1H-咪唑-5-碳酰肼 | 18329-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-5-碳酰肼
• 英文名称: 4-imidazole carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 4-Imidazolylcarbonylhydrazine；1H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide；1H-imidazole-4-carbohydrazide；Imidazol-4-carbonsaeure-hydrazid；1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide；1(3)H-Imidazol-4-carbonsaeure-hydrazid；imidazole-4-carboxylic acid hydrazide；1H-imidazole-5-carbohydrazide
• CAS: 18329-78-7
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD09839062
• 分子量: 126.118
• InChiKey: FYMACJSAHLBMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-5-碳酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 生成 1H-imidazole-4-carbonylazide
  参考文献：
  名称：

  XL.—对4（5）-氨基乙二醛的形成的研究。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000268
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46.3%的产率得到1H-咪唑-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型半咔唑酮类化合物作为阿尔茨海默氏病有效Ryanodine receptor1抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115891

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016092375A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present application relates to substituted heterocycles compound of Formula I and pharmaceutical compositions thereof useful for the inhibition of BET protein function by binding to bromodomains (Formula I).

  本申请涉及Formula I的取代杂环化合物及其制药组合物，用于通过结合溴结构域（Formula I）抑制BET蛋白功能。
• Imidazo-[1,5-d]-as-triazin-1(2H)-ones and method of ameliorating asthma
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04115572A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  There are provided substituted imidazo[1,5-d]-as-triazin-1(2H)-ones useful as anti-asthmatic agents.

  提供了作为抗哮喘药物有用的取代咪唑并[1,5-d]-三嗪-1(2H)-酮。
• [EN] INHIBITORS OF NLRP3<br/>[FR] INHIBITEURS DE NLRP3
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023028534A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  The present invention relates to novel compounds of Formulae I-XI: wherein each A, A', Q, Q', W, Rw, Y, and Z, and -- are as defined herein, which inhibit NOD-like receptor protein 3 (NLRP3) inflammasome activity. The invention further relates to the processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders mediated by NLRP3.

  本发明涉及公式I-XI的新化合物：其中每个A、A'、Q、Q'、W、Rw、Y和Z以及-如本文所定义，它们抑制NOD样受体蛋白3（NLRP3）炎性小体活性。本发明还涉及它们的制备过程、含有它们的制药组合物和药物以及它们在治疗由NLRP3介导的疾病和紊乱中的应用。
• Optimization of performance and sensitivity: preparation of two Ag(<scp>i</scp>)-based ECPs by using isomeric ligands
  作者：Chao Zhang、Ting-Wei Wang、Zu-Jia Lu、Zhen-Xin Yi、Bao-Long Kuang、Shu Bu、Zhi-Ming Xie、Yan Li、Kun Wang、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d3dt02429f

  日期：——

  theoretical predictions suggest similar detonation velocities and pressures for both compounds, actual detonation performance tests indicate that ECPs-2 has stronger explosive power and initiating capability, with potential for use as a laser initiator (E = 126 mJ). The simple preparation method and inexpensive starting materials enrich the research on primary explosives.

  对于含能化合物，其结构决定其性能，即使其结构的微小变化也会对其性能产生重大影响。含能材料的应用场景多种多样，其性能要求也各不相同。为了研究不同取代基位置对起爆药性能的影响，我们制备了两种Ag( I )基配合物，[Ag(2-IZCA)ClO 4 ] n ( ECPs -1 )和[Ag(4-IZCA) ClO 4 ] n ( ECPs-2 )，使用结构异构配体1H-咪唑-2-碳酰肼( 2-IZCA )和1H-咪唑-4-碳酰肼( 4-IZCA )。使用红外、元素分析和单晶X射线衍射证实了结构。实验结果表明两种ECP均表现出良好的热稳定性。然而，与ECPs-1相比，ECPs-2表现出较低的热初始分解温度（T d = 210°C）、较低的机械敏感性（IS = 27 J，FS = 84 N）和更集中的能量输出。尽管理论预测表明两种化合物的爆速和压力相似，但实际爆轰性能测试表明ECPs-2具有更强的爆炸
• Pentafluorophenyl ester activation for the preparation of N,N′-diaroylhydrazines
  作者：He Zhao、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00149-x

  日期：1997.3

  Procedures are reported for the preparation of N,N'-diaroylhydrazines using pentafluorophenyl (Pfp) ester activation of aryl carboxylic acids. Mild conditions which avoid intermediate protection of ring substituents, allows the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diaroylhydrazines in high yields. The recent discovery of potent HIV-1 integrase inhibition by N,N'-bis-salicylhydrazine (1) highlights the potential importance of this class of compounds. The stability of pre-activated Pfp ester intermediates and the facility with which N,N'-diaroylhydrazines can be synthesized using this procedure (stirring at room temperature in DMF) may make the method particularly attractive for synthesis of hydrazide libraries.