11alpha-羟基-5alpha-孕甾烷-3,20-二酮 | 565-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11alpha-羟基-5alpha-孕甾烷-3,20-二酮
• 英文名称: 11α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 11α-hydroxy-3,20-diketo-5α-H-pregnane；11α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione；11α-hydroxy-5α-pregnanodione；11α-Hydroxy-5α-pregnan-3,20-dion；11α-Hydroxy-3,20-dioxo-5α-pregnan；5α-Pregnanol-11α-dion-3,20；Pregnane-3,20-dione, 11-hydroxy-, (5alpha,11alpha)-；(5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 565-96-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: XHCCPSKYYJBSAA-ZOVJPLRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11alpha-羟基-5alpha-孕甾烷-3,20-二酮 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 95.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到1β,11α-epoxy-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted preparation of C(1)–C(11) oxygen-bridged pregnanes

  摘要：

  1,11-Epoxysteroids may be obtained by an intramolecular remote functionalization using Suarez reagent (diacetoxyiodobenzene/I-2) and irradiation with visible light. We have found that photolysis with visible light may be advantageously replaced by microwave irradiation to prepare 1,11-oxygen bridges resulting in higher yields and shorter reaction times especially in the case of sensitive substrates. Both methodologies were compared on a set of representative 11-alpha-hydroxypregnanes (3, 8, 10 and 11). (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.07.016
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 2.4h， 以56%的产率得到11alpha-羟基-5alpha-孕甾烷-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF PREPARATION
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  揭示了神经活性类固醇麻醉剂、其制备方法以及含有它们的组合物。该发明提供了用于制备神经活性类固醇（如阿法索醇、阿法醇和阿法醇醋酸酯）的放大和/或GMP方法。

  公开号：

  WO2020006596A1

文献信息

• Synthesis, metabolism, and pharmacological activity of 3.alpha.-hydroxy steroids which potentiate GABA-receptor-mediated chloride ion uptake in rat cerebral cortical synaptoneurosomes
  作者：Robert H. Purdy、A. Leslie Morrow、James R. Blinn、Steven M. Paul

  DOI：10.1021/jm00168a008

  日期：1990.6

  Certain 3 alpha-hydroxy steroids have recently been shown to bind to the gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor gated chloride ion channel with high affinity and to potentiate the inhibitory effects of GABA when measured both in vitro and in vivo. In the present study, a series of natural and synthetic 3 alpha-hydroxy steroids were tested for their ability to potentiate GABA-receptor-mediated chloride

  最近已显示某些3α-羟基类固醇以高亲和力与γ-氨基丁酸（GABA）受体门控的氯离子通道结合，并在体外和体内测量时均能增强GABA的抑制作用。在本研究中，测试了一系列天然和合成的3α-羟基类固醇增强GABA受体介导的氯离子（Cl-）摄入大脑皮层突触神经小体的能力。天然代谢产物3α-羟基-5α-pregnan-20-one（allopregnanolone）和3 alpha，21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one（allotetrahydroDOC）被发现在增加GABAA-中最活跃。受体介导的Cl摄取。具有5β-孕烷构型的相应异构体的药理活性降低，部分但不是全部降低，侧链的修饰。这些类固醇增强muscimol刺激的Cl吸收的能力由于在C3处乙酰化，在C9（11）处引入不饱和度，转化为3β-羟基异构体或在C17处构型转化而丧失。据报道，一种简便的方法可以合成未标记和tri标
• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Microbial Hydroxylation of Hydroxyprogesterones and α-Glucosidase Inhibition Activity of Their Metabolites
  作者：Muhammad Iqbal Choudhary、Muhammad Nasir、Shamsun N. Khan、Muhammad Atif、Rahat A. Ali、Syed M. Khalil、Atta-ur Rahman

  DOI：10.1515/znb-2007-0419

  日期：2007.4.1

  elegans and Fusarium lini yielded 11α,17α- dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (9), and 17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (10). The structures of the metabolites 3 - 10 were deduced on the basis of spectroscopic methods. Compound 3 was identified as a new metabolite, which exhibited a promising inhibitory activity against the α-glucosidase enzyme.

  11α-羟基孕酮 (1) 与 Cunninghamella elegans、Gibberella fujikuroi、Fusarium lini 和白色念珠菌的微生物转化产生 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (3), 11α-hydroxy pregnane-3,20-dione (4), 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (5), 11α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (6), 11α ,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (7) 和 11α,15α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8)。另一方面，17α-羟基孕酮 (2) 与 Cunninghamella elegans 和 Fusarium
• Selektive Reduktion der Carbonylgruppe in Stellung 3 von Steroiden durch Hefe
  作者：B. Camerino、C. G. Alberti、A. Vercellone

  DOI：10.1002/hlca.19530360733

  日期：——

  Die Einwirkung von gärender Hefe auf Pregnan- oder Allopregnan-3,11,20-trion liefert das Pregnan- bzw. Allopregnan-3α-ol-11,20-dion. Allopregnan-11α-ol-3,20-dion, der Hefegärung unterworfen, wird zu Allopregnan-3β,11α-diol-20-on reduziert.

  Die Einwirkung vongärenderHefe auf Pregnanoder Allopregnan-3,11,20-trion liefert das Pregnanbzw。Allopregnan-3α-ol-11,20-dion。Allopregnan-11α-ol-3,20-dion，derHefegärungunterworfen，wird zuAllopregnan-3β，11α-diol-20-on reduziert。
• Digitanolglykoside—XVI
  作者：R. Tschesche、H. Kohl、P. Welzel

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85099-3

  日期：1967.1

  From the bark of Marsdenia cundurango the ether-soluble Kondurangoglycosides A and C were isolated. After acid hydrolysis they gave Kondurangogenines A and C. Physical and chemical methods proved the cinnamic acid to be esterified with 11α-OH, the acetic with 12β-OH in both molecules.

  从Marsdenia cundurango的树皮中分离出可溶于醚的Kondurango糖苷A和C。酸水解后，它们得到Kondurangogenines A和C。物理和化学方法证明肉桂酸在两个分子中均被11α-OH酯化，被12β-OH的乙酸酯化。