12-氧代油酸 | 5455-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-氧代油酸
• 英文名称: 12-oxo-cis-9-octadecenoic acid
• 英文别名: 12-Oxo-cis-9-octadecensaeure；12-Keto-oleic acid；(Z)-12-oxooctadec-9-enoic acid
• CAS: 5455-97-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: QHEOVCWNVASAFS-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氧代油酸 在 trametes sp. Ha-1 laccase 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶催化的氧化裂解从新型不饱和脂肪酸生产二羧酸。

  摘要：

  由于全球变暖和石油储备的枯竭，建立可再生的生物燃料和化学产品是可取的。癸二酸（癸二酸）是6,10尼龙的材料，是由蓖麻油酸（一种碳中性材料）生产的，但由于能源需求，该工艺不环保。漆酶催化脂肪酸的氧化裂解被用于生产二羧酸，使用参与植物乳杆菌中不饱和脂肪酸饱和代谢的羟基和羰基脂肪酸。具有一个在碳-碳双键附近的官能团的羟基或氧代脂肪酸被漆酶裂解在碳-碳双键，羟基或羰基上，并转化为二羧酸。8小时后，由1.生成0.58 mM的癸二酸。6 mM的10-氧代-顺式-12，顺式-15-十八碳二烯酸（αKetoA），转化率为35％（mol / mol）。这种漆酶催化的酶促工艺是一种从生物质衍生的脂肪酸生产二羧酸的有前途的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1200457
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 alcohol dehydrogenase of Micrococcus luteus 、 recombinant Baeyer-Villiger monooxygenase of Pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 、 recombinant fatty acid double bond hydratase of Stenotrophomonas maltophilia 、 recombinant long chain fatty acid transporter 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 12-氧代油酸
  参考文献：
  名称：

  将C18蓖麻油酸同时进行酶/全细胞生物转化为（R）-3-羟基壬酸，9-羟基壬酸和1,9-壬二酸

  摘要：

  已经研究了可再生长链脂肪酸到工业上相关的C9羧酸的区域特异性氧基官能化。一个例子是由脂肪酸双键水合酶将蓖麻油酸（（9 Z，12 R）-12-羟基十八碳9-9烯酸）生产的10,12-二羟基十八碳烯酸生物催化转化为（R）- 3-羟基壬酸，9-羟基壬酸和1,9-壬二酸，转化率高。70％。生物转化是由酶/全细胞生物催化剂驱动的，该酶由荧光假单胞菌的酯酶和表达黄斑微球菌仲醇脱氢酶的重组大肠杆菌组成。，恶臭假单胞菌KT2440的Baeyer-Villiger单加氧酶和不动杆菌属的伯醇/醛脱氢酶。NCIMB9871。在20 U / g具有不溶性反应物的干细胞中，高转化率和高产物形成速率表明，各种（多羟基）脂肪酸可通过同时进行的酶/整个细胞生物转化而转化为多功能产品。这项研究将有助于疏水物质的基于酶的功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701029

文献信息

• Enzyme Cascade Reactions for the Biosynthesis of Long Chain Aliphatic Amines from Renewable Fatty Acids
  作者：Da‐Som Lee、Ji‐Won Song、Moritz Voß、Eva Schuiten、Ravi Kumar Akula、Yong‐Uk Kwon、Uwe Bornscheuer、Jin‐Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.201801501

  日期：2019.3.15

  Enzyme cascade reactions for the synthesis of long chain aliphatic amines such as (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid, 10‐ or 12‐aminooctadecanoic acid, and 10‐amino‐12‐hydroxyoctadecanoic acid from renewable fatty acids were investigated. (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid was produced from ricinoleic acid ((Z)‐12‐hydroxyoctadec‐9‐enoic acid) via (Z)‐12‐ketooctadec‐9‐enoic acid with a conversion of 71%

  研究了由可再生脂肪酸合成长链脂族胺如（Z）-12-氨基十八碳9-烯酸，10-或12-氨基十八碳烯酸和10-氨基-12-羟基十八碳烯酸的酶级联反应。（Z）-12-氨基十八烷基-9-烯酸是由蓖麻油酸（（Z）-12-羟基十八烷基-9-烯酸）经（Z）-12-酮十八烷基-9-烯酸生产的，转化率为71％通过分两步进行的体内生物转化，涉及黄腐微球菌的长链仲醇脱氢酶（SADH）和黄潮弧菌的胺转氨酶（ATA）的变体。由油酸制备10-氨基十八碳烯酸（（Z体内的三步生物催化反应，不仅通过SADH和ATA变体，而且还通过嗜麦芽气单胞菌的脂肪酸双键水合酶（OhyA）通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮十八碳烯酸）嗜麦芽癖。
• METHOD FOR PRODUCING MEDIUM-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA,OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：EHWA UNIVERSITY - UNIVERSITY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20150057461A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种转化体，该转化体被转化以表达Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO），以及通过使用该转化体进行生物转化从C16-C20长链脂肪酸中生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，以及使用BVMO从酮脂肪酸中引入酯基的脂肪酸衍生物的制备方法和新的ω-羟基脂肪酸。通过使用本发明的能够表达BVMO的转化体进行生物转化，可以从介质中含有的C16到C20长链脂肪酸中大量生产C5到C14的ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇等降解产物。因此，它可以广泛用于更安全、更经济地生产ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。
• Composition comprising chitosan for enhancing resistance to plant diseases
  申请人：ISKRA INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0878129A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  A composition for enhancing resistance to plant diseases comprising (1) chitosan, (2) lactic acid or succinic acid or both of the two, or the two and glutamic acid, and as the essential or optional ingredient (3) a plant activating agent such as a plant hormone, etc. It can protect plants without badly affecting the environment.

  一种用于增强植物抗病性的组合物，由以下成分组成：（1）壳聚糖；（2）乳酸或琥珀酸，或二者或二者与谷氨酸；以及作为必要成分或可选成分的（3）植物活化剂，如植物激素等。它既能保护植物，又不会对环境造成严重影响。
• Codon-optimized epoxygenases / hydroxylases
  申请人：Divergence, Inc.

  公开号：EP2182062A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  The present invention provides DNA constructs, transgenic plants containing such constructs, and methods of making the plants. The DNA constructs encode a polypeptide that when expressed results in the production of fatty acid compounds having anthelmintic activity. Transgenic plants expressing such a polypeptide can exhibit enhanced resistance to plant parasitic nematodes, particularly when expressed in vegetative tissues. Transgenic plants expressing such a polypeptide can also be useful for non-pesticidal industrial uses.

  本发明提供了 DNA 构建体、含有这种构建体的转基因植物以及制造这种植物的方法。DNA 构建体编码一种多肽，该多肽表达后可产生具有驱虫活性的脂肪酸化合物。表达这种多肽的转基因植物对植物寄生线虫的抗性增强，尤其是在无性组织中表达时。表达这种多肽的转基因植物还可用于非杀虫工业用途。
• METHOD FOR PRODUCING MIDDLE-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA AND OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP2835425A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种经转化表达拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）的转化体，一种利用转化体通过生物转化从C16-C20长链脂肪酸生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，一种利用转化体从酮脂肪酸生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法、一种利用 BVMO 生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法，该酯基是利用 BVMO 从酮脂肪酸引入其链中的；以及一种利用该方法制备新型ω-羟基脂肪酸的方法。利用能表达本发明 BVMO 的转化体进行生物转化，可从培养基中所含的 C16 至 C20 长链脂肪酸中产生大量降解产物，如 C5 至 C14 ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇类。因此，它可广泛用于以更安全、更经济的方式生产ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。