2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯 | 19956-76-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯
• 中文别名: 44'-二羟基-22'33'55'-六甲基联苯
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-2,2',3,3',5,5'-hexamethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5'-hexamethyl-4,4'-dihydroxybiphenyl；2,2',3,3',5,5'-hexamethyl-4,4'-biphenyldiol；2,2',3,3',5,5'-hexamethyl-4,4'-biphenol；2,2',3,3',5,5'-hexamethyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diol；4-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl)-2,3,6-trimethylphenol
• CAS: 19956-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: IOJCFCLZQBXCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  362.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯 、 氯化偏苯三酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-({4-[4-(3,4-dicarboxyphenylcarbonyloxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-2,3,6-trimethylphenyl}oxycarbonyl)benzene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POWDER OF 2,2',3,3',5,5'-HEXAMETHYLBIPHENYL-4,4'-DIOL BIS(TRIMELLITATE ANHYDRIDE)
  [FR] POUDRE DE 2,2',3,3',5,5'-HEXAMBIPHÉNYL-4,4'-DIOL BIS(ANHYDRIDE TRIMELLITATE)
  [JA] ２，２'，３，３'，５，５'－ヘキサメチル－ビフェニル－４，４'－ジオール－ビス（トリメリテートアンハイドライド）の粉体

  摘要：

  本发明的目标是提供可处理性良好的2,2'，3,3'，5,5'-六甲基联苯-4,4'-二醇-双(三甲酰基高岭土)的粉末及其制造方法。作为解决方案，提供平均粒径为10μm至40μm的2,2'，3,3'，5,5'-六甲基联苯-4,4'-二醇-双(三甲酰基高岭土)的粉末。

  公开号：

  WO2022176821A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基苯酚 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的金催化取代酚的氧化

  摘要：

  沉积在无机载体上的金纳米颗粒是用过氧化氢水溶液氧化各种取代的苯酚（2,6-二叔丁基苯酚和2,3,6-三甲基苯酚）的有效催化剂。与此相反，以更常规的催化剂，例如含Ti的介孔二氧化硅，其中酚转化成相应的苯醌，金纳米颗粒是非常有选择性的二芳基化合物（3,3'，5,5'-四-叔-丁基二苯醌和2,2'，3,3'，5,5'-六甲基-4,4'-双酚）。产品的收率和选择性取决于所用溶剂，在甲醇中收率> 98％可获得最佳结果。金提供了完全改变取代酚氧化的选择性的可能性，并为清洁合成用于药物应用的联芳基化合物开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.08.018

文献信息

• Oxidation of Phenols and Hydroquinones by Dioxygen Catalyzed by Mixed Addenda Heteropolyoxometalate on Active Carbon (NPV₆Mo₆/C)
  作者：Shinya Fujibayashi、Kouichi Nakayama、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1994.1345

  日期：1994.7

  Vanadomolybdophosphate supported on active carbon, NPV6Mo6/C, catalyzed the oxidation and coupling reaction of 2,3,6-trimethylphenol by dioxygen to give trimethyl-p-benzoquinone and 4,4′-dihydroxy-2,2′,3,3′,5,5′-hexamethylbiphenyl, respectively, depending on the solvent used. Hydroquinones and benzyl alcohol were selectively dehydrogenated by the present system, giving the corresponding p-benzoquinones and benzaldehyde, respectively, in good yields.

  负载于活性炭上的钒钼磷酸盐NPV6Mo6/C催化二甲基苯酚与氧气氧化偶联反应，根据所用溶剂的不同，分别得到三甲基对苯醌和4,4′-二羟基-2,2′,3,3′,5,5′-六甲基联苯。该体系可选择性地脱氢生成相应的对苯醌和苯甲醛，且产率良好。
• METHOD FOR PRODUCING MULTISUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUND AND SOLID CATALYST TO BE USED THEREIN
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20150274689A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for producing a multisubstituted biphenyl compound is represented by the following formula (2), including a step of coupling a substituted benzene compound represented by the following formula (1) in the presence of a solid catalyst with gold immobilized onto a support.

  生产多取代联苯化合物的方法由以下公式（2）表示，包括在固体催化剂存在下，将以下公式（1）表示的取代苯化合物与固载金进行偶联的步骤。
• Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper
  作者：Ken Takaki、Yohei Shimasaki、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.75.311

  日期：2002.2

  Oxidation of 2,6-disubstituted 4-methylphenols with dioxygen by using a CuCl2-poly(4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine) catalyst gave the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes in high yields. The activity of the catalyst and the selectivity of the products significantly depended on the reaction conditions and the composition of the catalyst. When the molar ratio of the bipyridine unit of the polymer ligand to Cu was unity, i.e., N/Cu = 2, the best results were obtained. Moreover, the reaction is likely to be promoted by coordination of the products to the catalyst. Similarly, 2,3,6-trimethylphenol and related compounds were converted to p-benzoquinones selectively with a CuCl2-poly(4-vinylpyridine) catalyst. These polymer-supported catalysts were readily recovered and are reusable without noticeable decrease of their activity.

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。
• A green catalytic method for selective synthesis of iodophenols via aerobic oxyiodination under organic solvent-free conditions
  作者：Hongchuan Xin、Liangning Hu、Jianqiang Yu、Wenshou Sun、Zengjian An

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.01.019

  日期：2017.4

  A highly efficient catalytic method for aerobic oxyiodination of various phenols catalysed by copper(II) nitrate was achieved under mild conditions using I2 as an iodinating reagent, molecular oxygen as an oxidant, and water as a solvent. The catalyst shows not only high activity for phenols with either electron-donating or electron-withdrawing groups, but also a remarkable selectivity for the formation

  在I 2作为碘化试剂，分子氧作为氧化剂，水为溶剂的温和条件下，实现了一种高效的催化方法，用于硝酸铜（II）催化的各种苯酚的好氧氧化。该催化剂不仅对具有给电子基团或吸电子基团的酚具有高活性，而且对形成对碘取代的酚具有显着的选择性。这项研究提供了一种高原子经济性的芳族酚加碘的绿色方法。
• Choice of Manganese(III) Complexes for the Synthesis of 4,4′-Biphenyldiols and 4,4′-Diphenoquiones
  作者：Hiroshi Nishino、Nobuyuki Itoh、Makiko Nagashima、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.620

  日期：1992.2

  6-Disubstituted phenols are oxidized with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III), [Mn(acac)3], in glacial acetic acid to give the corresponding 4,4′-biphenyldiols in high yields, whereas similar reactions using manganese(III) acetate, [Mn(OAc)3], insted of [Mn(acac)3] quantitatively yield the corresponding 4,4′-diphenoquinones. Cross-coupling reactions of 2,6-di-t-butylphenol and other substituted phenols afford

  2,6-二取代酚在冰醋酸中被三（2,4-戊二酮）锰（III）[Mn(acac)3]氧化，以高产率得到相应的4,4'-联苯二醇，而类似的使用乙酸锰 (III)，[Mn(OAc)3]，插入 [Mn(acac)3] 的反应定量地产生相应的 4,4'-二苯醌。2,6-二叔丁基苯酚和其他取代苯酚的交叉偶联反应得到相应的交叉偶联 4,4'-联苯二醇和 4,4'-二苯醌以及衍生自起始苯酚本身的氧化产物。讨论了 [Mn(acac)3] 和 [Mn(OAc)3] 在无处不在的苯酚偶联反应中的有利用途。

表征谱图