氯乙烯基苯 | 622-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯乙烯基苯
• 中文别名: beta-氯苯乙烯
• 英文名称: 1-(2-chlorovinyl)benzene
• 英文别名: (2-chlorovinyl)benzene；Benzene, (2-chloroethenyl)-；2-chloroethenylbenzene
• CAS: 622-25-3；1331-28-8
• 化学式: C₈H₇Cl
• 分子量: 138.597
• InChiKey: SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2,2-二氯乙烯基)苯	(2,2-dichlorovinyl)benzene	698-88-4	C8H6Cl2	173.042
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  [(Z)-2-溴乙烯基]苯	[(E)-2-bromoethenyl]benzene	588-72-7	C8H7Br	183.048
  反式肉桂醛	(E)-3-phenylpropenal	14371-10-9	C9H8O	132.162

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  ——	(Z)-(2-bromo-2-chlorovinyl)benzene	35621-91-1	C8H6BrCl	217.493
  ——	2-phenylvinyl iodide	101349-79-5	C8H7I	230.048
  1-丙烯基苯	1-phenylpropene	637-50-3	C9H10	118.178
  甲基苯乙烯	1-propenylbenzene	873-66-5	C9H10	118.178
  反式-1,2-二苯乙烯	(E)-1,2-diphenyl-ethene	103-30-0	C14H12	180.249
  二苯乙烯	stilbene	588-59-0	C14H12	180.249
  反式-1-苯基-1-丁烯	(E)-1-phenyl-1-butene	1005-64-7	C10H12	132.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙烯基苯 在 aluminum oxide 、 sodium chlorite 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2,2-trichloro-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃与亚氯酸钠、Mn(acac)3 和潮湿氧化铝在二氯甲烷中的 vic-二氯化反应

  摘要：

  摘要 脂肪族、脂环族和芳香族烯烃在温和的条件下，在氯化钠溶液、Mn(acac)3 催化剂和预载少量水的二氯甲烷中的色谱中性氧化铝的试剂组合处理后，经历了平滑的二氯化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808007018
• 作为产物：
  描述：

  二氯化苯乙烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 氯乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  在机制研究中使用动力学同位素效应。3. 氢同位素对消除反应中初级氯同位素效应的测量

  摘要：

  k/sup 35//k/sup 37/ 乙醇促进消除 C/sub 6/H/sub 5/C/sup i/H(CH/sub 3/)CH/sub 2/Cl 的同位素效应(I-Cl-h) 与 I-Cl-d 的结合是脱氯化氢反应 E2 途径的证据。(DLC)

  DOI：

  10.1021/ja00547a033

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Styrene Epoxidation by Chlorite: Role of Chlorine Dioxide
  作者：Jessica K. Leigh、Jonathan Rajput、David E. Richardson

  DOI：10.1021/ic500512e

  日期：2014.7.7

  An investigation of the kinetics and mechanism for epoxidation of styrene and para-substituted styrenes by chlorite at 25 °C in the pH range of 5–6 is described. The proposed mechanism in water and water/acetonitrile includes seven oxidation states of chlorine (−I, 0, I, II, III, IV, and V) to account for the observed kinetics and product distributions. The model provides an unusually detailed quantitative

  苯乙烯和对-二甲苯环氧化动力学及其机理的研究描述了在25°C下5-6的pH范围内由亚氯酸盐取代的苯乙烯。在水和水/乙腈中提议的机理包括氯的七个氧化态（-I，0，I，II，III，IV和V），以说明观察到的动力学和产物分布。该模型为氯物种和有机底物混合物中发生的复杂反应提供了异常详细的定量机制，尤其是在使用强氧化剂亚氯酸盐时。通过向反应混合物中加入二氧化氯来实现反应的动力学控制，从而消除了单独使用亚氯酸盐时观察到的大量诱导期。该环氧化剂被确定为二氧化氯，它是由亚氯酸盐与次氯酸反应连续形成的，次氯酸是由环氧化反应产生的ClO产生的。总体化学计量是两个竞争性链式反应的结果，其中反应性中间体ClO与二氧化氯或亚氯酸根离子反应，分别生成次氯酸和氯酸根或氯离子。在高亚氯酸根离子浓度下，HOCl与亚氯酸根反应可快速消除，从而最大程度地减少了HOCl与Cl之间的副反应2.以起始原料。动力学模型可准确预测环氧化合物的选择性（在最佳条件下>
• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。
• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。
• A palladium-catalyzed facile and general method for the stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and their naphthoxazine analogues
  作者：Kaushik Brahma、Bimolendu Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.036

  日期：2014.9

  cyclocondensation of an aryl iodide with N-tosyl-2-(prop-2′-ynyloxy)aniline at room temperature is shown to constitute a convenient general method for the synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in moderate to very good yields. The method could also be extended to the synthesis of (E)-3-arylidene-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazines. The regio- and stereo-selectivity of the process, short reaction time

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。