1-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
• 英文别名: 1-allyl-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one；4-(methoxymethyl)-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-furo[3,4-b]indol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LRMLCLMOEWZEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dimethyl 1-hydroxy-9-(methoxymethyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 、 1,1-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dihydro-4-methoxymethyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱和环庚咔唑合成中的侧向锂化引发环化

  摘要：

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290380