3α-hydroxycholest-4-en-6-one | 135923-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxycholest-4-en-6-one
• 英文别名: (3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 135923-29-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: NCHPULCZWCKWHV-ACVICXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxycholest-4-en-6-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4α,5α-epoxycholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoacetoxycholest-4-en-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到3α-hydroxycholest-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Borry, Joost H.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 913 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation of γ-hydroxy-αβ-unsaturated ketones on exposure to m-chloroperbenzoic acid
  作者：Marioara Mendelovici、Erwin Glotter

  DOI：10.1039/p19920001735

  日期：——

  of 6β-and 6α-hydroxy-(acetoxy-)cholest-4-en-3-one with MCPBA gives two types of product, depending on the initial site of the peroxy acid attack. Attack at the carbonyl group gives a Baeyer–Villiger rearrangement leading first to enol lactones and then by epoxidation of the latter to epoxy lactones. Alternatively, attack at the double bond gives epoxy ketones which can subsequently undergo a Baeyer–Villiger

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。
• Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235
  作者：Glotter, Erwin、Mendelovici, Marioara

  DOI：——

  日期：——
• Bull, James R.; Borry, Joost H.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 913 - 916
  作者：Bull, James R.、Borry, Joost H.S.

  DOI：——

  日期：——