1H-吲哚-2-硫醇 | 53497-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercaptoindole
• 英文别名: 1H-indole-2-thiol
• CAS: 53497-58-8
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD09971323
• 分子量: 149.216
• InChiKey: FVRYCPZDHKLBNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-硫醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(indole-2-sulfonyl)-3-methoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of Non-Carboxylic Acid, Non-Hydantoin Inhibitors of Aldose Reductase with Potent Oral Activity in Diabetic Rat Models:  6-(5-Chloro-3-methylbenzofuran-2-sulfonyl)-2H-pyridazin-3-one and Congeners

  摘要：

  Discovery of a highly selective, potent, and safe non-carboxylic acid, non-hydantoin inhibitor of aldose reductase (AR) capable of potently blocking the excess glucose flux through the polyol pathway that prevails under diabetic conditions has been a long-standing challenge. In response, we did high-throughput screening of our internal libraries of compounds and identified 6-phenylsulfonylpyridazin-2H-3-one, 8, which showed modest inhibition of AR, both in vitro and in vivo. Initial structure-activity relationships concentrated on phenyl substituents and led to 6-(2,4-dichlorophenylsulfonyl)-2H-pyridazin-3-one, 81, which was more potent than 8, both in vitro and in vivo. Incorporation of extant literature findings with other aldose reductase inhibitors, including zopolrestat, resulted in the title inhibitor, 19m, which is one of the most potent and highly selective non-carboxylic acid, non-hydantoin inhibitors of AR yet described (IC50, 1 nM; ED90 vs sciatic nerve sorbitol and fructose, respectively, 0.8 and 4.0 mg/kg). In rats, its oral bioavailability is 98% and it has a favorable plasma t(1/2) (26 +/- 3 h).

  DOI：

  10.1021/jm050462t
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1H-吲哚-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  发现甲基磺酰基吲唑为有效和口服活性的呼吸道合胞病毒（RSV）融合抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.032

文献信息

• Pyridazinone aldose reductase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020143017A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to novel pyridazinone compounds, pharmaceutical compositions comprising those compounds and to methods of using such compounds and compositions to inhibit aldose reductase, lower sorbitol levels and, thus, lower fructose levels, and/or treat or prevent diabetic complications such as diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, diabetic cardiomyopathy, diabetic microangiopathy and diabetic macroangiopathy in mammals. This invention also relates to methods of affording cardioprotection to subjects not suffering from diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising a combination of an aldose reductase inhibitor (ARI) of this invention and a sorbitol dehydrogenase inhibitor and to methods of using such compositions or kits to treat or prevent the above diabetic complications in mammals. This invention also relates to other combinations with the ARIs of this invention, including combinations with adendsine agonists; NHE-1 inhibitors; glycogen phosphorylase inhibitors; selective serotonin reuptake inhibitors; GABA agonists; antihypertensive agents; 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors; phosphodiesterase-5 inhibitors; and to glucose lowering agents.

  本发明涉及新型吡啶二酮化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物来抑制醛糖还原酶，降低山梨醇水平，从而降低果糖水平，并/或治疗或预防哺乳动物中的糖尿病并发症，如糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、糖尿病肾病、糖尿病心肌病、糖尿病微血管病和糖尿病大血管病。本发明还涉及一种为非糖尿病患者提供心脏保护的方法。本发明还涉及包括本发明的醛糖还原酶抑制剂（ARI）和山梨醇脱氢酶抑制剂的组合的药物组合物和套装，以及使用这些组合物或套装来治疗或预防哺乳动物中上述糖尿病并发症的方法。本发明还涉及与本发明的ARI的其他组合，包括与腺苷激动剂的组合；NHE-1 抑制剂；糖原磷酸化酶抑制剂；选择性5-羟色胺再摄取抑制剂；GABA 激动剂；降压药物；3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂；磷酸二酯酶-5 抑制剂；以及降糖药物。
• Indole derivatives having gastric and antisecretory and cytoprotective
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04743609A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  This invention provides a class of new indole derivatives which are useful as medicinal compounds having a mild inhibitory effect on the gastric acid secretion as well as a remarkably cytoprotective effects on gastric muscosa, and which are represented by the general formula: ##STR1##

  这项发明提供了一类新的吲哚衍生物，可作为药用化合物，对胃酸分泌具有轻微的抑制作用，同时对胃黏膜具有显著的细胞保护作用，其通式如下：##STR1##
• Novel Structures Derived from 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>-benzimidazole as Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori </i>Agents, Part 1
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Beritte Christenson、Ann-Charlotte Klintenberg、Bo Lamm、Jonas Fägerhag、Roberto Gatti、Maria Ölwegård-Halvarsson、Vladimir Shcherbuchin、Thomas Elebring、Jan-Erik Sjöström

  DOI：10.1021/jm0208673

  日期：2002.9.1

  to remove PPI activity. These compounds, 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (79), 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (80), 2-[((2-methyl-3-((2-morpholino)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (86), 2-[[[2-methyl-3-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethylthio

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（2，硫化物）显示出对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌特性，但它们也具有固有的易代谢性，可以提供2-[[（ （2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑（1），其充当质子泵抑制剂（PPI）。我们发现了五种具有保留的抗菌效力和选择性的化合物，其中硫化物2的总体结构可以保持完整，同时进行结构修饰以去除PPI活性。这些化合物2-[（（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（79），2-[（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（80），2-[（（（甲基-3-（（2-吗啉代）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（86），2-[[[[2-甲基-3- [2-（2-甲基
• ARSENIC COMPLEXES FOR POTENTIAL DIAGNOSTIC APPLICATIONS
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20140051840A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides radioactive arsenic complex useful in diagnostic and therapeutic applications and methods for forming those arsenic complexes.

  本发明提供了在诊断和治疗应用中有用的放射性砷复合物，以及形成这些砷复合物的方法。
• Heterocyclyloxy-, -thioxy- and -aminobenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030069278A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与或受到5-HT6受体影响的疾病。