2,1,3-苯并硒二唑 | 273-15-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2,1,3-苯并硒二唑
• 中文别名: 3,1,2-苯并硒二唑
• 英文名称: piazselenole
• 英文别名: 2,1,3-benzoselenadiazole；2,1,3-Benzoselenadiazol；benzo-2,1,3-selenadiazole；Benzo-2,1,3-selenadiazol；benzo[c][1,2,5]selenadiazole；2,1,3-benzoselenodiazole；Piazselenol；Piaselenol
• CAS: 273-15-4
• 化学式: C₆H₄N₂Se
• mdl: MFCD00612534
• 分子量: 183.071
• InChiKey: AYTPIVIDHMVGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(lit.)
• 沸点：
  246°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 2
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2,1,3-苯并硒二唑 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,1,3-Benzoselenadiazole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽会中毒。
可能因延长或接触对器官产生损害： 器官
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
若感不适：求医/就诊。
收集溢出物。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,1,3-苯并硒二唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 273-15-4
分子式： C6H4N2Se

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
OSHA PEL(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
75°C
沸点/沸程 246 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3283
正式运输名称： 硒化合物, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,1,3-苯并硒二唑广泛用于有机合成、有机光电中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,1,3-苯并硒二唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  [FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018122232A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,1,3-苯并硒二唑
  参考文献：
  名称：

  深入了解基于苯并硒二唑的化合物的聚集行为和白光发射的产生。

  摘要：

  我们已经设计并合成了基于苯并硒二唑（BDS）的供体-受体-供体（D-A-D）π共轭化合物4,7-二（（E）苯乙烯基）苯并[2,1,3]硒代二唑（1） 。对1的单晶研究表明，固态的J型分子聚集。的晶体堆积1示出了头-头二聚体分子间组件经由Se⋅⋅⋅N相互作用而阶梯式互锁分子堆积发生经由Se⋅⋅⋅π相互作用。二聚体分子排列的阶梯型互锁堆积沿结晶a轴和ab平面诱发片状，人字形结构通过CH⋅⋅⋅π相互作用。有趣的是，固态1的J型聚集在紫外线照射下变为H型聚集。此外，我们在溶液状态下的光谱发现揭示了90％THF水溶液中1的H型聚集。我们进一步证明了在90％的THF水溶液中1和1-em戊甲醇（2）的二元混合物中的白光发射。我们的研究揭示了H聚集的1和2的溶剂特定的共组装溶于90％的THF水溶液中，具有国际发光委员会（CIE）色度坐标（0.32，0.31）的白光发射特性。观察到的白光发射主要是由于来自H

  DOI：

  10.1002/cphc.201900476
• 作为试剂：
  描述：

  正溴丁烷 在 2,1,3-苯并硒二唑 、 magnesium 作用下， 生成 Di-n-butyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Rykowski, Zbigniew; Sczesna, Eryka, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective modulation of the photoluminescence properties of 2,1,3-benzothiadiazoles and 2,1,3-benzoselenadiazoles by Pd-catalyzed C–H bond arylations
  作者：Imane Idris、Thibault Tannoux、Fazia Derridj、Vincent Dorcet、Julien Boixel、Veronique Guerchais、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c7tc05395a

  日期：——

  A one step procedure towards the synthesis of 4-aryl-2,1,3-benzothiadiazoles, 4,7-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles and 4-aryl-2,1,3-benzoselenadiazoles using palladium-catalyzed regioselective C–H bond arylations of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole was developed. A donor–acceptor compound was also synthesized via two successive C–H bond arylations at C4 and C7 positions of the 2,1

  使用钯催化的区域选择性合成4-芳基-2,1,3-苯并噻二唑，4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑和4-芳基-2,1,3-苯并硒二唑的一步步骤程序开发了2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒代二唑的C–H键芳基化。还通过2,1,3-苯并噻二唑单元的C4和C7位置上的两个连续的C–H键芳基化反应合成了供体-受体化合物。该方法的主要成就之一是通过在2,1,3-苯并噻二唑单元上简单引入合适的芳基，对荧光波长进行精细调制，使发射色覆盖可见光谱的蓝色至红色区域。
• Synthetic, structural, and computational investigations of N-alkyl benzo-2,1,3-selenadiazolium iodides and their supramolecular aggregates
  作者：Lucia M. Lee、Victoria B. Corless、Michael Tran、Hilary Jenkins、James F. Britten、Ignacio Vargas-Baca

  DOI：10.1039/c5dt04314j

  日期：——

  their selenium analogues form weaker supramolecular interactions. These, however, are enhanced when one nitrogen atom is bonded to an alkyl group. Here we investigate general methods for the synthesis of such derivatives. Methyl, iso-propyl and tert-butyl benzo-2,1,3-selenadiazolium cations were prepared by direct alkylation or cyclo-condensation of the alkyl-phenylenediamine with selenous acid. While

  尽管它们具有通用性，但其对湿气的敏感性大大限制了其作为超分子构建基的应用。尽管它们更健壮，但它们的硒类似物形成较弱的超分子相互作用。然而，当一个氮原子与烷基键合时，这些被增强。在这里，我们研究合成此类衍生物的一般方法。甲基，异丙基和叔丁基通过将烷基苯二胺与亚硒酸直接烷基化或环缩合，可制得丁基丁基苯并-2,1,3-硒基重氮阳离子。尽管前一种反应仅与伯和叔烷基碘一起进行，但后者非常有效。较早文献报道的困难归因于苯并硒二唑与烷基化阳离子的加合物的形成以及由需氧氧化碘引发的副反应。但是，阳离子本身具有抗氧化的能力，并且在酸性至中性的水性介质中稳定。X射线晶体学用于鉴定和表征以下化合物：[C 6 H 4 N 2（R）Se] + X -，（R = CH（CH 3）2，C（CH 3）3；X = I - ，我3 - ]，[C 6 H ^ 4 Ñ 2（CH 3）硒] +我- ，和[C 6 H ^ 4 Ñ 2硒]
• Base substituted 5′-O-(N-isoleucyl)sulfamoyl nucleoside analogues as potential antibacterial agents
  作者：Bharat Gadakh、Gaston Vondenhoff、Eveline Lescrinier、Jef Rozenski、Mathy Froeyen、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.040

  日期：2014.5

  and evaluated several isoleucyl-sulfamoyl nucleoside analogues with either uracil, cytosine, hypoxanthine, guanine, 1,3-dideaza-adenine (benzimidazole) or 4-nitro-benzimidazole as the heterocyclic base. Based on the structure and antibacterial activity of microcin C, we also prepared their hexapeptidyl conjugates in an effort to improve their uptake potential. We further compared their antibacterial

  氨基酰基氨磺酰基腺苷是体外相应的原核和真核tRNA合成酶的众所周知的纳摩尔抑制剂。受Cubist Pharmaceuticals含芳基四唑的化合物和天然抗生素albomycin中发现的修饰碱基的启发，氨磺酰化腺苷的选择性问题促使我们研究腺嘌呤碱基在药理上的重要性。因此，我们合成并评估了几种异亮氨酰氨磺酰基核苷类似物，它们具有尿嘧啶，胞嘧啶，次黄嘌呤，鸟嘌呤，1，3-二氮杂腺嘌呤（苯并咪唑）或4-硝基苯并咪唑作为杂环碱基。基于微霉素C的结构和抗菌活性，我们还制备了它们的六肽基缀合物，以提高它们的吸收潜力。我们进一步在体外和细胞分析中将它们的抗菌活性与母体异亮氨酰氨磺酰基腺苷（Ile-SA）进行了比较。令人惊讶地，发现含有尿嘧啶类似物的最强的体外抑制作用16楼。不幸的是，由于低吸收，仅发现非常弱的生长抑制特性。根据先前的文献发现对结果进行讨论。
• Lewis Ambiphilicity of 1,2,5-Chalcogenadiazoles for Crystal Engineering: Complexes with Crown Ethers
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Inna K. Shundrina、Irina Yu. Bagryanskaya、Nikolay A. Semenov、Jens Beckmann、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00536

  日期：2020.9.2

  calculations and quantum theory of atoms in molecule and natural bond orbitals analysis. The complexes are bound by multiple secondary bonding interactions, the most important of which reflects the Lewis ambiphilicity of 1,2,5-chalcogenadiazoles and includes charge transfer from O atoms of the ethers onto E atoms of the chalcogenadiazoles (i.e., chalcogen bonding), and the back-donation from E to O. For complexes

  1,2,5-硫族二唑（硫族元素E = S，Se和Te）与环状聚醚18-crown-6（18-c-6）和二苯并18-18-crown-6（db-18-c）共结晶-6）产生了以X射线衍射和热重分析/差示扫描量热技术为特征的分子配合物，以及分子中的原子和自然键轨道分析的密度泛函理论（DFT）计算和原子量子理论。络合物通过多个次级键相互作用进行键合，其中最重要的是反映1,2,5-硫族二唑的路易斯两亲性，包括电荷从醚的O原子转移到硫族二唑的E原子上（即硫族键），以及从E到O的回赠。对于18-c-6的配合物，DFT计算的键合相互作用能与配合物的熔化温度，E的原子序数和与E相关的σ孔的大小有关，但与σ-处的分子静电势的最大值无关。孔。考虑到先前的结果，1,2,5-硫属二唑的路易斯双亲性可用于晶体工程中。
• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。

表征谱图