1H-吡咯-1-氧基,3-(氯羰基)-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基- | 13810-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1H-吡咯-1-氧基,3-(氯羰基)-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolidinyl-1-oxyl-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrroline-3-carboxylic acid chloride；3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-yloxyl acid chloride；3-Chlorocarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl；3-chloroformyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl；3-Chloroformyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl；2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-1-oxyl-3-carboxylic acid chloride；3-chlorocarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrol-1-oxyl；3-Chloroformyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolin-1-oxyl
• CAS: 13810-21-4
• 化学式: C₉H₁₃ClNO₂
• 分子量: 202.661
• InChiKey: VUOMEMUXZQQJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-1-氧基,3-(氯羰基)-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基- 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  含氮氧化物的多烯的合成：两个化学修饰的视网膜及其与细菌素的相互作用

  摘要：

  描述了两个视网膜类似物的合成和光谱表征，顺磁性的3-吡咯啉-1-基氧基类似物1及其抗磁性等效物3-吡咯啉类似物2。讨论了含氨氧基的多烯的合成的各个方面。与细菌视紫红质相互作用后，蛋白中会同时掺入1和2，并形成一个λmax 459 nm的系统。两种细菌视紫红质类似物都不具有光活性。包含1的系统的ESR光谱数据表明，蛋白质中发色团的环部分牢固地固定在方向上。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140906
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吡咯-1-氧基,3-(氯羰基)-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-
  参考文献：
  名称：

  含氮氧化物的多烯的合成：两个化学修饰的视网膜及其与细菌素的相互作用

  摘要：

  描述了两个视网膜类似物的合成和光谱表征，顺磁性的3-吡咯啉-1-基氧基类似物1及其抗磁性等效物3-吡咯啉类似物2。讨论了含氨氧基的多烯的合成的各个方面。与细菌视紫红质相互作用后，蛋白中会同时掺入1和2，并形成一个λmax 459 nm的系统。两种细菌视紫红质类似物都不具有光活性。包含1的系统的ESR光谱数据表明，蛋白质中发色团的环部分牢固地固定在方向上。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140906

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 3,5-Bis(arylidene)-4-piperidones with High Antitumor and Antioxidant Activity
  作者：Tamás Kálai、M. Lakshmi Kuppusamy、Mária Balog、Karuppaiyah Selvendiran、Brian K. Rivera、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1021/jm200353f

  日期：2011.8.11

  A series of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone (DAP) compounds are considered as synthetic analogues of curcumin for anticancer properties. We performed structure–activity relationship studies by synthesizing a number of DAPs N-alkylated or acylated with nitroxides or their amine precursors as potent antioxidant moieties. Both subtituents on arylidene rings and on piperidone nitrogen (five- or six-membered

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，
• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• [EN] QUINAZOLINONE-DERIVATIVES AND THEIR USE FOR PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS HAVING PARP ENZYME INHIBITORY EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA PREPARATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POSSEDANT DES EFFETS INHIBITEURS D'ENZYME
  申请人：SUEMEGI BALAZS

  公开号：WO2004096779A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The subject of the present invention are quinazoline derivatives and their pharmaceutically acceptable salts of general formula (I), that inhibit a DNA-repairing enzyme, poly(ADP-ribose) polymerase (PARP), enabling them to be used for the preparation of pharmaceutical compositions for preventing or treating illnesses where PARP-inhibition yields a beneficial effect. In general formula (I) R1 stands for either hydrogen or a group of general formula (a); R2 stands for a) hydrogen or C1-6 alkyl group, if R1 is other than hydrogen, and b) if R1 is hydrogen, then R2 may be a group of general formula (b), (c) or (d). The subject of the present invention also embraces the preparation processes of the compounds described above.

  本发明的主题是喹唑啉衍生物及其药用可接受的盐，其一般公式为（I），抑制DNA修复酶，多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP），使其可用于制备用于预防或治疗PARP抑制产生有益效果的疾病的药物组合物。在一般公式（I）中，R1代表氢或一般公式（a）的组；R2代表a）氢或C1-6烷基，如果R1不是氢，以及b）如果R1是氢，那么R2可以是公式（b）、（c）或（d）的组。本发明的主题还包括上述化合物的制备过程。
• Syntheses and utilizations of pyrroline-nitroxide- and tetrahydropyridine-nitroxide-based α-ketophosphonates, β-ketophosphonates, and a bisphosphonate
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Cecília Sár、József Jekő、Tamás Kálai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1880595

  日期：2021.5.3

  Abstract Five- and six-membered cyclic nitroxides containing α-ketophosphonates were obtained from the corresponding paramagnetic acyl chlorides via the Arbuzov reaction, while those containing β-ketophosphonates were obtained from the appropriate 1-alkynylphosphonates via PdCl2-catalyzed hydration. These new paramagnetic phosphorus compounds proved to be useful reagents in C–C and C=C bond-forming

  摘要 经由Arbuzov反应从相应的顺磁性酰氯中获得含α-酮膦酸酯的五元和六元环状硝基氧化物，而通过PdCl 2催化水合从合适的1-炔基膦酸酯中获得含β-酮膦酸酯的五元环氧化氮。这些新的顺磁性磷化合物被证明可用于C–C和C = C键形成反应以及官能团转化反应，即还原，磷-布鲁克重排和Regitz重氮转移反应。还报道了顺磁性双膦酸酯双膦酸酯的合成。
• New mono- and difunctionalized 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine- and Δ³-pyrroline-1-oxyl nitroxide spin labels
  作者：John F. W. Keana、Kálmán Hideg、G. Bruce Birrell、Olga H. Hankovszky、George Ferguson、Masood Parvez

  DOI：10.1139/v82-209

  日期：1982.6.15

  spin labels have been prepared. Nitroxide mesylate 5 and p-hydroxyacetophenone gave 6 which was selectively brominated with cupric bromide to give the alkylating agent 7. The more water soluble phenacyl bromide analogue 17 was prepared either via the route 8 → 11 → 17 or else via the route 15 → 16 → 11 → 17. Preliminary results indicate that toward aconitase, nitroxide alkylating agent 17 behaves similarly

  已经制备了几种新的氮氧化物自旋标签。硝基甲磺酸盐 5 和对羟基苯乙酮得到 6，其用溴化铜选择性溴化得到烷化剂 7。 水溶性更好的苯甲酰溴类似物 17 通过路线 8 → 11 → 17 或通过路线 15 → 16 制备→ 11 → 17. 初步结果表明，对于乌头酸酶，硝基氧烷化剂 17 的行为与苯甲酰溴相似。着眼于作为饱和转移 esr 自旋标记的应用，制备了几种新的双官能氮氧化物。HCN 与 11 共轭加成得到 18，其与对叠氮苯甲醛缩合得到光不稳定的 19。叠氮化物 20 可以类似地直接从 11 制备。醛 15 与对叠氮苯乙酮缩合得到叠氮化物 21。使该物质与血红蛋白反应。光解后，esr 光谱移动分量显着减少，表明在不止一个位点发生共价连接。共轭加成...