1H-喹啉-2,5,8-三酮 | 15450-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1H-喹啉-2,5,8-三酮
• 英文名称: 2,5,8(1H)-quinolinetrione
• 英文别名: 1H-quinoline-2,5,8-trione；5,8-Dihydro-5,8-dioxo-carbostyril
• CAS: 15450-73-4
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: JXTKZMFPFKZRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-喹啉-2,5,8-三酮 生成 Fjsrawzxmqetdo-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  Ocana Blanca, Espada Modesta, Avendano Carmen, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9505-9510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1H-喹啉-2,5,8-三酮
  参考文献：
  名称：

  Diaz-Guerra, Luis M.; Ocana, Blanca; Perez, Jose Maria, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 12, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。
• Pharmaceutical composition based on polyaromatic compounds
  申请人：Laboratorie L. Lafon

  公开号：US06583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A pharmaceutical composition comprising an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (II). The compounds have useful cytotoxic properties providing therapeutic application as antitumoral medicine.

  一种药物组合物，包括在式(I)和(II)的化合物中选择的有效量的化合物。这些化合物具有有用的细胞毒性特性，可用作抗肿瘤药物的治疗应用。
• Synthesis and Characterization of the Antitumor Activities of Analogues of Meridine, a Marine Pyridoacridine Alkaloid
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Nataly Bontemps-Subielos、Christine Decaestecker、Jean Bastide、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0108496

  日期：2001.9.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Among these compounds, meridine has already been reported as having significant antitumor activities in vitro. We synthesized 24 analogues of meridine substituted on ring A with the aim of obtaining compounds that display significantly higher in vitro antitumor activities than meridine. The 24 compounds

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。

表征谱图