16-亚甲基雌酮 | 10506-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-亚甲基雌酮
• 英文名称: 3-hydroxy-16-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-16-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；16-Methylene estrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-16-methylidene-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 10506-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: DQCXOXIHZXIICM-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-亚甲基雌酮 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 16β-methylestrone
  参考文献：
  名称：

  Kincl; Garcia, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 595,600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 氢氧化钾 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 16-亚甲基雌酮
  参考文献：
  名称：

  雌酮在6、16和17位的修饰：新型17beta-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37

  DOI：

  10.1021/jm050830t

文献信息

• Generation and reaction of alkyl radicals in open reaction vessels
  作者：Elene Tatunashvili、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob01892a

  日期：——

  alkyl iodides into reactive alkyl radicals is described. Aryl diazonium salts react with Hantzsch esters and molecular oxygen to give aryl radicals, which participate in halogen atom transfers to give alkyl radicals. These intermediates react with a variety of acceptors. The reaction cascade occurs at room temperature, in open reaction vessels, with short reaction times.

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。
• Potent Anti-Ovarian Cancer with Inhibitor Activities on Both Topoisomerase II and V600EBRAF of Synthesized Substituted Estrone Candidates
  作者：Mohamed El-Naggar、Abd El-Galil E. Amr、Ahmed A. Fayed、Elsayed A. Elsayed、Mohamed A. Al-Omar、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.3390/molecules24112054

  日期：——

  estra-1(10),2,4-trien-[17,16-c]pyrazoline-3-ol derivatives (4a–d) were synthesized from corresponding arylidines 2a,b which was prepared from estrone 1 as starting material. Condensation of 1 with aldehydes gave the corresponding arylidine derivatives 2a,b which were treated with hydrazine derivatives in alcohols to give the corresponding derivatives 3a–l, respectively. Additionally, treatment of 2a

  一系列 16-(α-alkoxyalkane)-17-hydrazino-estra-1(10),2,4-trien[17,16-c]-3-ol (3a–l) 和 estra-1(10) ,2,4-trien-[17,16-c]pyrazoline-3-ol 衍生物 (4a-d) 是由相应的芳烷 2a,b 合成的，芳烷 2a,b 是以雌酮 1 为原料制备的。1 与醛缩合得到相应的芳基衍生物 2a,b，它们在醇中用肼衍生物处理，分别得到相应的衍生物 3a-l。此外，在乙醇氢氧化钾中用甲基或苯肼处理 2a,b 分别得到相应的 N-取代吡唑啉衍生物 4a-d。所有这些衍生物在体外和体内均显示出有效的抗卵巢癌。抗卵巢癌的机制被认为是通过拓扑异构酶II和V600EBRAF抑制来进行的。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20060074060A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  There is provided a compound of Formula (I) wherein (I) R2 is selected from (i) an alkyloxyalkyl group (ii) a nitrile group, and wherein R2 is capable of forming a hydrogen bond (iii) alkylaryl group, wherein the aryl group is substituted by other than a C1-10 group (iv) alkenylaryl group wherein the aryl group is substituted (v) alkylheteroaryl group, wherein when heteroaryl group comprises only C and N in the ring, the aryl group is substituted by other than a methyl group (vi) alkenylheteroaryl group, (vii) ═N—O-alkyl or ═N—O—H group (viii) branched alkenyl (ix) alkyl-alcohol group (x) amide or alkylamide wherein (a) the alkyl of the alkylamide is —CH2— or —Ch2Ch2—, (b) the amide is di-substituted and/or (c) the amide is substituted with at least one of alkyl heterocycle group, alkenyl heterocycle group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, heteroaryl group, alkylamine group, alkyloxyalkyl group, alkylaryl group, straight or branched alkyl group, (xi) —CHO so that R1 together with R3 provide the enol tautomer (a); OR R2 together with R3 form (xii) a pyrazole wherein (a) R4 is ═N—O-alkyl or ═N—O—H group, (b) the pyrazole is substituted with one of alkyl-OH group, alkyl ester group, alkyloxyalkyl group, branched alkyl group, and an amide and/or (c) the 2 position is substituted with a group selected from —OH and —O-hydrocarbyl (xiii) a heteroaryl ring to provide a compound of the formula (b); (II) R2 is selected from groups capable of forming a hydrogen bond, a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group and a sulphonamide group; and (III) R3 is selected from —OH, ═O, or a C(═O)—mimetic.

  提供了一个化合物的公式(I)，其中(I) R2选自(i)烷氧基烷基，(ii)腈基，且R2能够形成氢键，(iii)烷基芳基，其中芳基被取代，除了C1-10基团，(iv)烯基芳基，其中芳基被取代，(v)烷基杂芳基，其中杂芳基仅包含C和N，芳基被取代，除了甲基基团，(vi)烯基杂芳基，(vii) ═N—O-烷基或═N—O—H基团，(viii)支链烯基，(ix)烷基醇基团，(x)酰胺或烷基酰胺，其中(a)烷基酰胺的烷基是—CH2—或—Ch2Ch2—，(b)酰胺是二取代的和/或(c)酰胺被取代，至少有一个是烷基杂环基团，烯基杂环基团，烷基杂芳基，烯基杂芳基，杂芳基，烷基胺基，烷氧基烷基，烷基芳基，直链或支链烷基，(xi) —CHO，使得R1与R3提供烯醇互变异构体(a)；或R2与R3形成(xii)吡唑，其中(a)R4是═N—O-烷基或═N—O—H基团，(b)吡唑被取代，其中取代基是烷基-OH基团，烷基酯基团，烷氧基烷基，支链烷基和酰胺，和/或(c)2位被取代，所选的基团是—OH和—O-烃基，(xiii)杂芳环，以提供公式(b)的化合物；(II) R2选自能够形成氢键，磺酰胺基团，膦酸盐基团，硫代磷酸盐基团，磺酸盐基团和磺酰胺基团的基团；(III) R3选自—OH，═O或C(═O)-类似物。
• Generation and reaction of alanyl radicals in open flasks
  作者：Elene Tatunashvili、Callan J. Maloney、Bun Chan、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d2cc06211a

  日期：——

  The generation and Giese-type reaction of alanyl radicals under metal-free reaction conditions is described. The procedure is operationally simple, occurring at ambient temperature in an open reaction vessel, and requiring short reaction times (≤5 min). The reaction occurs without epimerization and provides ready access to non-proteinogenic amino acids and peptides. Importantly, the process is tolerant

  描述了在无金属反应条件下丙氨酰自由基的产生和 Giese 型反应。该过程操作简单，在环境温度下在开放的反应容器中发生，并且需要较短的反应时间（≤5 分钟）。该反应在没有差向异构化的情况下发生，并提供了对非蛋白质氨基酸和肽的便捷访问。重要的是，该过程对包括常用荧光标签在内的光吸收基团具有耐受性。
• Estrogen nucleus derivatives for use in the inhibition of sex steroid activity
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP0367576A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Novel derivatives of estrogenic nuclei, contain a side-chain substitution of the formula -R1[B-R2-]x L-G and may be used in pharmaceutical compositions as sex steroid activity inhibitors useful in the treatment of both androgen-related and estrogen-related diseases.

  雌激素核的新型衍生物，含有式-R1[B-R2-]x L-G的侧链取代物，可作为性类固醇活性抑制剂用于药物组合物中，可用于治疗与雄激素相关和与雌激素相关的疾病。