11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮 | 565-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮
• 英文名称: 11α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 11alpha-Hydroxy-5beta-pregnane-3,20-dione；(5R,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 565-93-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: XHCCPSKYYJBSAA-JMQWGRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 PCC on alumina 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 孕烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium labeled NMDA receptor inhibitor – 20-Oxo-5β-[9,12,12-2H3]pregnan-3α-yl-l-glutamyl 1-ester

  摘要：

  20-Oxo-5 beta-[9,12,12-H-2(3)]pregnan-3 alpha-yl-L-glutamyl 1-ester 11 was synthesized as an internal standard for quantification of a neuroprotective NMDA receptor ligand, 20-oxo-5 beta-pregnan-3 alpha-yl-L-glutamyl 1-ester 18 and its metabolites, in plasma and tissue. 11 alpha-Hydroxy-progesterone (1) was reduced under basic conditions to yield the corresponding 5 beta-steroid. Protection of the 3- and 20-oxo groups and oxidation of the 11 alpha-hydroxy group was then followed by a deuterium exchange, conducted under basic conditions using deuterated methanol. Next, the carbonyl moiety at C-11 was reduced and the 11 alpha-hydroxyl group removed through utilization of the Barton-McCombie reaction. Subsequent deprotection of the 3- and 20-acetals and stereoselective reduction of the 3-oxo group gave the desired trideuterated pregnanolone (8). This was coupled with protected glutamic acid, which was then deprotected to yield [9,12,12-H-2(3)]-pregnanolone glutamate (11) with >99% isotopic purity. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  20,20-ethanediyldioxy-5β-pregnane-3α,11α-diol 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  11-Oxygenated Steroids. V. The Preparation of 11α-Hydroxypregnanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a527

文献信息

• [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011073419A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。
• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Digitanolglykoside—XVI
  作者：R. Tschesche、H. Kohl、P. Welzel

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85099-3

  日期：1967.1

  From the bark of Marsdenia cundurango the ether-soluble Kondurangoglycosides A and C were isolated. After acid hydrolysis they gave Kondurangogenines A and C. Physical and chemical methods proved the cinnamic acid to be esterified with 11α-OH, the acetic with 12β-OH in both molecules.

  从Marsdenia cundurango的树皮中分离出可溶于醚的Kondurango糖苷A和C。酸水解后，它们得到Kondurangogenines A和C。物理和化学方法证明肉桂酸在两个分子中均被11α-OH酯化，被12β-OH的乙酸酯化。
• NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：Grenot Catherine

  公开号：US20120309728A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，用于逆转或抑制多药耐药。
• WO2020118060A5
  申请人：——

  公开号：WO2020118060A5

  公开（公告）日：2022-12-01