13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)吡咯烷-2-基]-1-羟基十三烷-4-酮 | 173327-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)吡咯烷-2-基]-1-羟基十三烷-4-酮
• 英文名称: (+)-broussonetine C
• 英文别名: Broussonetine C；13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridecan-4-one
• CAS: 173327-05-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅
• 分子量: 345.48
• InChiKey: QZTNFEXLVDIXEF-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)吡咯烷-2-基]-1-羟基十三烷-4-酮 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-5-(acetyloxymethyl)-2-(13-acetyloxy-10-oxotridecyl)-4-benzoyloxypyrrolidin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. I. Two New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetines C and D, as .BETA.-Galactosidase and .BETA.-Mannosidase Inhibitors from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从 Broussonetia kazinoki SIEB.(桑科)中分离出了两种新的吡咯烷生物碱--布洛索内酯 C 和 D。通过光谱和化学方法，布鲁索内廷素 C 和 D 分别被配制成 (2R，3R，4R，5R)-2-羟甲基-3，4-二羟基-5-(10-氧代-羟基十三烷基)吡咯烷 (1) 和 (2R，3R，4R，5R)-2-羟甲基-3，4-二羟基-5-(9-氧代-13-羟基十三烷基)吡咯烷 (2)。1 和 2 对 β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.505
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,undec-1-ene,bromide 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)吡咯烷-2-基]-1-羟基十三烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新的四取代的吡咯烷生物碱，布鲁索汀C

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02605-7

文献信息

• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines C, O and P
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.066

  日期：2009.12

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines O and P, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from d-serine as the chiral starting material. The synthesis of broussonetin C, a further member of this compound family, is also reported. A cross-metathesis step was one key feature of the synthesis.

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀O和P的首批合成方法是从d-丝氨酸作为手性起始原料，以收敛，立体控制的方式进行的。还报道了该化合物家族的另一成员布鲁索菌素C的合成。跨复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员均可使用，包括天然的及其类似物。
• An Asymmetric Total Synthesis of Broussonetine C
  作者：Patrick Perlmutter、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1081/car-120026470

  日期：2003.12.31

  Broussonetine C, a member of the Broussonetia class, was first isolated from the branches of Broussonetia Kazinoki (a deciduous tree distributed throughout Japan, China and Taiwan) in 1997 by Kusano et al.([1,2]) and was assigned structure 1. All of the Broussonetines incorporate a 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidine unit as a key motif, probably the most synthetically challenging substructure associated with this class of natural product. Significantly, Broussonetine C was found to exhibit unique beta-galactosidase and beta-mannosidase activities.([1,2]) Such properties, coupled with the unique structure assigned to the alkaloid encouraged us to choose 1 as a novel synthetic target. Thus far, only one asymmetric total synthesis of this pyrrolidine alkaloid has been reported. ([3]) In this report we describe a synthesis of 1, starting from D-arabinose.