16-甲基泼尼松醋酸酯 | 1106-03-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-甲基泼尼松醋酸酯
• 中文别名: 17,21-二羟基-16β-甲基孕-1,4-二烯-3,11,20-21三酮酯
• 英文名称: 21-acetoxy-17-hydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-Acetoxy-17-hydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-dien-3,11,20-trion；Meprednisone Acetate；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1106-03-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: RZAMUHXEOMZXET-ABQXZQTJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-甲基泼尼松醋酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到甲基泼尼松
  参考文献：
  名称：

  一种甲基泼尼松的制备方法

  摘要：

  一种甲基泼尼松的制备方法，以16‑b甲基‑9（11）a‑环氧‑醋酸泼尼松龙（简称DB11）为原料，将原料溶入有机溶剂中与氢溴酸反应得溴羟物：9a溴‑16b甲基‑醋酸泼尼松龙；将溴羟物在有机溶剂中用缚酸剂和钯碳催化氢化9位脱溴得脱溴物：16b甲基‑醋酸泼尼松龙；将脱溴物在有机溶剂中与强氧化剂发生氧化反应得醋酸甲基泼尼松，最后在有机溶剂中用催化剂水解得甲基泼尼松产品，四步合成重量总收率52‑55%。本发明生产方法原料来源广泛，工艺经济环保，合成路线短，生产收率高，生产成本比传统方法低30‑40%，比申请号201610952306.6 所述方法降低15‑20%；工艺操作简便，溶剂可回收循环套用，易实施工业化生产。

  公开号：

  CN107312052A
• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-acetate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到16-甲基泼尼松醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种甲基泼尼松的制备方法

  摘要：

  一种甲基泼尼松的制备方法，以16‑b甲基‑9（11）a‑环氧‑醋酸泼尼松龙（简称DB11）为原料，将原料溶入有机溶剂中与氢溴酸反应得溴羟物：9a溴‑16b甲基‑醋酸泼尼松龙；将溴羟物在有机溶剂中用缚酸剂和钯碳催化氢化9位脱溴得脱溴物：16b甲基‑醋酸泼尼松龙；将脱溴物在有机溶剂中与强氧化剂发生氧化反应得醋酸甲基泼尼松，最后在有机溶剂中用催化剂水解得甲基泼尼松产品，四步合成重量总收率52‑55%。本发明生产方法原料来源广泛，工艺经济环保，合成路线短，生产收率高，生产成本比传统方法低30‑40%，比申请号201610952306.6 所述方法降低15‑20%；工艺操作简便，溶剂可回收循环套用，易实施工业化生产。

  公开号：

  CN107312052A

文献信息

• 16β-METHYL CORTICAL STEROIDS
  作者：D. Taub、R. D. Hoffsommer、H. L. Slates、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01549a095

  日期：1958.8
• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. I. 16α-METHYL-PREDNISONE AND 16β-METHYLPREDNISONE¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、A. L. Nussbaum、William Gebert、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman

  DOI：10.1021/ja01549a086

  日期：1958.8
• Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0057401B1

  公开（公告）日：1984-08-01
• US4124707A
  申请人：——

  公开号：US4124707A

  公开（公告）日：1978-11-07