1H,1H-全氟-1-十四(烷)醇 | 15622-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1H,1H-全氟-1-十四(烷)醇
• 中文别名: 1H,1H-全氟-1-十四(烷)
• 英文名称: 1H,1H-perfluototetradecanol
• 英文别名: 1H,1H-perfluorotetradecan-1-ol；1H,1H-perfluoro-1-tetradecanol；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptacosafluorotetradecan-1-ol
• CAS: 15622-57-8
• 化学式: C₁₄H₃F₂₇O
• 分子量: 700.134
• InChiKey: WYCXYEWKMLSDBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63°C
• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  130°C/60mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与氧化物和还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  28

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29055900
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H-全氟-1-十四(烷)醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 六氟苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族和芳香族氟代碘（I）和碘（III）化合物的合成、结构和稳定性：碘路易斯碱性的作用。

  摘要：

  寻找与各种合成应用相关的标题分子。脂肪族氟醇 Rfn CH2OH (Rfn = CF3(CF2) n-1; n = 11, 13, 15) 转化为三氟甲磺酸酯 Rfn CH2OTf (Tf2O, 吡啶; 22-61%)，然后转化为 Rfn CH2I (NaI,丙酮；58-69%）。随后与 NaOCl/HCl 反应生成二氯化碘 (III) Rfn CH2ICl2 (n = 11, 13; 33-81%)，缓慢放出 Cl2。醚类氟醇 CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O) x CF(CF3)CH2OH (x = 2-5) 类似地转化为三氟甲磺酸酯，然后转化为碘化物，但生成相应二氯化物的努力失败。缺少亚甲基基团 Rfn I 的底物也是惰性的，但将 TMSCl 添加到双（三氟乙酸酯）Rfn I(OCOCF3)2 似乎会生成 Rfn ICl2，从而快速释放 Cl2。芳香族氟碘化物 1,3-Rf6C6H4I、1

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.246

文献信息

• Synthesis and characterization of <font>O</font>- and <font>S</font>-bridged perfluoroalkylated metal-free and zinc phthalocyanines
  作者：İlke Gürol、Gülay Gümüş、Emel Musluoğlu、Yadigar Arslan、Vefa Ahsen

  DOI：10.1142/s1088424613500491

  日期：2013.6

  The synthesis of tetra and octa perfluoroalkyl substituted zinc and metal free phthalocyanines ( ZnPc and H ₂ Pc ) are reported. The compounds 1–5 have been prepared by nucleophilic substitution of 4-nitrophthalonitrile with 1H,1H,2H,2H-perfluorooctanethiol, 1H,1H,2H,2H-perfluorodecan-1-ol, 1H,1H-perfluorodecan-1-ol, 1H,1H-perfluorotetradecan-1-ol and 1H,1H-perfluoro-3,6,9-trioxatridecan-1-ol, respectively. The compounds 6–8 have been prepared by the reaction of 1H,1H,2H,2H-perfluorodecan-1-ol, 1H,1H-perfluorodecan-1-ol and 1H,1H-perfluoro-3,6,9-trioxatridecan-1-ol with 4,5-dichlororphthalonitrile, respectively. The compound 9 with thia-bridge has been synthesized from 4,5-dichlororphthalonitrile. Zinc and metal free phthalocyanines were obtained from the corresponding phthalonitrile derivatives. All compounds were characterized by using mass, ¹ H , ¹⁹ F NMR, UV-vis and FT-IR as well as elemental analysis. Tetra substituted Zn ( II ) phthalocyanines are slightly soluble only in THF (Compound 4a and 7a are insoluble) but metal free phthalocyanines are not soluble. Octa substituted Zn ( II ) and metal free phthalocyanine are soluble in polar solvents such as THF and DMSO.

  报告了四和八全氟烷基取代锌和无金属酞菁（ZnPc 和 H 2 Pc）的合成。1-5 号化合物分别由 4-硝基邻苯二腈与 1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇、1H,1H,2H,2H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟十四烷-1-醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇发生亲核取代反应制备而成。化合物 6-8 分别由 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇、1H,1H-全氟-1-癸醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇与 4,5-二氯邻苯二甲腈反应制备而成。带有噻桥的化合物 9 是由 4,5-二氯间苯二甲腈合成的。从相应的酞腈衍生物中获得了锌和无金属酞菁。所有化合物都通过质量、1 H、19 F NMR、UV-vis 和 FT-IR 以及元素分析进行了表征。四取代 Zn ( II ) 酞菁仅微溶于四氢呋喃（化合物 4a 和 7a 不溶），但不溶于无金属的酞菁。八取代 Zn ( II ) 和无金属酞菁可溶于 THF 和 DMSO 等极性溶剂。
• A Fluorous Super Brønsted Acid Catalyst: Application to Fluorous Catalysis without Fluorous Solvents
  作者：Hisashi Yamamoto、Kazuaki Ishihara、Aiko Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2002-32965

  日期：——

  The preparation of a fluorous super Bronsted acid catalyst, 4-(1H,1H-perfluorotetradecanoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenylbis(trifluoromethanesulfonyl)methane (3d), is described. The fluorous catalyst 3d can be recycled by using liquid/solid phase separation without fluorous solvents. A perfluorocarbon solvent is not essential for fluorous biphasic catalysis.

  描述了含氟超布朗斯台德酸催化剂 4-(1H,1H-全氟十四烷氧基)-2,3,5,6-四氟苯基双(三氟甲磺酰基)甲烷 (3d) 的制备。含氟催化剂3d可以通过使用液/固相分离而无需含氟溶剂来回收。全氟化碳溶剂对于含氟双相催化不是必需的。
• Fluorophobic Effect Promoting Lamellar Self-Assembly of Donor Acceptor Dyes
  作者：Johannes Christian Haenle、Yannick Stöckl、Robert Forschner、Elena Haenle、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cphc.201800449

  日期：2018.10.19

  for the first time in donor acceptor dyes. Thus, a series of mono‐, bi‐, and tricyclic donor acceptor dyes with 1H,1H‐perfluorinated alkyl chains of different lengths as donor units and nitrile, malononitrile or barbiturate as acceptor units was synthesized in 5 steps and 1.4–6.6 % overall yield. UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations revealed that absorption and

  为了在同一分子中结合液晶和线性光学特性，首次在供体受体染料中检测了疏水效应。因此，一系列具有1 H，1 H的单环，双环和三环供体受体染料以5个步骤合成了长度不同的全氟化烷基链作为供体单元，并以腈，丙二腈或巴比妥酸酯为受体单元，总收率为1.4–6.6％。UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和DFT计算表明，吸收和发射最大值，斯托克斯位移和LUMO能量主要受发色团尺寸和受体强度的控制。与烷基取代的对应物相比，全氟化链几乎与剩余的生色团在电子上解偶联，并且仅引起吸收最大值的轻微变化。但是，与非亚晶型烷基供体取代的衍生物相反，全氟供体根据差示扫描量热法（DSC）导致自组装成部分相互交叉的SmA双层，
• POLYCARBONATE-BASE POLYMER, PRODUCTION PROCESS, RESIN COATING FLUID PREPARED THEREFROM, AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR PREPARED THEREFROM
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0837085A1

  公开（公告）日：1998-04-22

  A polymer comprising mainly repeating units (1) and/or repeating units (2), containing optionally terminal groups (3) and/or repeating units (4), and having a reduced viscosity [ηsp/c] of 0.2 to 10.0 dl/g as measured in a 0.5 g/dl solution thereof in methylene chloride at 20°C; a resin coating fluid containing the polymer, a charge-transfer substance and a solvent; and an electrophotographic photoreceptor containing the polymer as a binder resin in a photosensitive layer, wherein Rf1 represents a group that is composed of at least carbon atoms and fluorine atoms and bonded directly to the two oxygen atoms of the carbonate linkage in the general formula (1) without any intervening arylene group; and Rf2 represents a group that is composed of at least carbon atoms and fluorine atoms and bonded directly to one of the oxygen atoms of the carbonate linkage in the general formula (3) without any intervening arylene group.

  一种主要由重复单元（1）和/或重复单元（2）组成的聚合物，含有任选的末端基团（3）和/或重复单元（4），在 0.其中 Rf1 代表至少由碳原子和氟原子组成并直接与通式（1）中碳酸酯连接的两个氧原子键合的基团，而没有任何芳基介入；Rf2 代表一个至少由碳原子和氟原子组成的基团，直接与通式（3）中碳酸酯链节的一个氧原子键合，中间不含任何芳烯基。
• Perfluoro group-containing compounds and hardened polymer of the same
  申请人：Kyoeisha Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1036790A1

  公开（公告）日：2000-09-20

  A perfluoro group-containing compound are represented by the following formula (I): -Rf- is a perfluoro group; and -A represents -OH or a group: or -CyF2y+1 or -CzF2z-1 and a perfluoro group-containing polymerizable compound represented by the following formula (II):         R1―O―CH2―CH(OH)―CH2―O―Rf―B     (II) In Formula (II), -Rf- is a perfluoro group; -B is -OH or -O-CH2-CH(OH)-CH2-O-R2, or -CyF2y+1 or -CzF2z-1; and R1 and R2 each is a dehydroxyl residue of a (meth)acryloyl group-containing compound or a vinyl group-containing compound. The hardened polymer from the compound has water-repellency, oil-repellency and adhering ability.

  含全氟基团的化合物由下式(I)表示： -Rf-是全氟基团；-A 代表-OH 或一个基团： 或-CyF2y+1或-CzF2z-1，以及由下式（II）表示的含全氟基团的可聚合化合物： R1-O-CH2-CH(OH)- -O-Rf-B (II) 在式(II)中，-Rf- 是全氟基团；-B 是-OH 或-O- -CH(OH)- -O-R2，或-CyF2y+1 或-CzF2z-1；R1 和 R2 各自是含(甲基)丙烯酰基化合物或含乙烯基化合物的脱羟基残基。由该化合物制成的硬化聚合物具有憎水性、憎油性和粘附能力。