1H-吲哚-2-硼酸 | 220396-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-硼酸
• 中文别名: 吲哚-2-基硼酸
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 1H-Indol-2-ylboronic acid
• CAS: 220396-46-3
• 化学式: C₈H₈BNO₂
• mdl: MFCD08234622
• 分子量: 160.968
• InChiKey: USASUEYARBQNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  这份规范书涉及到化学式1中表示的杂环化合物以及包含它们的有机发光器件。

  公开号：

  KR20190033901A
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以to provide the indole boronic acid (0.20 g, 17%)的产率得到1H-吲哚-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Iminothiadiazine dioxide compounds as BACE inhibitors, compositions and their use

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些亚氨基噻二嗪二氧化物化合物，包括化合物式（I）的化合物：（I），以及它们的立体异构体和药学上可接受的盐，其中每个R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、m、n、p、-L1-、L2-和L3-都是独立选择的，并且如本文所定义。本发明的新型亚氨基噻二嗪二氧化物化合物具有出人意料的性质，预计使它们成为有利的BACE抑制剂和/或用于治疗和预防与β-淀粉样蛋白（Aβ）产生相关的各种病理的药物。还公开了包括一个或多个这种化合物（独自或与一个或多个其他活性剂的组合）的制药组合物，以及它们在治疗与淀粉样β（Aβ）蛋白相关的病理，包括阿尔茨海默病中的应用的制备和使用方法。

  公开号：

  US08729071B2

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel thiazole-based derivatives as selective inhibitors of DNA-binding domain of the androgen receptor
  作者：Ruixue Xu、Ye Tian、Shenzhen Huang、Jiang Yu、Yufang Deng、Miao Zhan、Tao Zhang、Fangying Wang、Lifeng Zhao、Yuanwei Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13068

  日期：2018.1

  A series of thiazole-based inhibitors selectively targeting DNA-binding domain of the androgen receptor (AR) were synthesized and evaluated, and the SAR data were summarized. We identified a novel compound SKLB-C2807 that effectively inhibited the human prostate cancer cell line LNCaP/AR with the IC50 value of 0.38 μm without significant antiproliferative effects on other cell lines PC-3 (AR-negative)

  合成和评估了一系列选择性靶向雄激素受体（AR）DNA结合域的噻唑类抑制剂，并总结了SAR数据。我们鉴定了新的化合物SKLB-C2807，有效地抑制人前列腺癌细胞系LNCaP / AR与IC 50的0.38μ值米而对其它细胞系PC-3（AR-负），SW620，MCF-显著抗增殖作用7（ER阳性）和L-O2（非癌性）。该化合物还大大降低了前列腺特异性抗原的表达。研究了其与AR-DBD的结合方式。这些努力为开发下一代抗雄激素奠定了基础。
• Synthesis and Cancer Stem Cell-Based Activity of Substituted 5-Morpholino-7<i>H</i>-thieno[3,2-<i>b</i>]pyran-7-ones Designed as Next Generation PI3K Inhibitors
  作者：Guillermo A. Morales、Joseph R. Garlich、Jingdong Su、Xiaodong Peng、Jessica Newblom、Kevin Weber、Donald L. Durden

  DOI：10.1021/jm301522m

  日期：2013.3.14

  has made PI3K a consensus target to inhibit as illustrated by more than 15 inhibitors now in clinical trials. Our previous work, built on the early pioneering multikinase inhibitor LY294002, resulted in the only PI3K vascular-targeted PI3K inhibitor prodrug, SF1126, which has now completed Phase I clinical trials. This inhibitor has properties that impart more in vivo activity than should be warranted

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。
• 6-Substituted Hexamethylene Amiloride (HMA) Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of the Human Urokinase Plasminogen Activator for Use in Cancer
  作者：Benjamin J. Buckley、Ashraf Aboelela、Elahe Minaei、Longguang X. Jiang、Zhihong Xu、Umar Ali、Karen Fildes、Chen-Yi Cheung、Simon M. Cook、Darren C. Johnson、Daniel A. Bachovchin、Gregory M. Cook、Minoti Apte、Mingdong Huang、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00838

  日期：2018.9.27

  of amiloride. Reductions in lung metastases were demonstrated for two analogs in a late-stage experimental mouse metastasis model, and one analog completely inhibited formation of liver metastases in an orthotopic xenograft mouse model of pancreatic cancer. The results support further evaluation of 6-substituted HMA derivatives as uPA-targeting anticancer drugs.

  转移是大多数（约90％）恶性肿瘤的死亡原因。口服保钾利尿剂阿米洛利及其5取代衍生物5 -N，N据报道，在多种体外和动物模型中，（六亚甲基）阿米洛利（HMA）显示出强大的抗肿瘤/转移作用。这些作用可能至少部分是由于抑制了尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA），尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA）是细胞侵袭和转移的关键蛋白酶决定因素。这项研究报告发现了6个取代的HMA类似物，这些类似物显示出对uPA的纳摩尔效价，对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性以及对上皮钠通道（ENaC），阿米洛利的利尿剂和抗钾尿素靶标的最小抑制作用。在晚期实验性小鼠转移模型中证明了两种类似物的肺转移减少，而在胰腺癌的原位异种移植小鼠模型中，一种类似物完全抑制了肝转移的形成。
• Synthesis and biological activity of obatoclax derivatives as novel and potent SHP-1 agonists
  作者：Jung-Chen Su、Kuen-Feng Chen、Wei-Lin Chen、Chun-Yu Liu、Jui-Wen Huang、Wei-Tien Tai、Pei-Jer Chen、InKi Kim、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.024

  日期：2012.10

  the Bcl-2 family. Herein we describe the synthesis of obatoclax derivatives by replacement of the pyrrole and indole ring of obatoclax with thiophene, furan and thiazolidinedione. The in vitro cytotoxicity of the newly synthesized compounds is evaluated against hepatocellular carcinoma cells. Pyrrole and indole substituents of obatoclax analogues exhibited potent inhibition of cell growth. Among the tested

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。
• 一种吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113200983B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。