2,1,3-苯并硒二唑-4-胺 | 767-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2,1,3-苯并硒二唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-2,1,3-benzoselenadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzoselenadiazol-4-amine
• CAS: 767-65-7
• 化学式: C₆H₅N₃Se
• mdl: MFCD04620394
• 分子量: 198.086
• InChiKey: HPSPYVQQELOQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C
• 沸点：
  346.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301+P310,P311,P501
• 危险品运输编号：
  3283
• 危险性描述：
  H301,H331,H373,H410
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑-4-胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 9-ethyl-6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑-4-胺的改良Gould-Jacobs反应合成9-乙基[1,2,5]硒二唑并[3,4-h]喹诺酮类

  摘要：

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.451
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2,1,3-苯并硒二唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  [FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018122232A1

文献信息

• New Charge-Transfer Complexes with 1,2,5-Thiadiazoles as Both Electron Acceptors and Donors Featuring an Unprecedented Addition Reaction
  作者：Elena A. Chulanova、Elena A. Pritchina、Lorraine A. Malaspina、Simon Grabowsky、Farzin Mostaghimi、Jens Beckmann、Irina Yu. Bagryanskaya、Margarita V. Shakhova、Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/chem.201604121

  日期：2017.1.18

  upon formation of a C−N bond between atom C7 of D and pyrazine atom N4 of A, accompanied by hydrogen atom transfer from C7 to another pyrazine atom N8 (compound 5). According to DFT calculations, the reaction is a multistep process featuring diradical intermediates and hydrogen atom intramolecular migration over four positions. Molecular and crystal structures of 5 (solvate with toluene) were elucidated

  新型电荷转移（CT）配合物的设计和合成对于基础化学及其在材料科学中的应用非常重要。除了最近描述的同时具有1,2,5-噻二唑系列的电子受体（A）和供体（D）的第一个CT络合物（1 ; A：4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑; D：4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑），此处为新颖的CT配合物2和3与1,2,5-噻二唑同时为A（4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑和[1合成了（2,5]噻二唑[3,4– c ] [1,2,5]噻二唑）和D（4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑）。该系列由具有[1,2,5] thiadiazolo [3,4‐ c的复合物4完成] [1,2,5]噻二唑（A）和苯氧蝶呤（D）。配合物2 – 4的结构通过单晶X射线衍射（XRD）以及溶液和固态UV / Vis光谱进行表征。通过密度泛函理论（DFT）计算获得了它们形成的热力学，通过分子中原子的量子理论（QTAIM）计算了它们的键合
• Application of the Gould–Jacobs reaction to 4-amino-2,1,3-benzoselenadiazole
  作者：Maroš Bella、Marcel Schultz、Viktor Milata、Katarína Koňariková、Martin Breza

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.044

  日期：2010.10

  (benzoselenadiazol-4-ylamino)methylene derivatives 8. Thermal cyclization of derivatives 8a–c, e, f under Gould–Jacobs reaction conditions gave angularly annelated 7-(non)substituted selenadiazolo[3,4-h]quinolones 9. Acid hydrolysis of etyl ester 9c afforded corresponding acid 10. All prepared selenadiazoloquinolones were tested for antimicrobial activity.

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。
• Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. I. Ultraviolet-Visible Absorption Spectra¹
  作者：EUGENE SAWICKI、ALBERT CARR

  DOI：10.1021/jo01356a007

  日期：1957.5
• D'yachenko, E.K.; Pesin, V.G.; Smirnova, A.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2164 - 2167
  作者：D'yachenko, E.K.、Pesin, V.G.、Smirnova, A.A.、Kapitan, A.I.、Rozhkova, N.D.、Papirnik, M.P.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations of 2,1,3-thia- and selenadiazole s
  作者：V. A. Sergeev、V. G. Pesin、N. M. Kotikova

  DOI：10.1007/bf00475285

  日期：1972.3