2(3H)-呋喃酮,3-氨基二氢-3-甲基-,(3R)- | 182176-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,3-氨基二氢-3-甲基-,(3R)-
• 英文名称: rac-4-(iodomethyl)-4-isopropyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 182176-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: ZLFCOWIHEOFQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3-氨基二氢-3-甲基-,(3R)- 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型光学纯α，α-二取代的（R）-和（S）-甘氨酸（'α-嵌合体'）的合成，构象性质及其合成应用†

  摘要：

  一系列结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型开链和环状构象约束的α，α-二取代（R）-和（S）-甘氨酸衍生物（'α-嵌合体'）通过外消旋的4-单取代的2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-的5型α-烷基化反应，与（S）-苯丙氨酸环己酰胺（8）反应后拆分得到高效合成辅助，新型的内酯/二氢恶唑互变反应合成光学纯的α-取代的（R）-和（S）-丝氨酸衍生物与天冬氨酸衍生物的琥珀酰亚胺环形成。基于（R，S）-9b，（R，S）-11c，（R，S）-18和（S，S）-30的X射线结构，这些新型氨基酸的绝对构型可以明确地确定嵌段，并评估其在结晶状态下的优选构象。开链衍生物（R，S）-1，（S，S）-3和（R，S）-11c的高度偏爱对于β-转角I型构象，以及琥珀酰亚胺衍生物（R，S）-2，（S，S）-19，（S，S）-24，（S，S，S）-26，和（R，S）-29用于β-转角II型构象以

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790508
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-N-缬氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2(3H)-呋喃酮,3-氨基二氢-3-甲基-,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520

文献信息

• A Reinvestigation of the α-Alkylation of 4-Monosubstituted 2-phenyloxazol-5(4<i>H</i>)-ones (‘azlactones’): A general entry into highly functionalized α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Ruth Ruffieux、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19940770520

  日期：1994.8.10

  Novel, more reliable and general reaction conditions for the α-alkylation of 4-monosubstituted 2-phenyloxazol-5(4H)-ones ( = 4-monosubstituted 2-phenyl-azlactones) rac-2 to 4,4-disubstituted 2-phenyloxazol-5(4H)-ones rac-1 were found (Scheme 2). Thus, a whole range of highly functionalized rac-1 were prepared in medium-to-good overall yields (40-90%, see Table). Azlactones rac-1 are ideal precursors

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。
• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。
• Synthesis, Conformational Properties, and Synthetic Applications of Novel Optically Pure α,α-Disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Glycines (‘α-Chimeras’) Combining Side Chains of Asp, Glu, Leu, Phe, Ser, and Val
  作者：Daniel Obrecht、Christine Abrecht、Michael Altorfer、Udo Bohdal、Alfred Grieder、Martina Kleber、Patrick Pfyffer、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19960790508

  日期：1996.8.7

  auxiliary, a novel azlactone/dihydrooxazole interconversion reaction to synthesize optically pure α-substituted (R)- and (S)-serine derivatives coupled with succinimide-ring formation of aspartic-acid derivatives. Based on X-ray structures of (R,S)-9b, (R,S)-11c, (R,S)-18, and (S,S)-30, the absolute configuration of these novel amino-acid building blocks could be unambiguously determined and their preferred

  一系列结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型开链和环状构象约束的α，α-二取代（R）-和（S）-甘氨酸衍生物（'α-嵌合体'）通过外消旋的4-单取代的2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-的5型α-烷基化反应，与（S）-苯丙氨酸环己酰胺（8）反应后拆分得到高效合成辅助，新型的内酯/二氢恶唑互变反应合成光学纯的α-取代的（R）-和（S）-丝氨酸衍生物与天冬氨酸衍生物的琥珀酰亚胺环形成。基于（R，S）-9b，（R，S）-11c，（R，S）-18和（S，S）-30的X射线结构，这些新型氨基酸的绝对构型可以明确地确定嵌段，并评估其在结晶状态下的优选构象。开链衍生物（R，S）-1，（S，S）-3和（R，S）-11c的高度偏爱对于β-转角I型构象，以及琥珀酰亚胺衍生物（R，S）-2，（S，S）-19，（S，S）-24，（S，S，S）-26，和（R，S）-29用于β-转角II型构象以