13-十四碳烯醛 | 85896-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-十四碳烯醛
• 英文名称: tetradec-13-enal
• 英文别名: 13-tetradecenal；7-tetradecenal
• CAS: 85896-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ZVJRAGVPKPPDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  299.9°C (estimate)
• 密度：
  0.8534 (estimate)
• LogP：
  5.600 (est)
• 保留指数：
  1608

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-十四碳烯醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 十四碳-13-烯酸
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 13-十四碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  首次合成的新型戊糖苷硫酸酯A 2，一种新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  首先以16个线性步骤合成硫酸戊环内酯A 2（31位大环内酯，其中包含脯氨酸残基和三个硫酸基），总收率为4.8％。硫酸戊环内酯A 2中三个连续的立体异构中心有效地衍生自天然手性模板L-阿拉伯糖。关键的组装反应包括布朗不对称烯丙基化，烯烃交叉复分解，炔烃-环氧偶联和大内酰胺化。检验了戊戊内酯硫酸盐A 2及其完全脱硫的衍生物的抗酵母α-葡萄糖苷酶活性，IC 50值分别为4.87和10.74μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c3ob42364f

文献信息

• An Engineered Self-Sufficient Biocatalyst Enables Scalable Production of Linear α-Olefins from Carboxylic Acids
  作者：Chen Lu、Fenglin Shen、Shuaibo Wang、Yuyang Wang、Juan Liu、Wen-Ju Bai、Xiqing Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01313

  日期：2018.7.6

  Fusing the decarboxylase OleTJE and the reductase domain of P450BM3 creates a self-sufficient protein, OleT-BM3R, which is able to efficiently catalyze oxidative decarboxylation of carboxylic acids into linear α-olefins (LAOs) under mild aqueous conditions using O2 as the oxidant and NADPH as the electron donor. The compatible electron transfer system installed in the fusion protein not only eliminates

  将脱羧酶OleT JE和P450BM3的还原酶结构域融合，产生自给自足的蛋白OleT-BM3R，该蛋白能够在温和的水性条件下，以O 2为溶剂，有效催化羧酸氧化成线性α-烯烃（LAO）的氧化脱羧。氧化剂和NADPH作为电子供体。安装在融合蛋白中的兼容电子转移系统不仅消除了对辅助氧化还原伴侣的需求，而且还提高了脱羧反应性并扩大了底物范围。结合基于亚磷酸酯脱氢酶的NADPH再生系统，这种酶促反应的产物滴定度提高至2.51 g L –1，容积生产率达到209.2 mg L –1 h在低催化剂负载量（约0.02 mol％）下为–1。凭借其稳定性和可扩展性，这种自给自足的生物催化剂提供了一种自然友好的方法来递送LAO。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Durinskiol B: A New Durinskiol Congener from the Symbiotic Marine Dinoflagellate<i>Durinskia</i>sp.
  作者：Eric Richard Oktavianus Siwu、Osamu Ohno、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/cl.2008.236

  日期：2008.3.5

  Durinskiol B (1) was isolated from the symbiotic marine dinoflagellate Durinskia sp., along with durinskiol A (2). The planar structure of 1 was determined by detailed NMR analysis. Durinskiol B (1) has structure similarity with durinskiol A (2) except for the existence of one methyl excess in the side chain of durinskiol B.

  Durinskiol B (1)与durinskiol A (2)一起从共生海洋双鞭毛藻Durinskia sp.中分离出来。1的平面结构通过详细的核磁共振分析确定。Durinskiol B (1)与durinskiol A (2)的结构相似，除了在durinskiol B的侧链中存在一个多余的甲基。
• LPS with reduced toxicity from genetically modified gram negative bacteria
  申请人：DE STAAT DER NEDERLANDEN, VERTEGENWOORDIGD DOOR DE MINISTER VAN WELZIJN, VOLKSGEZONDHEID EN CULTUUR

  公开号：EP1870468A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  The subject invention lies in the field of vaccines. Specifically new compounds that can be used as adjuvants are provided. Recombinant LPS having a reduced number of secondary acyl chains per molecule of LPS vis a vis the corresponding non modified LPS molecule, said secondary acyl chains being bound to primary acyl chains, said primary acyl chains being bound to the glucosamine of said recombinant LPS molecule, said recombinant LPS being homogenous in acylation pattern is an example of such a compound. Also recombinant LPS having a phosphate group attached to the glucosamine at the non-reducing end of the LPS molecule and a phosphate group attached to the glucosamine at the reducing end of the molecule per recombinant LPS molecule provides a further example.

  本发明属于疫苗领域。特别是提供了可用作佐剂的新化合物。重组 LPS 分子中的仲酰基链数量比相应的非修饰 LPS 分子少，所述仲酰基链与主酰基链结合，所述主酰基链与所述重组 LPS 分子的葡糖胺结合，所述重组 LPS 在酰化模式上是均质的，这就是此类化合物的一个例子。此外，每个重组 LPS 分子的非还原端有一个磷酸基团与葡糖胺相连，还原端有一个磷酸基团与葡糖胺相连，这也是另一个例子。
• Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1072 - 1076
  作者：Cottier,L.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图