1H-吲哚-1-乙胺,3-甲基- | 103855-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-乙胺,3-甲基-
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethylamine；1-(2-aminoethyl)-3-methyl-indole；1-(2-aminoethyl)-3-methylindole；2-(3-methyl-indol-1-yl)-ethylamine；3-Methyl-1-<2-amino-aethyl>-indol；N-<2-Amino-aethyl>-skatol；1H-Indole-1-ethanamine, 3-methyl-；2-(3-methylindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 103855-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DOMBBBPUIYCGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙胺,3-甲基- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles

  摘要：

  Condensation of 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethylamine (7) with benzotriazole and formaldehyde gave 2-(1-H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-alpha]indole (8) in 96% yield. Nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group in 8 with NaBH4, NaCN, triethyl phosphite, allylsilanes, silyl enol ether and Grignard reagents afforded novel 10-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-alpha]indoles 9a-i in 78-95% yields.

  DOI：

  10.1021/jo026922x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到1H-吲哚-1-乙胺,3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪的有机催化对映选择性多组分合成

  摘要：

  报道了对映体富集的吡咯并哌嗪的首次有机催化多组分合成。这些生物相关的稠合三环产物是在催化亚胺活化下通过涉及对映选择性迈克尔加成反应，然后通过Pictet-Spengler环化（MAPS序列）捕获亚胺离子的反应序列而获得的。三个反应伙伴[β-酮酸酯，烯醛和N-（2-氨基乙基）吡咯]变异的巨大可能性以及出色的对映选择性是当前转化的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300932

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• Synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinoline and isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives via trifluoroacetic acid-mediated cascade reactions
  作者：Zhuo Huang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132280

  日期：2021.7

  Condensation of methyl 2-acylbenzoates with 2-arylethanamines or 2-acylanilines in the presence of trifluoroacetic acid resulted in the formation of isoindolo[1,2-a]isoquinolines or isoindolo[2,1-a]quinolines, respectively, in moderate to excellent isolated yields.

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC ALKALOIDS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130237524A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Disclosed embodiments concern polycyclic alkaloid compounds and methods for their use and synthesis. Particular embodiments concern polycyclic alkaloids having a fused, six-membered ring, while other embodiments concern polycyclic alkaloids having a fused, five-membered ring. Methods for making the polycyclic alkaloids are disclosed, as well as methods for their use as prophylactics or treatments for certain diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the polycyclic alkaloids and their use.

  揭示的实施例涉及多环生物碱化合物及其使用和合成方法。特定实施例涉及具有融合的六元环的多环生物碱，而其他实施例涉及具有融合的五元环的多环生物碱。公开了制备多环生物碱的方法，以及用作预防或治疗某些疾病的方法。还公开了包含多环生物碱及其使用的药物组合物。
• Construction of pyrrole- and indole-fused CF3-piperazine derivatives
  作者：Yu-Ting Tian、Yu-Wei Zong、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109361

  日期：2019.10

  yields with excellent chemoselectivities via a Pictet-Spengler reaction under mild and operationally simple conditions. The synthetic utility of this protocol was further extended by the facile preparation of indole-fused CF3-1,4-diazocane and enantioenriched CF3-piperazines via a vinylogous Pictet-Spengler reaction and an asymmetric Pictet-Spengler reaction, respectively.

  在温和且操作简单的条件下，通过Pictet-Spengler反应以中等至良好的产率和优异的化学选择性构建了一系列吡咯和吲哚稠合的三氟甲基官能化哌嗪衍生物。通过分别通过乙烯基的Pictet-Spengler反应和不对称的Pictet-Spengler反应，容易地制备吲哚稠合的CF 3 -1，4-重氮烷和对映体富集的CF 3-哌嗪，进一步扩展了该方案的合成用途。