1H,1H-全氟-1-十二(烷)醇 | 423-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1H,1H-全氟-1-十二(烷)醇
• 中文别名: 1H,1H-全氟-1-十二烷醇
• 英文名称: 1H,1H-Perfluorododecan-1-ol
• 英文别名: 1H,1H-perfluorododecanol；1H,1H-perfluoro-1-dodecanol；1,1-Dihydroperfluordodecanol-1；perfluorododecanol；1H,1H-tricosafluoro-dodecan-1-ol；1H,1H-Tricosafluor-dodecan-1-ol；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tricosafluorododecan-1-ol
• CAS: 423-65-4
• 化学式: C₁₂H₃F₂₃O
• 分子量: 600.118
• InChiKey: SHTZQFTXUMCALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°C
• 沸点：
  224°C 740mm
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  224°C/740mm
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 海关编码：
  2905590090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H-全氟-1-十二(烷)醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-Tricosafluoro-12-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族和芳香族氟代碘（I）和碘（III）化合物的合成、结构和稳定性：碘路易斯碱性的作用。

  摘要：

  寻找与各种合成应用相关的标题分子。脂肪族氟醇 Rfn CH2OH (Rfn = CF3(CF2) n-1; n = 11, 13, 15) 转化为三氟甲磺酸酯 Rfn CH2OTf (Tf2O, 吡啶; 22-61%)，然后转化为 Rfn CH2I (NaI,丙酮；58-69%）。随后与 NaOCl/HCl 反应生成二氯化碘 (III) Rfn CH2ICl2 (n = 11, 13; 33-81%)，缓慢放出 Cl2。醚类氟醇 CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O) x CF(CF3)CH2OH (x = 2-5) 类似地转化为三氟甲磺酸酯，然后转化为碘化物，但生成相应二氯化物的努力失败。缺少亚甲基基团 Rfn I 的底物也是惰性的，但将 TMSCl 添加到双（三氟乙酸酯）Rfn I(OCOCF3)2 似乎会生成 Rfn ICl2，从而快速释放 Cl2。芳香族氟碘化物 1,3-Rf6C6H4I、1

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.246
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1H,1H-全氟-1-十二(烷)醇
  参考文献：
  名称：

  US2732370

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Metal‐Free Synthesis of (Hetero)Aromatic Nitriles from C(sp ³ )−H Bonds**
  作者：Kathiravan Murugesan、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202011815

  日期：2021.2

  importance in organic synthesis. We report the use of the commercially available organic dye 2,4,6‐triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP) for the conversion of methylarenes to the corresponding aryl nitriles via a photocatalytic process. Applying this methodology, a variety of cyanobenzenes have been synthesized in good to excellent yield under metal‐ and cyanide‐free conditions. We demonstrate the

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。
• High Fluorine Content Bis(fluoro-Ponytailed) Bipyridine Palladium Complexes as Catalyst for Mizoroki-Heck Reactions under Fluorous Biphasic Catalysis Conditions
  作者：Norman Lu、Shih-Chieh Chen、Yan-Chou Lin、Yao-Yi Cheng、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1002/jccs.200800014

  日期：2008.2

  1:1000. The reaction of ligands la-b with [Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 ] results in novel Pd complexes [PdCl2(4,4'-bis-(R f CH 2 OCH 2 )-2,2'-bpy)] where R f = n-C 10 F 21 (2a), n-C 10 F 23 (2b), respectively. The Pd complexes 2a-b are pale yellow solids, soluble only in fluorinated solvents. The Pd complexes 2a-b have been satisfactorily tested for Mizoroki-Heck arylation under fluorous biphasic catalysis conditions

  两个高度氟化的联吡啶衍生物，(4,4'-bis(R f CH 2 OCH 2 )-2,2'-bpy) R f = nC 10 F 21 (la), nC 10 F 23 (1b)}，已经从 4,4'-bis(BrCH2)-2,2'-bpy 和相应的氟化醇盐开始合成。配体la-b的氟含量分别为62.3%和63.3%，均为白色固体，几乎不溶于CH 2 Cl 2 或DMF，高度亲氟，DMF与nC 8 F 18 的分配比小于1:1000 . 配体 la-b 与 [Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 ] 反应生成新的 Pd 配合物 [PdCl2(4,4'-bis-(R f CH 2 OCH 2 )-2,2'-bpy) ] 其中 R f = nC 10 F 21 (2a), nC 10 F 23 (2b)，分别。Pd 配合物 2a-b 是淡黄色固体，仅溶于氟化溶剂。Pd 配合物 2a-b 在氟双相催化条件下的
• Recoverable Phospha-Michael Additions Catalyzed by a 4-N,N-Dimethylaminopyridinium Saccharinate Salt or a Fluorous Long-Chained Pyridine: Two Types of Reusable Base Catalysts
  作者：Eskedar Tessema、Vijayanath Elakkat、Chiao-Fan Chiu、Jing-Hung Zheng、Ka Long Chan、Chia-Rui Shen、Peng Zhang、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26041159

  日期：——

  Phospha-Michael addition, which is the addition reaction of a phosphorus-based nucleophile to an acceptor-substituted unsaturated bond, certainly represents one of the most versatile and powerful tools for the formation of P-C bonds, since many different electrophiles and P nucleophiles can be combined with each other. This offers the possibility to access many diversely functionalized products. In

  磷-迈克尔加成反应是磷基亲核试剂与受体取代的不饱和键的加成反应，它无疑是形成PC键的最通用，最强大的工具之一，因为可以使用许多不同的亲电试剂和P亲核试剂。彼此结合。这提供了访问许多功能多样的产品的可能性。在这项工作中，使用了两种基于吡啶的碱性有机催化剂有效地催化磷-迈克尔加成反应：4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（DMAP·Hsac）盐和氟长链吡啶（4- R f -CH 2 OCH 2 -py，其中R f = C11楼23）。这些催化剂已经合成并且由Lu's基团表征。在这些催化剂存在下，亚磷酸二异丙酯，亚甲基二甲基或三乙基亚磷酸酯在α，β-不饱和丙二酸酯中的磷-迈克尔加成反应显示出非常好的反应性，在80-100°C下可在1-4.5 h内获得高收率，并具有高催化回收率和可重复使用性。关于显着的催化剂回收，有时通过使用非极性溶剂（例如醚）使催化剂析出，DMAP·Hsac加合物有时观察到超过八
• Local lamellar organisation of discotic mesogens carrying fluorinated tails
  作者：Paul H. J. Kouwer、Stephen J. Picken、Georg H. Mehl

  DOI：10.1039/b707880c

  日期：——

  A series of disc-shaped liquid crystals, monomers and dimers, have been investigated. A spacer linked to the pentakis(phenylethynyl)phenoxy core of the mesogens was substituted with perfluorinated chains to investigate the microphase segregating effect of such groups. The nematic phase, commonly found for these mesogens, is strongly stabilised by the presence of the fluorinated groups. X-Ray diffraction studies indicate clearly the onset of nanophase segregation in the nematic phase. Remarkable is the result, that the nanophase segregation directs the systems towards a lamellar organisation, rather than the columnar order that is commonly found for disc-shaped mesogens. This is also confirmed by the order in the underlying crystalline phase. X-Ray diffraction studies of the nematic phase show the characteristics of cybotactic smectic clustering, which has not been observed for discotic systems so far.

  对一系列圆盘状液晶、单体和二聚体进行了研究。用全氟链取代了与中间体的五(苯乙炔基)苯氧基核心相连的间隔物，以研究这些基团的微相分离效应。氟化基团的存在极大地稳定了这些介聚物常见的向列相。X 射线衍射研究清楚地表明，向列相中开始出现纳米相分离。值得注意的是，纳米相分离将系统引向了片状组织，而不是圆盘状介质中常见的柱状秩序。底层结晶相的有序性也证实了这一点。对向列相进行的 X 射线衍射研究显示了线状聚类的特征，这是迄今为止在盘状介质系统中尚未观察到的。
• 一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东广山新材料股份有限公司

  公开号：CN109534993B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用。所述不饱和氟碳化合物制备得到的材料具有优异的介电性能以及机械性能，且制备工艺简单，原料价格低廉，可有效减少投资，降低成本。