18-甲基二十(烷)酸 | 36332-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 18-甲基二十(烷)酸
• 英文名称: 18-methyl-eicosanoic acid
• 英文别名: 18-methyl-20:0；(+/-)-18-Methyl-eicosansaeure；18-Methyleicosanoic acid；18-methylicosanoic acid
• CAS: 36332-93-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: WSRCOZWDQPJAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.6 °C
• 沸点：
  443.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：10mg/mL
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: FC, 15。

合成制备方法

1. 烟草：FC，15。

用途简介

（内容为空）

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 355.0h， 生成 18-甲基二十(烷)酸
  参考文献：
  名称：

  ±18 甲基二十烷酸的改进合成

  摘要：

  + I 8-甲基二十烷酸 (18MEA) 作为美发组合物的添加剂引起了人们的注意，因为它能够赋予理想的调理效果。我们需要克数量的 I8MEA 进行相关研究，并查阅了文献以获得方便的制备方法。I 8MEA 合成的最早描述是环十五烷酮与衍生自 k3-甲基溴戊烷的格氏试剂反应，得到相应的叔醇。后者被三氧化铬以低收率氧化，得到相应的酮酸，随后通过未公开的沃尔夫·基什纳程序将其还原，得到总产率为 8% 的产物。专利文献中报道了更新的制备性描述。该方法描述了从 k 1 -溴-2-甲基丁烷以 42% 的产率制备 k2-甲基丁基三苯基溴化鏻，后者可通过市售 k2-甲基-]-丁醇的溴化获得。在这种方法中，维蒂希盐与 15-甲酰基十五酸甲酯缩合得到相应的不饱和酯。后者在 100" 压力下在 100 个大气压下氢化，得到 18MEA，总产率为 5%。尽管使用现代程序，但专利描述不适合我们的目的，因为它需要一种不可获得的起始材料

  DOI：

  10.1080/00304940009356760

文献信息

• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Subkowski Thomas

  公开号：US20120263659A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.

  这项发明涉及一种TRPM8调节剂，用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。
• Detergent cosmetic compositions containing an anionic surfactant derived from amino acids and salts thereof and an insoluble conditioning agent and uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20020183217A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Novel detergent cosmetic compositions comprising, in a cosmetically acceptable medium, (a) at least one anionic surfactant chosen from the N-acylated compounds of mono- and polyamidated polycarboxylic amino acids and the salts of said acids and (b) at least one insoluble conditioning agent. This combination imparts at least one of the cosmetic properties of sleekness, lightness and softness while minimizing keratinous fiber regreasing phenomenon. These compositions are used, for example, for washing and/or conditioning a keratinous material such as the hair and the skin.

  含有新型洗涤剂的化妆品组合物，包括在一种适合化妆的介质中，(a) 至少一种阴离子表面活性剂，选择自单和多酰化聚羧基氨基酸的N-酰化化合物和该酸的盐，以及(b) 至少一种不溶性调理剂。这种组合物赋予了至少一种化妆特性，如光滑、轻盈和柔软，同时最大程度地减少角质纤维再油化现象。这些组合物例如用于洗涤和/或调理角质材料，如头发和皮肤。
• Composition for treating keratinous materials comprising a cationic associative polyurethane polymer and a protecting or conditioning agent
  申请人：——

  公开号：US20040037796A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention concerns a composition for treating keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising in a physiologically acceptable medium, at least a protecting or conditioning agent, and further at least a cationic associative polyurethane polymer. The invention also concerns methods and devices using said composition.

  这项发明涉及一种用于处理角蛋白纤维的组合物，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括在生理上可接受的介质中，至少一种保护或调理剂，以及至少一种阳离子缔合聚氨酯聚合物。该发明还涉及使用所述组合物的方法和设备。