1H-imidazole-4-carbonylazide | 42309-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-imidazole-4-carbonylazide
• 英文别名: 1(3)H-imidazole-4-carbonyl azide；1(3)H-Imidazol-4-carbonylazid；1H-imidazole-5-carbonyl azide
• CAS: 42309-94-4
• 化学式: C₄H₃N₅O
• 分子量: 137.101
• InChiKey: BSFHDGHZOOZALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1H-imidazole-4-carbonylazide 生成 (1(3)H-imidazol-4-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  XL.—对4（5）-氨基乙二醛的形成的研究。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000268
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-5-碳酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 生成 1H-imidazole-4-carbonylazide
  参考文献：
  名称：

  XL.—对4（5）-氨基乙二醛的形成的研究。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000268

文献信息

• Convenient synthesis of imidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives and their unusual recyclization into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Valery S. Tolkunov、Andrew S. Tolkunov、Olga V. Smirnova、Sergei V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-021-02942-2

  日期：2021.5

  New derivatives of imidazo[1,5-a]pyrimidine have been synthesized by cyclization of in situ generated 1H-imidazol-4(5)-amine with 1,3-diketones or malondialdehyde derivatives. Utilization of asymmetrical 1,3-diketones leads to the formation of a mixture of regioisomers. The discovered conversion of imidazo[1,5-a]pyrimidine core into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine that takes place only under acidic conditions

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。