，所述吸引剂的量足以有效吸引O. mercator 甲虫。该吸引剂也可以包含醛类物质，最好是己醛、辛醛或壬醛，最好与I或II，或两者结合使用。
• Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)
  作者：Allan C. Oehlschlager、John W. Wong、Victor G. Verigin、Harold D. Pierce

  DOI：10.1021/jo00173a043

  日期：1983.12
• Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413
  作者：Oehlschlager, A. C.、Czyzewska, E.、Aksela, R.、Pierce, H. D.

  DOI：——

  日期：——
• Insect phermones and their analogues XXXIX. Synthesis of 11RS-hydroxy- and 12-hydroxydodec-3Z-enoic acids — Acyclic precursors of the macrolide components of the pheromones of Cryptolestes ferrugineus and C. pusillus
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、L. P. Botsman、R. R. Vakhidov、R. R. Khametova、I. M. Ladenkova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630260

  日期：1992.5
• Pheromones of Coleoptera
  作者：M. V. Mavrov、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00698893

  日期：1993.12

  A ten-step synthesis of a racemic form of 3(Z),11(S)-dodecen-11-olide (ferrulactone II) has been developed. The synthesis is based on the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling of 4-pentyn-2-ol with 2-propyn-1-ol followed by carbon chain elongation by 3-butyn-1-ol and gives the target lactone in 9.7 % overall yield (based on the starting pentynol). Air of the three building blocks used for the chain assembly are easily accessible from acetylene. The protection of OH groups as tert-butyl ethers has certain synthetic advantages.