1H-吲哚-2,5-二甲酸 5-甲酯 | 681288-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2,5-二甲酸 5-甲酯
• 中文别名: 5-甲氧基羰基吲哚-2-羧酸；1H-吲哚-2,5-二甲酸5-甲酯
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)-1H-indol-2-carboxylic acid；5-methoxycarbonylindole-2-carboxylic acid；1H-indole-2,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester；5-methoxycarbonyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 681288-76-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: KDLHRCGYOILAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2,5-二甲酸 5-甲酯 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tert-butyl) 5-methyl 1H-indole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New indole derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; R6; R7; Q; V，G和M具有声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可以应用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及公式I化合物的制备方法，它们的用途，特别是作为用于治疗上述疾病的药物，以及包含它们的制药制剂。

  公开号：

  US20030199689A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-methoxycarbonyl-indole-2-carboxylate 在 钯 氢气 、 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.33 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以to afford 5-methoxycarbonyl-indole-2-carboxylic acid 192 (6.3 mg, 91%) as an off-white solid的产率得到1H-吲哚-2,5-二甲酸 5-甲酯
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  这是一篇关于CBI类似物和duocarmycins以及CC-1065的广泛研究，探索在第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般而言，吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的单一DNA结合亚基简化类似物，比CBI-TMI、duocarmycin SA或CC-1065更为强效。细胞毒性的增加与DNA烷基化的速率和效率的增加密切相关。相比DSA或CPI类似物，这种效应在CBI类似物中更加显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不敏感，但对其大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期的影响仅仅是由于其存在一致。

  公开号：

  US20050026987A1

文献信息

• DNA‐Encoded Libraries: Hydrazide as a Pluripotent Precursor for On‐DNA Synthesis of Various Azole Derivatives
  作者：Fei Ma、Jie Li、Shuning Zhang、Yuang Gu、Tingting Tan、Wanting Chen、Shuyue Wang、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/chem.202100850

  日期：2021.6

  chemical transformation strategy using DNA-conjugated benzoyl hydrazine as a common versatile precursor in azole chemical expansion of DELs. DNA-compatible reactions deriving from the common benzoyl hydrazine precursor showed excellent functional group tolerance with exceptional efficiency in the synthesis of various azoles, including oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles, under mild reaction conditions

  DNA 编码的组合化学文库 (DEL) 技术是一种结合遗传学和化学力量的方法，已成为药物发现的宝贵工具。骨骼多样性在 DEL 应用中起着至关重要的作用，并且在很大程度上依赖于新的 DNA 兼容化学反应。我们在此报告了一种系统发育化学转化策略，该策略使用 DNA 共轭苯甲酰肼作为 DEL 的唑类化学扩展中的通用前体。源自常见苯甲酰肼前体的 DNA 相容反应显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下合成各种唑类（包括恶二唑、噻二唑和三唑）时具有出色的效率。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BCR-ABL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCR-ABL
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021018194A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided are compounds represented by Formula I, wherein R1, R 2a, R 2b, R 2c, R 2d, R 3, R 4a, R 4b, A, L, X, Y, Z, and are as defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are BCR-ABL I nhibitors. BCR-ABL inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  提供的化合物由式I所代表，其中R1、R 2a、R 2b、R 2c、R 2d、R 3、R 4a、R 4b、A、L、X、Y、Z如规范中所定义，并且其药用盐和溶剂合物。式I的化合物是BCR-ABL抑制剂。BCR-ABL抑制剂对于治疗癌症和其他疾病很有用。
• SUBSTITUTED ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Dow Robert Lee

  公开号：US20120270893A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein G is R 1 , R 2 and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；其药用组合物；以及其在治疗由于抑制动物中乙酰辅酶A羧化酶而调节的疾病、症状或疾病中的用途。
• New indole derivatives as factor xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1479677A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4 ; R5 ; R6 ; R7 ; Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及具有式I的化合物，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；R6；R7；Q；V，G和M具有索示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可用于存在因子Xa和/或FVIIa的不良活性的情况，或者用于治疗或预防需要抑制因子Xa和/或FVIIa的疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• Indole derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Nazare Marc

  公开号：US20050033049A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is directed to the compound of formula I which is useful for inhibiting the activity of Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said compounds, processes for their preparation, their use, such as for inhibiting the formation of thrombin or for therapeutically or prophylactically treating a patient suffering from, or subject to, or associated with a disease state associated with a cardiovascular disorder.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，用于抑制因子Xa的活性。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，其制备过程，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成，或用于治疗或预防患有与心血管疾病有关的疾病状态的患者。