5-m-tolyloxymethyl-oxazolidin-2-one | 57558-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-m-tolyloxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(3-Methyl-phenoxymethyl)-oxazolidin-2-one；5-[(3-Methylphenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 57558-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02171189
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SMIBUWOERMXWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 halohydrin dehalogenase S₁₉₅T/V₉₂W/F₂₄₀S mutant from Acidimicrobiia bacterium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-m-tolyloxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  美他沙酮及其类似物的生物催化合成

  摘要：

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01752

文献信息

• 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones
  作者：Carl D. Lunsford、Richard P. Mays、John A. Richman、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01490a037

  日期：1960.3
• Copper-catalyzed N-Arylation of 2-Oxazolidinones. An Expeditious Route to Toloxatone
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.3987/com-03-s7

  日期：——

  3-Aryl-2-oxazolidinones are obtained in excellent yields through the copper-catalyzed N-arylation of 2-oxazolidinones with a variety of aryl iodides. With aryl halides containing both iodo and bromo substituents, a high C-I/C-Br selectivity can be achieved. The procedure has been successfully applied to the preparation of a key intermediate in the synthesis of linezolid and to develop an expeditious route to toloxatone.
• Biocatalytic Synthesis of Metaxalone and Its Analogues
  作者：Zhu-Xiang Wang、Hong-Kang Fu、Xin-Yu Da、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01752

  日期：2023.7.14

  for the synthesis of metaxalone and its analogues was developed based on the reaction of epoxides and cyanate catalyzed by halohydrin dehalogenase. Gram-scale synthesis of chiral and racemic metaxalone was achieved with 44% (98% ee) and 81% yields, respectively, by protein engineering of the halohydrin dehalogenase HHDHamb from Acidimicrobiia bacterium. Additionally, various metaxalone analogues were

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。