8-hydroxydihydosanguinarine | 4070-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 8-hydroxydihydosanguinarine
• 英文别名: 8-hydroxydihydrosanguinarine；13-methyl-13,14-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-ol；Sanguinarine pseudobase；24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14(22),15,17(21)-octaen-23-ol
• CAS: 4070-41-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: YZRQUTZNTDAYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  598.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxydihydosanguinarine 生成 血根碱
  参考文献：
  名称：

  葫芦科葫芦碱生物碱的包合物形成[7]尿素：抑制亲核攻击和光氧化†

  摘要：

  列入 血红素，一种具有生物活性的天然苯并菲啶生物碱 葫芦[7] （CB7通过NMR和基态吸收光谱以及水溶液中的稳态和时间分辨荧光测量研究了）。亚胺形式血红素 （SA +）产生非常稳定的1：1夹杂物 CB7（K = 1.0×10 6 M -1），而第二个结合的平衡常数CB7大约小3个数量级。封装后发现明显的荧光量子产率和荧光寿命增强SA +由于从单激发态开始无辐射失活的减速，但是1：1和1：2配合物的荧光性质几乎没有差异。亚胺与链烷醇胺 形式增加3.69 pK单位 CB7 由于优先包封亚胺形式并保护了6位 血红素 对抗 氢氧化物负离子。根据热力学循环，估计约225 M -1的络合物之间的络合平衡常数。链烷醇胺 形式 血红素 （OH） 和 CB7。局限在CB7 大环可以用来阻止亲核加成 哦-至SA + 并阻碍 OH。

  DOI：

  10.1039/c0ob00666a
• 作为产物：
  描述：

  血根碱 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 8-hydroxydihydosanguinarine
  参考文献：
  名称：

  葫芦科葫芦碱生物碱的包合物形成[7]尿素：抑制亲核攻击和光氧化†

  摘要：

  列入 血红素，一种具有生物活性的天然苯并菲啶生物碱 葫芦[7] （CB7通过NMR和基态吸收光谱以及水溶液中的稳态和时间分辨荧光测量研究了）。亚胺形式血红素 （SA +）产生非常稳定的1：1夹杂物 CB7（K = 1.0×10 6 M -1），而第二个结合的平衡常数CB7大约小3个数量级。封装后发现明显的荧光量子产率和荧光寿命增强SA +由于从单激发态开始无辐射失活的减速，但是1：1和1：2配合物的荧光性质几乎没有差异。亚胺与链烷醇胺 形式增加3.69 pK单位 CB7 由于优先包封亚胺形式并保护了6位 血红素 对抗 氢氧化物负离子。根据热力学循环，估计约225 M -1的络合物之间的络合平衡常数。链烷醇胺 形式 血红素 （OH） 和 CB7。局限在CB7 大环可以用来阻止亲核加成 哦-至SA + 并阻碍 OH。

  DOI：

  10.1039/c0ob00666a

文献信息

• Simanek,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 2746 - 2763
  作者：Simanek,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1672,1676
  作者：Spaeth、Jerzmanowska-Sienkiewiczowa

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; Winterfeld, Archiv der Pharmazie, 1924, p. 459,483
  作者：Gadamer、Winterfeld

  DOI：——

  日期：——
• Structural relations among cytotoxic and antitumor benzophenanthridine alkaloid derivatives
  作者：Frank R. Stermitz、Kenneth A. Larson、Don K. Kim

  DOI：10.1021/jm00266a016

  日期：1973.8
• Spaeth; Kuffner, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 370,376
  作者：Spaeth、Kuffner

  DOI：——

  日期：——