1H-吡咯-1-基(1H-吡咯-2-基)甲酮 | 16168-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯-1-基(1H-吡咯-2-基)甲酮
• 中文别名: 1H-吡咯,1-(1H-吡咯-2-基羰基)-(9CI)
• 英文名称: pyrrol-1-yl-(1H-pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: 1-(pyrrole-2-carbonyl)-pyrrole；1-(Pyrrol-2-carbonyl)-pyrrol；(1H-Pyrrol-1-yl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；pyrrol-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 16168-90-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD18809940
• 分子量: 160.175
• InChiKey: SNMDHTBJDJZUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-1-基(1H-吡咯-2-基)甲酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 吡咯 、 吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ciamician; Magnaghi, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 丁烯-2-醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯基硼酸酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以72%的产率得到1H-吡咯-1-基(1H-吡咯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助无溶剂串联交叉复分解/分子内异构化环化反应合成N-取代吡咯：计算分析

  摘要：

  摘要 微波辅助无溶剂反应已被开发用于使用N-烯丙胺和 α, β-不饱和羰基化合物之间的交叉复分解 (CM) 快速合成不同的吡咯衍生物，产率适中至良好。该方法无溶剂、简便、快速、收率高，可用于合成N-取代吡咯衍生物。微波辐射的效果与通过一系列比较的交叉复分解反应证明了经典的热条件。在目前的环保方法中，无溶剂条件和微波辐射的结合导致反应时间显着减少，产率提高。计算分析表明，微波辐照条件有利于钌环丁烷（RuG到RuH）的相互转化，比常规加热高约 10 倍。已通过 DFT 计算解释了在哌嗪酮（氮杂-迈克尔产物）上仅形成吡咯环系统（环化-芳构化级联反应）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2039710

文献信息

• Cross Metathesis of N-Allylamines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: A One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Karol Grela、Syed Shafi、Mariusz Kędziorek

  DOI：10.1055/s-0030-1259083

  日期：2011.1

  A tandem reaction involving cross metathesis followed by concomitant cyclisation has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. Various protected electron-deficient N-allylamines reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of Lewis acids under the cross metathesis conditions using selected Ru olefin metathesis catalysts in order to form pyrroles.

  已经开发了一种串联反应，涉及交叉烯烃重排后随之而来的同时环化，以合成取代吡咯。几种受保护的电子缺乏型N-烯丙胺在Lewis酸的存在下，与α,β-不饱和羰基化合物在交叉烯烃重排条件下反应，使用特定的钌烯烃重排催化剂，以形成吡咯。
• Chunchatprasert, Laddawan; Cooker, Wesley; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 101 - 115
  作者：Chunchatprasert, Laddawan、Cooker, Wesley、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4434175A
  申请人：——

  公开号：US4434175A

  公开（公告）日：1984-02-28
• Ciamician; Magnaghi, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1829
  作者：Ciamician、Magnaghi

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted solvent-free tandem cross-metathesis/intramolecular isomerization-cyclization reaction for the synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles: It’s computational analysis
  作者：Arif Khan、Asher M. Siddique、Majeed Shaikh、Imran A. Khan、Syed Shafi

  DOI：10.1080/00397911.2022.2039710

  日期：2022.2.16

  Abstract The microwave-assisted solvent-free reaction has been developed for the rapid synthesis of different pyrrole derivatives using cross-metathesis (CM) between N-allylamines and α, β-unsaturated carbonyl compounds with moderate to good yields. This method is solvent free, facile, rapid, and high yielding reaction for the synthesis N-substituted pyrrole derivatives. The effect of microwave irradiation

  摘要 微波辅助无溶剂反应已被开发用于使用N-烯丙胺和 α, β-不饱和羰基化合物之间的交叉复分解 (CM) 快速合成不同的吡咯衍生物，产率适中至良好。该方法无溶剂、简便、快速、收率高，可用于合成N-取代吡咯衍生物。微波辐射的效果与通过一系列比较的交叉复分解反应证明了经典的热条件。在目前的环保方法中，无溶剂条件和微波辐射的结合导致反应时间显着减少，产率提高。计算分析表明，微波辐照条件有利于钌环丁烷（RuG到RuH）的相互转化，比常规加热高约 10 倍。已通过 DFT 计算解释了在哌嗪酮（氮杂-迈克尔产物）上仅形成吡咯环系统（环化-芳构化级联反应）。