1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛 | 16681-68-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 1H-1,2,3-triazole-4(5)-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde；1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1H-1,2,3-triazole-5-carbaldehyde；1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde；1H-[1,2,3]Triazol-4-carbaldehyd；2H-triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 16681-68-8
• 化学式: C₃H₃N₃O
• mdl: MFCD06739016
• 分子量: 97.0763
• InChiKey: MOLKLIYWXFEEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142℃
• 沸点：
  319.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 1H-[1,2,3]三氮唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. X.¹ The Chemistry of Isodehydroacetic Acid Derivatives. A Hydrazine Degradation, Di- and Dialkylaminoethyl Esters and Anilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a050
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 air 作用下， 以97%的产率得到1H-1,2,3-噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation of Functionalized 4- and 5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A range of 4- and 5-substituted N-benzyl-1,2,3-triazoles have been submitted to debenzylation using Pd/C and hydrogen in the presence of 1,1,2-trichloroethane. Triazoles with oxygen-containing substituents are efficiently debenzylated under these conditions. Triazoles with a phenyl or benzyl substituent on C4 or C5 are not debenzylated, whereas a pentyl-substituted derivative was readily debenzylated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291160

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• N-(4-Fluorobenzyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-2-carboxamides a novel class of potent HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Philip Jones、Michael Rowley、Fabrizio Fiore、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.098

  日期：2009.8

  A novel class of tetrahydro-pyrazinopyrimidine-2-carboxamides have been identified as HIV-1 integrase inhibitors. Optimization of the initial lead culminated in the discovery of a series of compounds with high potency on the enzyme and an antiviral cell-based activity equivalent to that showed by Raltegravir, the first in class HIV-1 integrase inhibitor.

  一类新型的四氢吡喃并嘧啶-2-羧酰胺已被鉴定为HIV-1整合酶抑制剂。初始铅的优化最终发现了一系列对酶具有高效力的化合物，其抗病毒细胞活性与Raltegravir（第一种HIV-1整合酶抑制剂）所显示的活性相当。
• Inhibitors of Tumor Progression Loci-2 (Tpl2) Kinase and Tumor Necrosis Factor α (TNF-α) Production:  Selectivity and in Vivo Antiinflammatory Activity of Novel 8-Substituted-4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitriles
  作者：Neal Green、Yonghan Hu、Kristin Janz、Huan-Qiu Li、Neelu Kaila、Satenig Guler、Jennifer Thomason、Diane Joseph-McCarthy、Steve Y. Tam、Rajeev Hotchandani、Junjun Wu、Adrian Huang、Qin Wang、Louis Leung、Jefferey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、Jean-Baptiste Telliez、J. Perry Hall、John W. Cuozzo、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1021/jm070436q

  日期：2007.9.1

  involved in diseases such as rheumatoid arthritis. Initial 4-anilino-6-aminoquinoline-3-carbonitrile leads showed poor selectivity for Tpl2 over epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase. Using molecular modeling and crystallographic data of the EGFR kinase domain with and without an EGFR kinase-specific 4-anilinoquinazoline inhibitor (erlotinib, Tarceva), we hypothesized that we could diminish the

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的
• Electrophotocatalytic S _N Ar Reactions of Unactivated Aryl Fluorides at Ambient Temperature and Without Base
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201909983

  日期：2020.1.7

  The electrophotocatalytic SN Ar reaction of unactivated aryl fluorides at ambient temperature without strong base is demonstrated.

  证明了在室温下没有强碱的未活化芳基氟化物的电光催化SN Ar反应。