16-冠-5 | 55471-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 16-冠-5
• 英文名称: 16-Crown-5
• 英文别名: 1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane
• CAS: 55471-28-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅
• 分子量: 234.293
• InChiKey: GOCKDPOEYFOXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-冠-5 、 lutetium nitrate 以 乙腈 为溶剂， 生成 {Lu(NO3)3(H2O)3}*16-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Ln（NO3）3（Ln = Eu，Lu）与冠醚（16-crown-5）配合物的晶体结构

  摘要：

  报道了具有16冠-5的Ln（NO3）（3）（Ln = Eu，Lu）配合物的晶体结构。在[Eu（NO3）（2）（CH3CN）（16-crown-5）]中[Eu（NO3）（4）（H2O）2] .1 / 2（16-cro-5）是一个Eu-III离子与两个二齿硝酸根离子，一个乙腈分子和五个邻位离子配位

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)86608-5
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 1,3-丙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 16-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Crown ethers of low symmetry. Spiro crown ethers and 16-crown-5 derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a007
• 作为试剂：
  描述：

  6-(bromomethyl)-1-methylquinol-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 16-冠-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxymethyl-4-[3-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-ylmethoxy)phenyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的构象分析：取代基在手性识别中的作用以及在（甲氧基烷基）噻唑和甲氧基四氢吡喃系列的活性构象上的作用。

  摘要：

  对5-脂氧合酶（5-LO）抑制一系列外消旋（甲氧基烷基）噻唑的SAR SAR的研究（以化合物7（ZM-211965）为例）导致了其他活性的外消旋衍生物，其中噻唑部分已被被酯或醚取代。此外，醚的环化作用产生了非常有效但非手性的系列，即甲氧基四氢吡喃（甲氧基THP），目前正在临床评估中以41（ZD-2138）为例。最近的结构研究导致该系列的手性成员在四氢吡喃环中带有2-甲基取代基。三个非环状，外消旋系列中每一个的对映选择性潜力使我们合成了纯对映体（（R）-13c，（S）-13c，（R）-13d，（S）-13d，（R）-15c ，（S）-15c，（R）-16b，（S）-16b和（R）-16c，（S）-16c）并确定其绝对配置。在完整的小鼠巨噬细胞和人类全血中评估了每种对映异构体的生物活性，结果表明，在这三个系列中，只有噻唑具有对映选择性，活性构型为（S）（在2至3个数量级之间）比小鼠巨噬细胞中的

  DOI：

  10.1021/jm00027a014

文献信息

• INOUE, YOSHIHISA;WADA, KAZUHITO;LIU, YU;OUCHI, MIKIO;TAI, AKIRA;HAKUSHI, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5268-5272
  作者：INOUE, YOSHIHISA、WADA, KAZUHITO、LIU, YU、OUCHI, MIKIO、TAI, AKIRA、HAKUSHI, +

  DOI：——

  日期：——
• OUCHI, MIKIO;INOUE, YOSHIHISA;SAKAMOTO, HIDEFUMI;YAMAHIRA, ATSUSHI;YOSHIN+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3168-3173
  作者：OUCHI, MIKIO、INOUE, YOSHIHISA、SAKAMOTO, HIDEFUMI、YAMAHIRA, ATSUSHI、YOSHIN+

  DOI：——

  日期：——
• OUCHI, MIKIO;INOUE, YOSHIHISA;KANZAKI, TAKASHI;HAKUSHI, TADAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 1408-1412
  作者：OUCHI, MIKIO、INOUE, YOSHIHISA、KANZAKI, TAKASHI、HAKUSHI, TADAO

  DOI：——

  日期：——
• Crown ethers of low symmetry. Spiro crown ethers and 16-crown-5 derivatives
  作者：Mikio Ouchi、Yoshihisa Inoue、Hidefumi Sakamoto、Atsushi Yamahira、Masanobu Yoshinaga、Tadao Hakushi

  DOI：10.1021/jo00167a007

  日期：1983.9
• Crystal structures of Ln(NO3)3 (Ln = Eu,Lu) complexes with a crown ether (16-crown-5)
  作者：Jianggao Mao、Zhongsheng Jin、Jiazuan Ni、Liu Yu

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86608-5

  日期：1994.1

  The crystal structures of Ln(NO3)(3)(Ln = Eu,Lu) complexes with 16-crown-5 are reported. In [Eu(NO3)(2)(CH3CN)(16-crown-5)][Eu(NO3)(4)(H2O)2].1/2(16-crown-5) one Eu-III ion is coordinated to two bidentate nitrate ions, one acetonitrile molecule and five o

  报道了具有16冠-5的Ln（NO3）（3）（Ln = Eu，Lu）配合物的晶体结构。在[Eu（NO3）（2）（CH3CN）（16-crown-5）]中[Eu（NO3）（4）（H2O）2] .1 / 2（16-cro-5）是一个Eu-III离子与两个二齿硝酸根离子，一个乙腈分子和五个邻位离子配位