1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化 | 984-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化
• 英文名称: 4-cholestene-3,6-dione
• 英文别名: cholest-4-ene-3,6-dione；cholest-4-en-3,6-dione；Δ⁴-cholestene-3,6-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 984-84-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: GWOSBUGZGFVDDS-LKGWFGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 Collins reagent 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-oxo-7-oxa-B-homo-5α-cholest-3-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of some steroidal lactone compounds

  摘要：

  Using cholesterol as starting material, some steroidal lactone compounds with the structures of 3-substituted-6-oxo-7-oxa-B-homo-cholestane or 3-substituted-7-oxo-6-oxa-B-homo-cholestane were synthesized by oxidation, reduction, Baeyer-Villiger reaction and condensation reaction. The cytotoxicity of these compounds against MGC 7901 (human gastric carcinoma), HeLa (human cervical carcinoma) and SMMC 7404 (human liver carcinoma) cells was investigated. Our results showed that the synthesized compounds displayed a distinct cytotoxicity against these cancer cells. In particular, compounds 8 and 9 have similar cytotoxic capability as cisplatin does. The information obtained from the studies may be useful for the design of novel chemotherapeutic drugs. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002
• 作为试剂：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 四氢吡咯 、 苯 、 、 苯甲醇 、 在 1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化 、 四氢吡咯 、 甲醇 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 以a colorless crystal of dienamine (4.16 g) was obtained的产率得到1H-吡唑-4,5-二胺,1-羟基-N4,N5-二甲基-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Anti-obesity agents

  摘要：

  本发明提供了以3-酮甾体化合物为活性成分的抗肥胖剂。本发明的抗肥胖剂具有高度的抗肥胖效果，几乎没有副作用和毒性。本发明还提供了含有以3-酮甾体化合物为活性成分的抗肥胖剂的食品产品、含有3-酮甾体化合物为活性成分和药学上可接受的载体的制剂、以及预防和治疗肥胖的方法，其中包括向人体内投与有效量的3-酮甾体化合物。

  公开号：

  US05846962A1

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Microwave-assisted novel and efficient one-pot synthesis of fused steroidal and non-steroidal isothiazoles
  作者：Pranjal Bezbaruah、Junali Gogoi、Kommuri S. Rao、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.021

  日期：2012.8

  An efficient microwave promoted one-pot synthesis of steroidal and non-steroidal isothiazole derivatives from corresponding β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes has been described using a sodium thiocyanate-urea system. The β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes derivatives are efficiently synthesized from corresponding cyclic ketones using Vilsmeir formylation reaction. The synthetic protocol is also applied

  已经描述了使用硫氰酸钠-脲系统从相应的β-溴-α，β-不饱和醛有效地微波促进一锅合成甾族和非甾族异噻唑衍生物。使用Vilsmeir甲酰化反应可从相应的环状酮高效合成β-溴-α，β-不饱和醛衍生物。该合成方案也适用于抗真菌油菜蛋白的合成。
• Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31419

  日期：——

  Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。
• Oxidation of Homoallylic Steroidal Alcohols with Pyridinium Chlorochromate. The Synthesis of Steroidal 4-En-3,6-Diones
  作者：K. Błaszczyk、Z. Paryzek

  DOI：10.1080/00397919408010248

  日期：1994.12

  Abstract Prolonged oxidation of steroidal homoallylic Δ5-3-alcohols with pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane affords the corresponding Δ4-3,6-diones via the intermediate Δ5-3-one and not a Δ4-3-one.

  摘要 在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 长时间氧化甾体高烯丙基 Δ5-3-醇，通过中间体 Δ5-3-one 而不是 Δ4-3-one 提供相应的 Δ4-3,6-二酮。
• Oxoammonium Resins as Metal-Free, Highly Reactive, Versatile Polymeric Oxidation Reagents
  作者：Steffen Weik、Graeme Nicholson、Günther Jung、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1436::aid-anie1436>3.0.co;2-x

  日期：2001.4.17

  Polymer-supported oxidation of alcohols was conducted very efficiently by employing oxoammonium salts, the reactive intermediates in TEMPO oxidations (TEMPO=2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl). These highly reactive salts (see scheme; X=Br, Cl) could be prepared and isolated on the polymeric support, and were used for the conversion of single compounds as well as of complex mixtures of alcohols.

  通过使用氧铵盐（TEMPO氧化中的反应性中间体，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基），可以非常有效地进行聚合物支持的醇氧化反应。这些高反应性的盐（见方案； X = Br，Cl）可以在聚合物载体上制备和分离，并用于转化单一化合物以及醇的复杂混合物。

表征谱图