2'-脱氧水粉蕈素 | 4546-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-脱氧水粉蕈素
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 2'-deoxynebularine；1-purin-9-yl-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolan-3-ol
• CAS: 4546-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: WJBNIBFTNGZFBW-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧水粉蕈素 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 嘌呤
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（2-脱氧-β-d-异戊-呋喃呋喃糖基）嘌呤及其9-（1-烷氧乙基）对应部分的酸性水解：动力学和机理。1个

  摘要：

  已经在不同浓度的氧离子下测量了几种6-取代的9-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤和9-（1-烷氧基乙基）嘌呤的水解速率常数。解释了改变烷氧基极性性质对未取代的9-（1-烷氧基乙基）嘌呤水解的影响，这表明该反应是通过质子化碱部分的限速离去并伴随形成一个烷氧基乙基氧碳鎓离子。通过比较6-取代基对这些化合物及其9-（1-烷氧基乙基）反应剂的反应性的影响，将相同的机理应用于9-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤的水解。 -部分。当2'-脱氧腺苷水解后进行1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90052-3
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 亚硝酸正戊酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2'-脱氧水粉蕈素
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30851

文献信息

• Bio-catalytic synthesis of unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule by purine nucleoside phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Hiroyuki Wakana、Nanae Terado、Aoi Kojima、Chisato Nishioka、Yu Iizuka、Takuya Imaizumi、Sanae Uehara

  DOI：10.1039/c9cy01063g

  日期：——

  large functional fluorescent group, 5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn) uracil (C4U). Conversion to 2′-deoxy-[5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn)] uridine (dRC4U) was drastically enhanced by DMSO addition. Docking simulations between dRC4U and E. coli PNP (PDB 3UT6) showed the uracil moiety in the active-site pocket of PNP with the fluorescent moiety at the entrance of the pocket. Thus, the bulky fluorescent moiety has little

  非天然核苷作为潜在的诊断工具，药物和功能分子引起了人们的兴趣。然而，难以以高收率和β-区域选择性将非天然核碱基偶联至核糖的1'-位置。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC2.4.2.1）是一种代谢酶，可在磷酸缓冲液中以100％α-选择性催化肌苷向核糖-1α-磷酸和游离次黄嘌呤的转化。我们探讨了PNP是否可用于合成非天然核苷。PNP催化作为核糖供体的胸腺嘧啶核苷与嘌呤的反应生成2'-deoxynebularine（3，β形式）的转化率很高（80％）。它还催化胸腺嘧啶的磷酸化，并以中等产率（52-73％）将核苷的5-位被卤素原子取代的嘧啶碱基引入核糖的1'-位，表明它显示出较弱的选择性。对于庞大的嘌呤底物[例如6-（N，N，N-二丙基氨基）]，产率较低，但是添加极性溶剂例如二甲基亚砜（DMSO）将产率提高至74％。PNP还催化胸腺嘧啶与具有较大功能性荧光基团的尿嘧啶（5-香豆素-7-oxyhex-5
• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
• Introduction of pseudo-base benzimidazole derivatives into nucleosides via base exchange by a nucleoside metabolic enzyme
  作者：Akihiko Hatano、Riki Matsuzaka、Genki Shimane、Hiroyuki Wakana、Kou Suzuki、Chisato Nishioka、Aoi Kojima、Masatoshi Kidowaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117411

  日期：2023.8

  organic synthesis, biocatalysis using enzymes provides a more stereoselective and cost-effective approach. Synthesis of unnatural nucleosides by nucleoside base exchange reactions using nucleoside-metabolizing enzymes has previously shown that the 5-position recognition of pyrimidine bases on nucleoside substrates is loose and can be used to introduce functional molecules into pyrimidine nucleosides. Here

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。
• Purine nucleoside synthesis from uridine using immobilised Enterobacter gergoviae CECT 875 whole cells
  作者：J.A Trelles、M Fernández、E.S Lewkowicz、A.M Iribarren、J.V Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00225-9

  日期：2003.3

  Biocatalysed purine nucleoside synthesis was carried out using immobilised Enterobacter gergoviae CECT 875. Similar yields (80-95%) in adenosine were obtained with both free and immobilised cells though in the last case a long reaction time was necessary. The immobilised cells can be reused at least for more than 30 times without significant loss of enzymatic activity. The immobilised biocatalyst in agarose is active in the synthesis of unnatural nucleosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Deoxynebularine Phosphoramidite
  作者：Douglas Picken、Vicki Gault

  DOI：10.1080/07328319708006110

  日期：1997.7