17beta-雌二醇 17-乙酸酯 | 1743-60-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-雌二醇 17-乙酸酯
• 中文别名: Β-雌二醇17-醋酸酯；1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17b-二醇17-乙酸酯；BETA-雌二酯17-乙酸；1,3,5(10)-雌三烯-3,17Β-二醇17-醋酸酯；17beta-雌二醇17-乙酸酯；3,17Β-二羟基-1,3,5(10)-雌三烯17-醋酸酯；17-乙酸-17-BETA-雌二酯；17-乙酸-17-β-雌二酯
• 英文名称: 17-β-estradiol 17-acetate
• 英文别名: β-estradiol 17-acetate；estradiol 17-monoacetate；estradiol 17-acetate；estradiol-17β-acetate；beta-Estradiol 17-acetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1743-60-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: QAHOQNJVHDHYRN-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• LogP：
  4 at 25℃ and pH5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R61
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

生物活性方面，β- Estradiol 17-Acetate 是雌二醇的代谢产物。雌二醇作为一种重要的雌性激素甾类激素，在体内发挥着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-雌二醇 17-乙酸酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素与环糊精衍生物的络合：客体分子对水溶液中溶解度和稳定性的取代作用。

  摘要：

  研究了类固醇激素的同源衍生物与环糊精和2-羟丙基-β-环糊精（2-HP-β-CD）的包合配合物的潜在结构相互作用关系。通过相溶解度分析和2-HP-β-CD形成配合物的稳定作用研究了相互作用。2-HP-β-CD的增溶和稳定能力通常对睾丸激素衍生物比对雌二醇酯更为有效。在类固醇激素的同源系列中，发现17-甲基和3-甲基衍生物的线性溶解度等温线最陡。2-HP-β-CD对甾族酯的增溶作用取决于酯侧链的结构和长度。长链脂肪酸酯基阻碍了2-HP-β-CD与类固醇的相互作用。随着侧链长度的增加，等温线下降，相溶行为从线性变为指数。与预期相反，类固醇的苯甲酰化大大降低了客体与宿主的相互作用。观察到的甾族酯的降解速率通过2-HP-β-CD显着降低，具体取决于链长，并且与相溶解度分析中发现的顺序良好相关。降解显示出与拟一级动力学没有偏差，并且由于络合作用，降解机理没有改变。结果表明2-HP-β-CD与类固醇酯

  DOI：

  10.1002/jps.2600810808
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17beta-雌二醇 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  17β-Oestradiol 17-methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90103-0

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Free-radical oxidation of para-substituted phenols by hypervalent tert-butylperoxyiodane and tert-butyl hydroperoxide: Synthesis of 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Akiko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00781-8

  日期：1997.6

  Oxidation of 4-alkylphenols 1 by 1-(tert-butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (2) in the presence of tert-butyl hydroperoxide affords selectively 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-ones 3 in good yields. Evidence for the involvement of free-radicals is reported.

  在叔丁基氢过氧化物的存在下，通过1-（叔丁基过氧）-1,2-苯并恶多酚-3（1 H）-一（2）氧化4-烷基苯酚1选择性地提供4-（叔丁基过氧）-2 ，5-环己二烯-1-酮3的高收率。据报道有自由基参与的证据。
• Samarium(II) dibromide-promoted selective deprotection of a benzoyl protective group
  作者：Yasuo Yokoyama、Shun Oyamada、Junya Suzuki、Shou Maruyama、Takahiro Sakusabe、Shoko Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2018.1429634

  日期：2018.5.3

  was very important methodology in the field of organic synthesis. Various methods for debenzoylation were investigated and developed in the past six decades, but more useful and selective strategies are now being strongly desired. In response to this strong demand, we developed the novel and selective deprotection of a benzoyl group by use of samarium(II) dibromide and a proton source. This deprotective

  摘要苯甲酰基的选择性脱保护是有机合成领域非常重要的方法。在过去的 60 年里，研究和开发了各种脱苯甲酰化方法，但现在强烈需要更有用和选择性的策略。为了响应这一强烈需求，我们开发了使用二溴化钐 (II) 和质子源对苯甲酰基进行新型选择性脱保护。该脱保护反应顺利进行并且以良好至极好的产率获得所需化合物。在本文中，我们将报告这种脱保护反应的细节。图形概要
• Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid
  作者：Albrecht Harreus、Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.198619860411

  日期：1986.4.15

  elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β-Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-O-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o-Toluoylrest

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。
• A novel m-CPBA oxidation: p-quinols and epoxyquinols from phenols
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00677-6

  日期：1996.5

  Steroidal quinols were obtained on large scale in 50–70% yield, together with syn-epoxyquinols. The reaction conditions can be adjusted to afford only the corresponding steroidal epoxyquinol in 51–54% yield.

  甾体喹诺醇与顺式环氧喹诺醇一起以50-70％的产率大规模获得。可以调节反应条件，以51-54％的收率仅得到相应的甾族环氧喹醇。