3α,11α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 600-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,11α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 5β-pregnan-3α,11α-diol-20-one；3α,11α-Dihydroxy-5β-pregnan-20-on；3α,11α-Dihydroxy-5β-pregnanon-(20)；3alpha,11alpha-Dihydroxy-5beta-pregnan-20-one；1-[(3R,5R,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 600-52-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NFVCQZNBRFPYOP-WDDOJFKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,11α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  11-Oxygenated Steroids. V. The Preparation of 11α-Hydroxypregnanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a527
• 作为产物：
  描述：

  11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到3α,11α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365

文献信息

• Preparation of 17-Ketosteroids from Enol Acetates of 20-Ketosteroids^1a
  作者：Charles W. Marshall、Theodore H. Kritchevsky、Seymour Lieberman、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01185a055

  日期：1948.5
• Marshall; Gallagher, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1265,1271
  作者：Marshall、Gallagher

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XLII. Steroidal Sapogenins. XXVI.¹ The Chemical Reduction of Δ⁸-11-Keto and of Saturated 11-Keto Steroids. A New Approach to 11-Keto and 11α-Hydroxy Steroids²
  作者：Franz Sondheimer、O. Mancera、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01102a005

  日期：1953.3
• Selective reduction of 3-keto group of polyketosteroids
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02647134A1

  公开（公告）日：1953-07-28
• Hajos; Fuchs, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 137,140
  作者：Hajos、Fuchs

  DOI：——

  日期：——