1H-咪唑-4-丙酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]- | 125157-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-4-丙酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-
• 英文名称: 4-(2-carboxyethyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-dihydrourocanic acid；Boc-deaminohistidine；1H-Imidazole-4-propanoic acid, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-；3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 125157-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: JMFMQSYXHAQNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-4-丙酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]- 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 Dah-Ala-Gly-Pro-Ile-NHBn
  参考文献：
  名称：

  一种Gag五肽类似物的设计，该肽比完整的衣壳蛋白更有效地结合人亲环蛋白A：开发新型抗HIV-1药物的新见解。

  摘要：

  亲环蛋白A（hCyp-18）是一种普遍存在的胞质肽基脯氨酰顺/反异构酶（PPIase），可协调HIV-1核心包装。hCyp-18，整合到病毒粒子中，可实现核心脱壳和RNA释放，因此在病毒复制过程中起关键作用。hCyp-18通过九个氢键网络特异性地与Gag多蛋白衣壳域的单个暴露环相互作用，该网络主要涉及该环的7-mer片段。如先前报道，相应的线性七肽Ac-Val-His-Ala-Gly-Pro-Ile-Ala-NH（2）（2）以低亲和力与hCyp-18结合（IC（50）= 850 +/- 220 microM），但相对于hFKBP-12（另一种丰富的PPIase）对hCyp-18具有潜在的有用选择性。根据Gag片段：hCyp-18复合物的X射线结构，我们产生了一系列修饰的肽，以探测相互作用的决定因素，从而选择显示出比Gag衣壳结构域更高亲和力的肽配体。我们合成了一系列七肽，以测试除Gly-P

  DOI：

  10.1021/jm9903139
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 反式尿刊酸 在 palladium on activated charcoal 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三乙胺 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1H-咪唑-4-丙酸,1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-
  参考文献：
  名称：

  一种Gag五肽类似物的设计，该肽比完整的衣壳蛋白更有效地结合人亲环蛋白A：开发新型抗HIV-1药物的新见解。

  摘要：

  亲环蛋白A（hCyp-18）是一种普遍存在的胞质肽基脯氨酰顺/反异构酶（PPIase），可协调HIV-1核心包装。hCyp-18，整合到病毒粒子中，可实现核心脱壳和RNA释放，因此在病毒复制过程中起关键作用。hCyp-18通过九个氢键网络特异性地与Gag多蛋白衣壳域的单个暴露环相互作用，该网络主要涉及该环的7-mer片段。如先前报道，相应的线性七肽Ac-Val-His-Ala-Gly-Pro-Ile-Ala-NH（2）（2）以低亲和力与hCyp-18结合（IC（50）= 850 +/- 220 microM），但相对于hFKBP-12（另一种丰富的PPIase）对hCyp-18具有潜在的有用选择性。根据Gag片段：hCyp-18复合物的X射线结构，我们产生了一系列修饰的肽，以探测相互作用的决定因素，从而选择显示出比Gag衣壳结构域更高亲和力的肽配体。我们合成了一系列七肽，以测试除Gly-P

  DOI：

  10.1021/jm9903139

文献信息

• Reduced size LHRH analogs
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0328089A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  The present invention relates to novel LHRH analogs. The LHRH analogs include "pseudo" hexapeptide, heptapeptide, octapeptide and nonapeptide analogs of LHRH, wherein all or some of the amino acids 1, 2 and 3 have been eliminated and the remaining (2-9), (2-10), (3-9), (3-10), (4-9) or (4-10) peptide is linked to various carboxylic acids which take the place of amino acids 1, 2 or 3 in LHRH.

  本发明涉及新型 LHRH 类似物。LHRH 类似物包括 LHRH 的 "伪 "六肽、七肽、八肽和非肽类似物，其中全部或部分氨基酸 1、2 和 3 已被去除，剩余的(2-9)、(2-10)、(3-9)、(3-10)、(4-9)或(4-10)肽与各种羧酸相连，取代了 LHRH 中的氨基酸 1、2 或 3。
• New broad-spectrum parenteral cephalosporins exhibiting potent activity against both methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa. Part 3: 7β-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido] cephalosporins bearing 4-[3-(aminoalkyl)-ureido]-1-pyridinium at C-3′
  作者：Hidenori Yoshizawa、Tadatoshi Kubota、Hikaru Itani、Kyoji Minami、Hideaki Miwa、Yasuhiro Nishitani

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.021

  日期：2004.8.1

  Among the prepared C-3' substituted-pyridinium cephalosporins, a series of 7beta-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido] cephalosporins bearing 4-[3-(aminoalkyl)-ureido]-1-pyridinium at C-3' showed highly potent antibacterial activity against MRSA and Pseudomonas aeruginosa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• REDUCED SIZE LHRH ANALOGS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0480918A1

  公开（公告）日：1992-04-22
• EP0480918A4
  申请人：——

  公开号：EP0480918A4

  公开（公告）日：1991-06-04
• Melanocortin Receptor-Specific Spiro-Piperidine Compounds
  申请人：Shi Yi-Qun

  公开号：US20110178080A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Melanocortin receptor-specific compounds of formula I below: wherein the variables are as defined in the specification, and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds disclosed herein bind to one or more melanocortin receptors and may be an agonist, a partial agonist, an antagonist, an inverse agonist or an antagonist of an inverse agonist as to one or more melanocortin receptors, and may be employed for treatment of one or more melanocortin receptor-associated conditions or disorders.