20,20-ethanediyldioxy-5β-pregnane-3α,11α-diol | 115267-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-ethanediyldioxy-5β-pregnane-3α,11α-diol
• 英文别名: 20,20-Aethandiyldioxy-5β-pregnan-3α,11α-diol；(3R,5R,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• CAS: 115267-39-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: JTUMQCFCKWTRRM-HKIIDDSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-ethanediyldioxy-5β-pregnane-3α,11α-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 20,20-bis(ethylenedioxy)-5β-pregnane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 20,20-ethanediyldioxy-5β-pregnane-3α,11α-diol
  参考文献：
  名称：

  在C环上修饰的异戊烷醇和孕烷醇酮类似物：合成和活性

  摘要：

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm3016365

文献信息

• Steroids. XLII. Steroidal Sapogenins. XXVI.¹ The Chemical Reduction of Δ⁸-11-Keto and of Saturated 11-Keto Steroids. A New Approach to 11-Keto and 11α-Hydroxy Steroids²
  作者：Franz Sondheimer、O. Mancera、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01102a005

  日期：1953.3
• 11-Oxygenated Steroids. V. The Preparation of 11α-Hydroxypregnanes¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Hershel L. Herzog、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01102a527

  日期：1953.3
• Process for producing delta4-pregnene-11alpha, 21-diol-3, 20-dione
  申请人：SYNTEX SA

  公开号：US02802840A1

  公开（公告）日：1957-08-13