2',4',6'-三乙基苯乙酮 | 3766-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4',6'-三乙基苯乙酮
• 英文名称: 2,4,6-Triethylacetophenon
• 英文别名: 1-(2,4,6-Triethylphenyl)ethanone
• CAS: 3766-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PEJCAQNBGDDNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C
• 密度：
  0.9475 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-三乙基苯乙酮 在 potassium permanganate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1-Ethyl-2,3,5-triacetylbenzol
  参考文献：
  名称：

  �ber Farbreaktionen mehrfach acylierter Aromaten mit Aminos�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809233
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',4',6'-三乙基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型芳基二酮酸的设计，合成和生物学评价，具有增强的抗多药耐药细菌菌株的抗菌活性

  摘要：

  由于细菌，真菌和病毒逃避用于治疗感染的已知治疗剂的能力，因此抗菌素耐药性（AMR）是全球范围内的主要健康问题。芳基二酮酸（ADK）对几种耐药菌株（包括革兰氏阳性金黄色葡萄球菌）表现出抗菌活性。我们先前的研究表明，在相同环上，苯环上邻位具有大体积烷基的ADK类似物的活性比诺氟沙星高出十倍。通过在芳香环上引入疏水性取代基对类似物进行合理的修饰，已使针对多药耐药革兰氏阳性菌株的抗菌活性提高了十倍以上。 为了阐明这种潜在的新型抗菌剂的潜在作用机理，根据文献数据和药效学相似性搜索，对有效的ADK类似物鉴定了几种细菌酶作为推定的靶标。在选择的七个细菌靶标中，最活跃的类似物与金黄色葡萄球菌之间观察到最强的有利结合相互作用脱氢角鲨烯合酶和DNA旋转酶。此外，对接结果与文献数据相结合表明，这些新型分子还可以靶向其他几种细菌酶，包括异戊二烯基转移酶和甲硫氨酸氨基肽酶。这些结果和我们具有统计意义的3D QSAR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.045

文献信息

• Photoinduced reactions—XLVIII
  作者：Y. Kitaura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98025-1

  日期：1971.1

  Steric and substituent effects on the photochemical reaction of 2,4,6-trialkylphenyl ketones has been investigated. A striking steric effect was observed in the photoreaction of 2,4,6-trialkylbenzophenones. The more hindered the carbonyl group, the more readily photoenolization occurs resulting in intramolecular cyclization leading to benzocyclobutenol derivatives. With 2,4,6-trialkylacetophenones

  研究了立体和取代基对2,4,6-三烷基苯基酮的光化学反应的影响。在2,4,6-三烷基二苯甲酮的光反应中观察到惊人的空间效应。羰基越受阻，越容易发生光致烯化，导致分子内环化，导致苯并环丁烯醇衍生物。具有2,4,6-三烷基苯乙酮。在环化和光烯化反应中未观察到这种空间效应。这些反应已根据引起这些反应的激发态性质进行了解释。
• Nickel‐Catalysis Enabling α‐Alkylation of Ketones by Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202200522

  日期：2022.8.16

  The α-alkylation of ketones utilizing a secondary alcohol has been accomplished by an isolable, bench-stable, inexpensive nickel catalyst affording high yields of β,β-disubstituted products. This report contributes a nickel catalyst in the pool of a few scarce examples of base metal discovered for this purpose. The substrate scope can span a wide range including aliphatic, alicyclic, and cyclic secondary

  使用仲醇对酮进行 α-烷基化是通过一种可分离的、工作稳定的、廉价的镍催化剂完成的，该催化剂可提供高产率的 β,β-二取代产物。这份报告在为此目的发现的一些稀有贱金属例子中提供了一种镍催化剂。底物范围很广，包括脂肪族、脂环族和环状仲醇。按照这种方法，胆固醇分子的功能化也是可能的。催化剂可以以可逆方式在偶氮和肼形式之间相互转化，以实现这种化学转化。
• 5-Aryl-1H-pyrazole-3-carboxylic acids as selective inhibitors of human carbonic anhydrases IX and XII
  作者：Ilija N. Cvijetić、Muhammet Tanç、Ivan O. Juranić、Tatjana Ž. Verbić、Claudiu T. Supuran、Branko J. Drakulić

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.052

  日期：2015.8

  Inhibitory activity of a congeneric set of 23 phenyl-substituted 5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acids toward human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IX and XII was evaluated by a stopped-flow CO2 hydrase assay. These compounds exerted a clear, selective inhibition of hCA IX and XII over hCAI and II, with Ki in two to one digit micromolar concentrations (4-50 mu M). Derivatives bearing bulkier substituents in para-position of the phenyl ring inhibited hCA XII at one-digit micromolar concentrations, while derivatives having alkyl substituents in both ortho-and meta-positions inhibited hCA IX with Kis ranging between 5 and 25 mu M. Results of docking experiments offered a rational explanation on the selectivity of these compounds toward CA IX and XII, as well as on the substitution patterns leading to best CA IX or CA XII inhibitors. By examining the active sites of these four isoforms with GRID generated molecular-interaction fields, striking differences between hCA XII and the other three isoforms were observed. The field of hydrophobic probe (DRY) appeared significantly different in CA XII active site, comparing to other three isoforms studied. To the best of our knowledge such an observation was not reported in literature so far. Considering the selectivity of these carboxylates towards membrane-associated over cytosolic CA isoforms, the title compounds could be useful for the development of isoform-specific non-sulfonamide CA inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Coupling Action of the Grignard Reagent. VI. A New Synthesis of Hexaalkylbenzils
  作者：Reynold C. Fuson、Joseph Corse

  DOI：10.1021/ja01276a015

  日期：1938.9
• Certain Trialkylated Benzenes and their Compounds with Aluminum Chloride and with Aluminum Bromide
  作者：James F. Norris、John N. Ingraham

  DOI：10.1021/ja01862a089

  日期：1940.5