1H-吡唑-4-丙醇 | 60951-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-4-丙醇
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)pyrazole；4-(OHCH2CH2CH2)pzH；3-(1H-pyrazol-4-yl)-propan-1-ol
• CAS: 60951-21-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: LGBRAJDGWUXFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.124 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-4-丙醇 在 Lindlar's catalyst 二溴亚砜 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 草酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-pentenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Tolf; Dahlbom; Theorell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 2, p. 101 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基甲基-2-乙氧基四氢喃 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1H-吡唑-4-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Amplification of impurity upon complex formation: how a 2% ligand impurity lowers the corresponding complex purity to 50%

  摘要：

  少量配体杂质的统计掺入会对由相应配体生成的金属有机络合物的纯度产生破坏性影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj04176h

文献信息

• Tuning the structure and solubility of nanojars by peripheral ligand substitution, leading to unprecedented liquid–liquid extraction of the carbonate ion from water into aliphatic solvents
  作者：Basil M. Ahmed、Brice Calco、Gellert Mezei

  DOI：10.1039/c6dt00847j

  日期：——

  pyrazole ligand interfere with nanojar formation, and whether appropriate substituents could be employed to tune the solubility of nanojars in solvents of interest, such as long-chain aliphatic hydrocarbons (solvent of choice for large-scale liquid–liquid extraction processes) and water. To this end, we conducted a comprehensive study using 40 different pyrazole ligands, with one, two or three substituents

  Nanojars，一类新型的中性阴离子螯合剂，通式为[Cu II（OH）（pz）] n（Cu n ; n= 27–31，pz =吡唑根阴离子），可以有效地螯合各种具有较大水合能量的氧代阴离子。在这项工作中，我们探索了吡唑配体上的取代基是否会干扰纳米罐的形成，以及是否可以采用适当的取代基来调节纳米罐在目标溶剂（例如长链脂族烃）中的溶解度（大规模选择的溶剂）。液-液萃取过程）和水。为此，我们使用40种不同的吡唑配体进行了全面研究，这些配体在其3、4和5位上带有一个，两个或三个取代基。相应的纳米罐的特征在于单晶X射线衍射和/或电喷雾电离质谱（ESI-MS）。结果表明，Cu n可以得到在吡唑4-位具有各种取代基的nanojars，包括长链，苯基和CF 3基团。吡唑3-位还容许直链，并有利于Cu 30 -nanojar。然而，不能用苯基或CF 3基团获得同质的纳米罐。但是，如果与母体未取代的吡唑混合
• 8-Substituted Pyrido[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives As Potent, Cell Permeable, KDM4 (JMJD2) and KDM5 (JARID1) Histone Lysine Demethylase Inhibitors
  作者：Vassilios Bavetsias、Rachel M. Lanigan、Gian Filippo Ruda、Butrus Atrash、Mark G. McLaughlin、Anthony Tumber、N. Yi Mok、Yann-Vaï Le Bihan、Sally Dempster、Katherine J. Boxall、Fiona Jeganathan、Stephanie B. Hatch、Pavel Savitsky、Srikannathasan Velupillai、Tobias Krojer、Katherine S. England、Jimmy Sejberg、Ching Thai、Adam Donovan、Akos Pal、Giuseppe Scozzafava、James M. Bennett、Akane Kawamura、Catrine Johansson、Aleksandra Szykowska、Carina Gileadi、Nicola A. Burgess-Brown、Frank von Delft、Udo Oppermann、Zoe Walters、Janet Shipley、Florence I. Raynaud、Susan M. Westaway、Rab K. Prinjha、Oleg Fedorov、Rosemary Burke、Christopher J. Schofield、Isaac M. Westwood、Chas Bountra、Susanne Müller、Rob L. M. van Montfort、Paul E. Brennan、Julian Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01635

  日期：2016.2.25

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-amine derivatives and their subsequent optimization, guided by structure-based design, to give 8-(1H-pyrazol-3-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones, a series of potent JmjC histone N-methyl lysine demethylase (KDM) inhibitors which bind to Fe(II) in the active site. Substitution from C4 of the pyrazole moiety allows access to the histone peptide substrate binding site; incorporation

  我们报告了 N-取代的 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-amine 衍生物的发现及其后续优化，在基于结构的设计指导下，得到 8-(1H-pyrazol-3-yl)pyrido[ 3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones，一系列有效的 JmjC 组蛋白 N-甲基赖氨酸脱甲基酶 (KDM) 抑制剂，与活性位点中的 Fe(II) 结合。吡唑部分的 C4 取代允许进入组蛋白肽底物结合位点；加入构象受限的 4-苯基哌啶接头产生衍生物，例如 54j 和 54k，它们与 KDM4 (JMJD2) 和 KDM5 (JARID1) 亚科去甲基酶具有同等活性，对 KDM2、KDM3 和 KDM6 亚科的代表性样本具有选择性，细胞渗透性在 Caco-2 测定中，对于 54k，
• Water‐Soluble Derivatives of Octanuclear Iron–Oxido–Pyrazolato Complexes – an Experimental and Computational Study
  作者：Soma Das、Indranil Chakraborty、Dmitry Skachkov、Majid Ahmadi、Yasuyuki Ishikawa、Peter Baran、Raphael G. Raptis

  DOI：10.1002/ejic.201200428

  日期：2012.8

  Two water-soluble iron-pyrazolato complexes, [Fe8], have been prepared by the introduction of twelve hydroxyalkyl groups to the periphery of the approximately spherical octanuclear molecule and they are contrasted with their two organosoluble chloroalkyl analogues. All four new complexes, 1 - 4, have been characterized in solution by 1H-NMR and electrospray ionization mass spectroscopy. The one-electron

  通过在近似球形的八核分子的外围引入十二个羟烷基基团，制备了两种水溶性铁吡唑配合物[Fe8]，并将它们与两种有机可溶性氯烷基类似物进行了对比。所有四种新配合物 1 - 4 均已在溶液中通过 1 H-NMR 和电喷雾电离质谱进行了表征。水溶性3的单电子还原产物[Fe8]-已通过单晶衍射方法进行了结构表征。在水介质中，[Fe8] 的四个末端 Fe-Cl 键被部分水解，所得氯/水/羟基物质形成超分子纳米级聚集体，如动态光散射和电子显微镜所测定。采用密度泛函理论方法进行的初步计算研究已用于模拟控制竞争性溶剂化和聚集过程的氢键相互作用。
• Pyrazoles as Potential Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280513

  日期：——

  compounds obtained did not show significant H3‐receptor antagonist activity in vitro (rat brain cortex) or in vivo (mouse brain). These results demonstrate the importance of the imidazole moiety for H3‐receptor antagonists. The new compounds were also screened for H1‐receptor antagonist activity on the isolated guinea‐pig ileum and for H2‐receptor antagonist activity on the isolated spontaneously beating guinea‐pig

  为了寻找组胺 H3 受体拮抗剂之间的构效关系，已知 H3 受体拮抗剂的咪唑环被不同的杂芳环系统取代。因此，合成了具有醚 (4.5) 和氨基甲酸酯 (6.7) 部分作为官能团的吡唑。4- (3- 羟丙基) 吡唑 (1) 的盐酸盐与苯基或苄基异氰酸酯反应主要生成氨基甲酸酯 6 和 7，而与 1 作为游离碱的类似反应生成 N-氨基甲酰基吡唑 8 和 9。吡唑 10 和 11 作为副产物形成。获得的化合物在体外（大鼠脑皮层）或体内（小鼠脑）中均未显示出显着的 H3-受体拮抗剂活性。这些结果证明了咪唑部分对于 H3 受体拮抗剂的重要性。还筛选了新化合物对离体的豚鼠回肠的 H1-受体拮抗剂活性和对离体的自发搏动的豚鼠右心房的 H2-受体拮抗剂活性。这些物质仅对组胺受体 H1 和 H2 显示出微弱的拮抗活性。
• [EN] 2-DISUBSTITUTED CYCLOHEXENYL AND CYCLOHEXYL ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS CYCLOHEXENYL ET CYCLOHEXYL 2-DISUBSTITUES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1997048675A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to cyclohexenyl antibacterial compounds of formula (I) wherein: R1 is selected from a branched or unbranched (C1-C6)alkyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, and a moiety of formula (a) wherein: p is an integer from 0-6; and R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halo, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, (C1-C4)alkylamino, and nitro; n is an integer from 1-6; q is an integer from 0-2; X is selected from NH, O and S; R2 is selected from phenyl and a heterocyclic moiety wherein the heterocyclic moiety is a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms and 1-4 nitrogen, oxygen, or sulfur atoms and is saturated or unsaturated, and wherein the phenyl or heterocyclic moiety is substituted with amino, moieties of formula (b), carboxy, carboxy(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkylcarboxy, or a moiety of formula (c) and, optionally, 1-3 substituents selected from oxo, halo, trifluoromethyl, hydroxy, -(C1-C6)alkyl and (C1-C6)alkoxy; and pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for their production and use.(FR) Composés antibactériens cyclohexényle définis par la formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi un (C1-C6) alkyle, (C1-C6) hydroxyalkyle, et un fragment défini par la formule (a), dans laquelle p est un nombre entier entre 0 et 6 et R3, R4 et R5 sont sélectionnés indépendamment dans un groupe comprenant l'hydrogène, l'halo, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkoxy, hydroxy, hydroxyalkyle, amino, (C1-C4)alkylamino et nitro; N est un nombre entier entre 0 et 2, X est sélectionné parmi NH, O et S; R2 est sélectionné dans un phényle et une fraction hétérocyclique, cette fraction hétérocyclique possédant 5 ou 6 atomes formant le cycle et 1 à 4 atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et étant saturée ou insaturée, et le phényle ou la fraction hétérocyclique étant substitué par des fractions amino définies par la formule (b), carboxy, carboxy(C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkylcarboxy ou une fraction définie par la formule (c) et, éventuellement, 1 à 3 substituants séléctionnés dans un groupe comprenant oxo, halo, trifluorométhyle, hydroxy, -(C1-C6) alkyle et (C1-C6)alkoxy; et compositions pharmaceutiques contenant ces composés et méthodes de production et d'utilisation de ces composés.

  本发明涉及公式（I）的环己烯基抗菌化合物，其中：R1选自支链或直链（C1-C6）烷基，（C1-C6）羟基烷基，以及公式（a）的基团，其中：p是0-6的整数；R3、R4和R5独立地选自氢、卤、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、羟基、羟基烷基、氨基、（C1-C4）烷基氨基和硝基；n是1-6的整数；q是0-2的整数；X选自NH、O和S；R2选自苯基和杂环基团，其中杂环基团是具有5或6个环原子和1-4个氮、氧或硫原子的单环杂环基团，且饱和或不饱和，苯基或杂环基团被氨基、公式（b）的基团、羧基、羧基（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷基羧基或公式（c）的基团取代，以及可选地选择1-3个取代基，所选取代基来自氧代、卤代、三氟甲基、羟基、-(C1-C6)烷基和（C1-C6）烷氧基；以及含有这些化合物的药物组合物、其制备方法和用途。