N-甲基-2-(间甲苯基)乙酰胺 | 909373-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-(间甲苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-2-(m-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 909373-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HLZGKBWHBDHCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(间甲苯基)乙酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyano-N-methyl-N-(3-methylphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation

  摘要：

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ja401610p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-甲基-2-(间甲苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives

  摘要：

  摘要我们在此报告了铜络合物催化、原生官能团辅助和 TFA/NMF 添加剂促进的丙烯酰胺乙烯基 C(sp2)-H键（苯磺酰基）二氟甲基化反应。利用我们自行设计的试剂，该反应可在温和的反应条件下，通过铜催化从简单的 C-H 键活化生成 C(sp2)-CF2SO2Ph 键，并具有完全的 Z 选择性。利用氟化基团将其转化为高附加值的 CF2 分子以及显著的 =CHF 残基，说明了氟化基团的多功能性。通过实验和计算机理研究，确定了活性催化剂和底物的真正性质，并确定了反式脂肪酸和 NMF 添加剂的关键作用。在这一反应中，反式脂肪酸对急需的 CuII/CuII→CuIII/CuI 歧化起到了促进作用，而 NMF 则促进了接下来的配体交换和 C-C 偶联过程。我们排除了自由基中间产物的产生，并确定 C-H 活化是不可逆的，而且是整个过程的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202303362

文献信息

• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Weak <i>O</i>-Coordinating Vinylation and Allylation of Arylacetamides with Allylic Acetates
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01995

  日期：2019.7.19

  efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral weak O-coordinating vinylation and allylation of arylacetamides with allylic acetates are described. A wide variety of arylacetamides containing primary, secondary, and tertiary amides and substituted allylic acetates was compatible for the reaction. The synthesized ortho-vinylated arylacetamides were converted into ortho-vinylated phenyl acetic acid and biologically

  描述了有效的Rh（III）催化的氧化还原中性弱O配位的芳基乙酰胺与烯丙基乙酸酯的乙烯基化和烯丙基化。含有伯，仲和叔酰胺的各种芳基乙酰胺和取代的烯丙基乙酸酯均可用于该反应。将合成的邻乙烯基乙酸化的芳基乙酰胺转化为邻乙烯基乙酸化的苯乙酸和生物学上有用的3-异苯并二氢呋喃酮。提出了可能的涉及π-烯丙基铑中间体的反应机理，并通过氘标记研究得到了进一步证实。
• SULFUR DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130190338A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物化学因子受体调节剂的用途。
• DRUG FOR TREATING OR PREVENTING DISORDER CAUSED BY TGF- SIGNALLING, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：The Doshisha

  公开号：EP3659626A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Provided is a medicament or a method for treating or preventing a corneal endothelial condition, disorder or disease due to a transforming growth factor-β (TGF-β) signal in corneal endothelial cells using a p38 MAP kinase inhibitor (in particular AKP-001), such as a pyrimidinyl isoxazole derivative or a pyridyl isoxazole derivative. In a preferred embodiment, the corneal endothelial condition, disorder or disease due to the TGF-β signal is Fuchs' corneal endothelial dystrophy.

  本发明提供了一种药物或方法，利用p38 MAP激酶抑制剂（尤其是AKP-001），如嘧啶基异噁唑衍生物或吡啶基异噁唑衍生物，治疗或预防角膜内皮细胞中因转化生长因子-β（TGF-β）信号引起的角膜内皮状况、失调或疾病。在一个优选的实施方案中，TGF-β信号导致的角膜内皮病变、紊乱或疾病是福氏角膜内皮营养不良症。