15-(4-碘苯基)-3-甲基十五烷酸 | 116754-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-(4-碘苯基)-3-甲基十五烷酸
• 英文名称: 15‐(4‐iodophenyl)‐3‐methylpentadecanoic acid
• 英文别名: 15-(p-Iodophenyl)-3(R,S)-methylpentadecanoic Acid；15-(p-iodophenyl)-3(RS)-methylpentadecanoic acid；15-(4'-iodophenyl)-3-methylpentadecanoic acid；Iodofiltic Acid；15-(4-iodophenyl)-3-methylpentadecanoic acid
• CAS: 116754-87-1
• 化学式: C₂₂H₃₅IO₂
• 分子量: 458.423
• InChiKey: NPCIWINHUDIWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  506.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(4-碘苯基)-3-甲基十五烷酸 生成 碘[123I]非替酸
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记15-(4-碘苯基)-3(R ,S)-甲基十 五烷酸的制造方法

  摘要：

  本发明的课题在于提供在商业生产规模的大量合成中制造步骤的处理简便、并且不需要大量的有机溶剂的放射性碘标记15‑(4‑碘苯基)‑3(R,S)‑甲基十五烷酸的制造方法。本发明的解决方案为提供放射性碘标记BMIPP的制造方法，所述制造方法包括下述工序：标记工序，由15‑(4‑碘苯基)‑3(R,S)‑甲基十五烷酸(BMIPP)和放射性碘，通过碘交换反应得到放射性碘标记BMIPP；和纯化工序，通过液液萃取法对放射性碘标记BMIPP进行纯化。

  公开号：

  CN110305004B
• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-1-phenylundecan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 15-(4-碘苯基)-3-甲基十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027

文献信息

• Method for monitoring blood flow and metabolic uptake in tissue with radiolabeled alkanoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040253177A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to novel modified fatty acid analogs, where a positron or gamma-emitting label is placed at a position on a fatty acid backbone and an organic substituent is substituted at the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions of a fatty acid backbone. These novel fatty acid analogs are designed to enter the tissues of interest by the same long chain fatty acid carrier mechanism as natural fatty acids, however, functional substituents in the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions, block the catabolic pathway, thus trapping these analogs in a virtually unmodified form in the tissues of interest.

  本发明涉及新型的改性脂肪酸类似物，其中在脂肪酸骨架的某个位置放置一个正电子或伽马发射标签，并且在脂肪酸骨架的2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置上用有机取代基进行取代。这些新型的脂肪酸类似物旨在通过天然长链脂肪酸载体机制进入感兴趣的组织，然而，2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置的功能性取代基阻断了分解代谢途径，从而将这些类似物以几乎未修改的形式陷阱在感兴趣的组织中。
• [EN] F-18 LABELED TRACER AND METHODS OF MANUFACTURE<br/>[FR] TRACEUR MARQUÉ AU F-18 ET PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016070074A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  A method of producing a radiofluorinated compound comprising the steps of forming a reaction mixture comprising a reactant having a formula of R-Y and a radiofluorinating agent having a formula of R'-18F; and contacting the reaction mixture with microwave radiation to achieve a temperature of between 100°C and 250°C for a time sufficient to convert at least 10% of the reactant into the radiofluorinated compound having a formula of R-18F, wherein R is selected from the group consisting of an alkyl (C1-C20), a cycloalkyl (C3-C10), an aryl, a heteroaryl, an aralkyl and an alkenyl group (C2-C20); Y is selected from the group consisting of a sulfonate, a nitro, an acetate and a halogen; and R' is selected from the group consisting of an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation, a transition metal cation, an ammonium cation, and a tetraalkylammonium cation is provided.

  提供一种制备放射性氟化合物的方法，包括以下步骤：形成反应混合物，其中包括具有R-Y式的反应物和具有R'-18F式的放射性氟化剂；并将反应混合物与微波辐射接触，以实现在100℃至250℃之间的温度下，在足够时间内将至少10％的反应物转化为具有R-18F式的放射性氟化合物。其中，R选自烷基（C1-C20）、环烷基（C3-C10）、芳基、杂芳基、芳基烷基和烯基（C2-C20）等组成的群体；Y选自磺酸盐、硝基、乙酸盐和卤素等组成的群体；R'选自碱金属阳离子、碱土金属阳离子、过渡金属阳离子、铵阳离子和四烷基铵阳离子等组成的群体。
• Modified cellular substrates used as linkers for increased cell
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US05057301A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Modified cellular substrates are used as linking groups that are recognized as cellular substrates by intracellular metabolic enzymes. The linking groups function to attach a ligand, such as a drug or radionuclide, to a targeting protein, such as an antibody or antibody fragment. The false substrate structure of the linking groups causes increased cellular retention of the linking group/ligand conjugate because the enzymes used for catabolism of the substrate are inhibited by the false substrate structure of the linking group.

  修改的细胞底物被用作连接基团，这些连接基团被细胞内代谢酶识别为细胞底物。连接基团的作用是将配体（如药物或放射性核素）连接到靶向蛋白质（如抗体或抗体片段）上。连接基团的假底物结构会导致连接基团/配体共轭物的细胞保留增加，因为用于降解底物的酶受到连接基团的假底物结构的抑制。
• METHOD FOR MONITORING BLOOD FLOW AND METABOLIC UPTAKE IN TISSUE WITH RADIOLABELED ALKANOIC ACID
  申请人：Elmaleh David R.

  公开号：US20130052129A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel modified fatty acid analogs, where a positron or gamma-emitting label is placed at a position on a fatty acid backbone and an organic substituent is substituted at the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions of a fatty acid backbone. These novel fatty acid analogs are designed to enter the tissues of interest by the same long chain fatty acid carrier mechanism as natural fatty acids, however, functional substituents in the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions, block the catabolic pathway, thus trapping these analogs in a virtually unmodified form in the tissues of interest.

  本发明涉及一种新型的改性脂肪酸类似物，其中在脂肪酸骨架的一个位置放置正电子或伽马发射标签，并在脂肪酸骨架的2,3; 3,4; 4,5; 5,6和其他序列位置上替换有机取代基。这些新型脂肪酸类似物被设计为通过与天然脂肪酸相同的长链脂肪酸载体机制进入感兴趣的组织，但是，在2,3; 3,4; 4,5; 5,6和其他序列位置上的功能性取代基会阻止分解途径，从而在感兴趣的组织中将这些类似物困在几乎未经修改的形式中。
• [DE] TECHNETIUMMARKIERTE FETTSÄUREN UND DEREN VERWENDUNG FÜR DIE MYOKARDDIAGNOSTIK SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER TECHNETIUMMARKIERTEN FETTSÄUREN<br/>[EN] TECHNETIUM-LABELLED FATTY ACIDS AND THEIR USE IN MYOCARDIAL DIAGNOSTICS, IN ADDITION TO A METHOD FOR PRODUCING SAID TECHNETIUM-LABELLED FATTY ACIDS<br/>[FR] ACIDES GRAS MARQUES AU TECHNETIUM, LEUR UTILISATION A DES FINS DE DIAGNOSTIC DU MYOCARDE ET PROCEDE DE PRODUCTION DE CES ACIDES GRAS MARQUES AU TECHNETIUM
  申请人：ROSSENDORF FORSCHZENT

  公开号：WO2004092184A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Aufgabe der Erfindung ist es, Substanzen vorzuschlagen, die nach Applikation in den Körper metabolisch stabil hinsichtlich des Chelats sind und vom Herzmuskel aufgenommen werden sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Substanz anzugeben. Die Lösung beinhaltet technetiummarkierte Fettsäuren der Formel (I) worin (CHR)p für zwei oder drei substituierte oder unsubstituierte Methylenbrücken steht und R H, substituierte oder unsubstituierte Ester, substituierte oder unsubstituierte Amide und CHR1 darstellen, wobei R1, substituierte oder unsubstituierte Ester, substituierte oder unsubstituierte Amide repräsentiert, M 99Tc, 99mTc bedeuten, X für die Isocyanogruppe (CN-) oder PR2R3 steht, worin R2 und R3 substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste bedeuten, Y für 0, N-R4, S, CH-R5, substituiertes oder unsubstituiertes aryl, CH=C-R6 steht, wobei R4, R5 und R6 substituierte oder unsubstituierte Alkylreste oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste bedeuten und m und n die Anzahl der Methylengruppen repräsentieren, wobei die Summe aus m und n zwischen 7 und 20 liegt; sowie die Verwendung der technetiummarkierten Fettsäuren zur Myocarddiagnostik. Außerdem wird ein Verfahren zur Herstellung der technetiummarkierten Fettsäuren angegeben.

  本发明的任务是提出在应用后在体内代谢稳定且被心肌吸收的物质，并提供一种制备该物质的方法。该解决方案包括式（I）的锝标记脂肪酸，其中（CHR）p代表两个或三个取代或未取代的亚甲基桥，R代表氢，取代或未取代的酯，取代或未取代的酰胺和CHR1，其中R1代表取代或未取代的酯，取代或未取代的酰胺，M代表99Tc，99mTc，X代表异氰基（CN-）或PR2R3，其中R2和R3代表取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，Y代表0，N-R4，S，CH-R5，取代或未取代的芳基，CH=C-R6，其中R4，R5和R6代表取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，m和n代表亚甲基数目，其中m和n的总和在7到20之间；以及使用锝标记脂肪酸进行心肌诊断。此外，还提供了一种制备锝标记脂肪酸的方法。