N-(2,1,3-benzoselenadiazol-4-yl)acetamide | 21110-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,1,3-benzoselenadiazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 4-acetylaminobenzo-2,1,3-selenadiazole；N-benzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl-acetamide；N-Benzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl-acetamid；4-Acetamino-2,1,3-benzoselenodiazol
• CAS: 21110-72-5
• 化学式: C₈H₇N₃OSe
• mdl: MFCD20355010
• 分子量: 240.123
• InChiKey: BSOPSIUKCRMQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,1,3-benzoselenadiazol-4-yl)acetamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.26 g的产率得到1-N-ethylbenzene-1,2,3-triamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑-4-胺的改良Gould-Jacobs反应合成9-乙基[1,2,5]硒二唑并[3,4-h]喹诺酮类

  摘要：

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.451
• 作为产物：
  描述：

  苯-1,2,3-三胺 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 N-(2,1,3-benzoselenadiazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. I. Ultraviolet-Visible Absorption Spectra¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a007

文献信息

• Efros; Todres-Selektor, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3127,3130; engl. Ausg. S. 3165, 3168
  作者：Efros、Todres-Selektor

  DOI：——

  日期：——
• Study of electrophilic substitution and oxidation reactions of 4- and 5-hydroxybenzo-2,1,3-selenadiazoles
  作者：I. A. Belen'kaya、S. A. Sirik、Yu. E. Shapiro、E. K. D'yachenko

  DOI：10.1007/bf00531335

  日期：1992.8
• Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. I. Ultraviolet-Visible Absorption Spectra¹
  作者：EUGENE SAWICKI、ALBERT CARR

  DOI：10.1021/jo01356a007

  日期：1957.5
• Synthesis of 9-ethyl[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolones by the application of modified Gould-Jacobs reaction to N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazol-4-amine
  作者：Maroš Bella、Viktor Milata

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.451

  日期：——

  An effective method for the synthesis of N-ethyl-2,1,3-benzoselenadiazolamines 11 and 15 has been described. Modified Gould-Jacobs reaction of N-ethylbenzoselenadiazol-4-amine 15 provided 9-ethylselenadiazoloquinolone derivatives 2 and 19 in high yields. Acid-promoted ring closure of enamine 18c unexpectedly afforded completely deacetylated product - 9- ethylselenadiazoloquinolone 2. Identical product

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。