N,N-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 27409-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 27409-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00983879
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FIIIKMCXRMYOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C
• 沸点：
  395.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy

  摘要：

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088071
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并可见光催化不对称合成[1,2一]吲哚通过分子间[3 + 2]环加成†

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。

  DOI：

  10.1039/c9cc05838a

文献信息

• Direct and Selective C-H Carbamoylation of (Hetero)aromatics with TMSOTf-Activated Carbamoyl Chloride
  作者：Ayaka Uehara、Sandra Olivero、Bastien Michelet、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201801338

  日期：2019.1.10

  TMSOTf acts as Lewis acid to activate carbamoyl chlorides and generates highly electrophilic carbamoyl triflates in situ; these are active species for late‐stage aromatic carbamoylation.

  TMSOTf充当路易斯酸来激活氨基甲酰氯，并在原位生成高度亲电的氨基甲酰三氟甲磺酸酯；这些是晚期芳族氨基甲酰化的活性物种。
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：
• Facile synthesis and biological evaluation of assorted indolyl-3-amides and esters from a single, stable carbonyl nitrile intermediate
  作者：Clinton G.L. Veale、Adrienne L. Edkins、Jo-Anne de la Mare、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.090

  日期：2015.4

  The synthesis of biologically relevant amides and esters is routinely conducted under complex reaction conditions or requires the use of additional catalysts in order to generate sensitive electrophilic species for attack by a nucleophile. Here we present the synthesis of different indolic esters and amides from indolyl-3-carbonyl nitrile, without the requirement of anhydrous reaction conditions or

  生物学上相关的酰胺和酯的合成通常在复杂的反应条件下进行，或者需要使用额外的催化剂才能生成敏感的亲电子物质，以被亲核试剂攻击。在这里，我们提出了从吲哚基-3-羰基腈合成不同的吲哚酯和酰胺的方法，不需要无水反应条件或催化剂。另外，我们筛选了这些化合物的潜在体外抗疟和抗癌活性，揭示了1 H-吲哚基-3-羧酸3-（吲哚基-3-羧酰胺）氨基苄基酯对两种品系均具有中等活性。
• 一种6-氢异吲哚并[2,1-α]吲哚类化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN113105460B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本案涉及一种6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物的合成方法，在有机溶剂体系中，以1‑芳基亚甲基吲哚类化合物为基本原料，在钯催化剂、氧化剂和辅助添加剂的存在下合成，反应液经后处理得到6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物。本案由1‑芳基亚甲基吲哚类化合物出发，在钯催化剂和氧化剂的存在下，实现了分子内的双碳氢键活化反应，以高收率合成各种6‑氢异吲哚并[2,1‑α]吲哚类化合物。该反应使用简单容易合成的吲哚类原料，催化量的钯，且底物的普适性较好，反应操作简便效率高。所得的产物可以作为医药中间体或者荧光发光材料。
• Rh^III-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Cascade C–H/C–C Bond Cleavage and Cyclization Reactions: Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03969

  日期：2020.1.3

  Rhodium-catalyzed cascade C-H/C-C cleavage and cyclization reactions of 3-amide substituted indoles with diynes to construct cyclopenta[b]carbazoles have been developed. A strategy amide worked as a novel traceless directing group along with C-C bond cleavage via Friedel-Crafts-retro reaction has been disclosed in this protocol. This method exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional

  已开发出铑催化的级联CH / CC裂解和3-酰胺取代的吲哚与二炔的环化反应，以构建环戊[b]咔唑。在该方案中已公开了一种策略酰胺，它作为一种新型的无痕导向基团，以及通过Friedel-Crafts-retro反应的CC键裂解。该方法显示出广泛的底物范围并耐受各种官能团，从而以良好或高收率提供了咔唑衍生物。