间甲苯乙酰氯 | 13910-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间甲苯乙酰氯
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: m-Tolylacetyl chloride
• CAS: 13910-79-7
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: BGGKEDDFKBVTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98℃/7.5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2916399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基苯乙酸	m-methylphenylacetic acid	621-36-3	C9H10O2	150.177
  3-甲基苯基乙酸甲酯	methyl 3-methylphenylacetate	53088-69-0	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基苯乙酸	m-methylphenylacetic acid	621-36-3	C9H10O2	150.177
  ——	2-(m-tolyl)acetamide	90765-38-1	C9H11NO	149.192
  ——	1-Chlor-3-(m-methylphenyl)-propanon	24253-15-4	C10H11ClO	182.65
  ——	ethyl <(3-methyl)phenyl>methyl ketone	——	C11H14O	162.232
  N-甲基-2-(间甲苯基)乙酰胺	N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide	909373-26-8	C10H13NO	163.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲苯乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基苄基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase-1. Activity of 3,3-diethyl-2-azetidinones

  摘要：

  A thorough analysis of the mechanism of inhibition of human leukocyte elastase (HLE) by a monocyclic beta-lactam and the mechanism of beta-lactam hydrolysis led to the preparation of potent and highly stable inhibitors of HLE. This work led to the identification of 4-[(4-carboxyphenyl)-oxy]-3,3-diethyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-2-azetidinone (2) as the first orally active inhibitor of human leukocyte elastase (HLE). Analogs of 2 with different substituents on the urea N were synthesized and evaluated for their activity in vitro against HLE as well as in vivo in a hamster lung hemorrhage model. Compounds with a methyl or a methoxy group in the para position of the benzene ring were very potent in both assays. The results are discussed on the basis of the proposed model for the binding of this class of inhibitors to HLE and a possible mechanism of inhibition is presented.

  DOI：

  10.1021/jm00099a003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 间甲苯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺

  摘要：

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03801

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。
• Trapping Intermediates in an [8 + 2] Cycloaddition Reaction with the Help of DFT Calculations
  作者：Marta L. Lage、Israel Fernández、Miguel A. Sierra、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/ol200910z

  日期：2011.6.3

  DFT calculations predict that the [8 + 2] cycloaddition reaction between ketenes and 8-azaheptafulvenes occurs stepwise through antiaromatic zwitterionic intermediates. With adequate modifications of both the electronic properties of the ketene and the reaction conditions, these elusive intermediates have been successfully trapped and fully characterized (X-ray), thus confirming the predicted stepwise

  DFT计算预测，烯酮与8-azaheptafulvenes之间的[8 + 2]环加成反应是通过抗芳香族两性离子中间体逐步发生的。通过对乙烯酮的电子性质和反应条件进行适当的修改，这些难以捉摸的中间体已被成功捕获并完全表征（X射线），从而证实了预测的逐步转化性质。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE KINASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2012003544A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I) and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine based compounds which can be used in treating proliferative disorders, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及化合物的化学式(I)以及其使用和制备方法。具体而言，本发明涉及基于取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶的化合物，可用于治疗增殖性疾病，这些化合物在治疗方法中的使用以及药物的制造，以及含有这些化合物的组合物。
• Pd(OAc)₂-catalyzed Lactonization of Arylacetamides Involving Oxidation of C–H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Takuya Igarashi、Moe Noguchi、Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150041

  日期：2015.5.5

  The reaction of arylacetamides that contain a quinolin-8-ylmethylamine as the directing group with PhI(OAc)2, in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, results in lactonization to give γ-lactone...

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...
• [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019043139A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A compound of formula (I): which inhibits the activity of one or more KATs of the MYST family, i.e., TIP60, KAT6B, MOZ, HBO1 and MOF.

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。