2'-甲基螺[二环[2.2.1]庚烷-2,5'-[1,3]二噁烷] | 333344-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-甲基螺[二环[2.2.1]庚烷-2,5'-[1,3]二噁烷]
• 英文名称: chlorogentisyl quinone
• 英文别名: Chlorogentisylquinone；2-chloro-6-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 333344-08-4
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: AGIRBSHCJNCQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-甲基螺[二环[2.2.1]庚烷-2,5'-[1,3]二噁烷] 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of gentisyl alcohol-type marine natural products

  摘要：

  Gentisyl alcohol-type natural products, possessing various important biological properties, have been synthesized from 4-methoxyphenol by using a selective phenol monohydroxymethylation/monochlorination, a CAN oxidation and a sodium dithionite reduction as the key steps. The natural product synthesis is efficient, atom- and step-economical, and requires no protecting groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1478831
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯酚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2'-甲基螺[二环[2.2.1]庚烷-2,5'-[1,3]二噁烷]
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of gentisyl alcohol-type marine natural products

  摘要：

  Gentisyl alcohol-type natural products, possessing various important biological properties, have been synthesized from 4-methoxyphenol by using a selective phenol monohydroxymethylation/monochlorination, a CAN oxidation and a sodium dithionite reduction as the key steps. The natural product synthesis is efficient, atom- and step-economical, and requires no protecting groups.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1478831

表征谱图