2-(m-tolyl)acetamide | 90765-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)acetamide
• 英文别名: 3-methylBenzeneacetamide；2-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 90765-38-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: OKZSWDDQUUZSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  324.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-(3-甲基苯基)乙烷硫胺
  参考文献：
  名称：

  [DE] PHENYLTHIOESSIGSÄURE-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  [EN] PHENYLTHIOACETIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES D'ACIDE PHENYLTHIOACETIQUE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及新的Phenylthioessigsäure衍生物的化学式(I)，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是治疗和/或预防血脂异常和动脉粥样硬化。这些化合物作为PRAR-alpha受体的调节剂。

  公开号：

  WO2005097784A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以18%的产率得到2-(m-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的药物设计和羧酸等位基因的多样性导向合成

  摘要：

  当寻找羧酸的替代品时，药用化学家的工具箱中有很多（生物）等排体。然而，酸替代物的系统评估通常是耗时且昂贵的，而对于更好的类似物设计，在早期发现阶段需要理化性质（logP和logD）以及酸度的预测。在本文中，为了使项目决策可行，我们采用了面向多样性的合成（DOS）方法进行合成，该方法是具有酸性特性​​的小分子片段库。通过结合计算机和实验方法，对这些化合物进行了化学表征，尤其是为了了解其理化性质，首先通过分子建模研究估算了每个片段的水电离常数（pKa），分配系数logD和logP，然后通过实验对其进行了验证。决心。数据和相应的羧酸之间的面对面比较可能会帮助药物化学家找到要使用的最佳替代品。最后，在基于片段的药物设计（FBDD）框架中，使用我们的方法获得的小片段文库在合成和理化性质方面均显示出良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115731

文献信息

• Manganese-Pincer-Catalyzed Nitrile Hydration, α-Deuteration, and α-Deuterated Amide Formation via Metal Ligand Cooperation
  作者：Quan-Quan Zhou、You-Quan Zou、Sayan Kar、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c01748

  日期：2021.8.20

  A simple and efficient system for the hydration and α-deuteration of nitriles to form amides, α-deuterated nitriles, and α-deuterated amides catalyzed by a single pincer complex of the earth-abundant manganese capable of metal–ligand cooperation is reported. The reaction is selective and tolerates a wide range of functional groups, giving the corresponding amides in moderate to good yields. Changing

  报道了一种简单有效的系统，用于腈的水合和 α-氘化以形成酰胺、α-氘化腈和 α-氘化酰胺，该系统由能够进行金属-配体合作的地球丰富锰的单钳络合物催化。该反应具有选择性并且可以耐受多种官能团，从而以中等至良好的产率得到相应的酰胺。将溶剂从叔丁醇改为甲苯并使用 D 2 O 导致以高选择性形成 α-氘代腈。此外，可以一步直接从腈和 D 2 中获得 α-氘化酰胺O 在四氢呋喃中。初步的机理研究表明，这些转变通过金属-配体协同途径促进了腈的活化，生成锰酮亚胺和烯酰胺钳络合物作为进一步转变的关键中间体。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Catalytic Asymmetric [8+2] Annulation Reactions Promoted by a Recyclable Immobilized Isothiourea
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/anie.201707341

  日期：2017.11.20

  enriched cycloheptatrienes fused to a pyrrolidone ring on the basis of an isothiourea‐catalyzed periselective [8+2] cycloaddition reaction between chiral ammonium enolates (generated in situ from carboxylic acids) and azaheptafulvenes. The resulting bicyclic compounds can be hydrogenated, but, most remarkably, they can also undergo completely regioselective [4+2] cycloaddition with active dienophiles to

  高阶环加成反应是构建中大型环系统的有效方法。但是，这些转化的对映选择性形式仍然很少，这阻碍了它们在药物化学或任何其他认为同手性至关重要的学科中的应用。在这里，我们报道了一种新的方法，用于生产手性烯醇铵烯醇铵（由羧酸原位生成）和氮杂七富烯之间的异硫脲催化的超选择性[8 + 2]环选择性加成反应，该方法与吡咯烷酮环稠合，生成对映异构体富集的环庚烯。可以将所得的双环化合物氢化，但最显着的是，
• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。
• Pd(OAc)₂-catalyzed Lactonization of Arylacetamides Involving Oxidation of C–H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Takuya Igarashi、Moe Noguchi、Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150041

  日期：2015.5.5

  The reaction of arylacetamides that contain a quinolin-8-ylmethylamine as the directing group with PhI(OAc)2, in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, results in lactonization to give γ-lactone...

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...