2,2',3,3'-四氢-5,5',7,7'-四羟基-2,2'-二(4-羟基苯基)-3,3'-联[4H-1-苯并吡喃]-4,4'-二酮 | 69618-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,2',3,3'-四氢-5,5',7,7'-四羟基-2,2'-二(4-羟基苯基)-3,3'-联[4H-1-苯并吡喃]-4,4'-二酮
• 英文名称: chamaejasmine
• 英文别名: (trans,trans,trans)-2,2',3,3'-tetrahydro-5,5',7,7'-tetrahydroxy-2,2'-bis(4-hydroxyphenyl)-[3,3'-bi-4H-1-benzopyran]-4,4'-dione；chamaejasmin；dl-chamaejasmine；(2R,3S)-3-[(2R,3S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 69618-96-8
• 化学式: C₃₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 542.499
• InChiKey: RNQBLQALVMHBKH-HHGOQMMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  932.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'-四氢-5,5',7,7'-四羟基-2,2'-二(4-羟基苯基)-3,3'-联[4H-1-苯并吡喃]-4,4'-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以2 mg的产率得到异狼毒素
  参考文献：
  名称：

  Stereostructures of two biflavanones from Stellera chamaejasme L.

  摘要：

  Two C-3/C-3"-biflavanones, chamaejasmine (1) and isochamaejasmin (2), were isolated from the roots of Stellera chamaejasme L. (Thymelaeaceae) and their stereostructures were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Chamaejasmine was found to be a mixture of (-) and (+) forms (68 : 32) by high-performance liquid chromatographic analysis with a column for optical resolution.

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3249
• 作为产物：
  描述：

  3-iodonaringenin trimethyl ester 在 三氢化镧 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',3,3'-四氢-5,5',7,7'-四羟基-2,2'-二(4-羟基苯基)-3,3'-联[4H-1-苯并吡喃]-4,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  独特的3,3'-双黄烷酮dl-chamaejasmine的简单仿生合成。

  摘要：

  [反应：参见文章]如上所述，通过从3-甲基的三甲醚衍生物开始的两步序列，实现了结构独特的3,3'-双黄烷酮天然产物dl-chamaejasmine（1）的第一化学合成。碘肾上腺素（顺式+反式）涉及（i）在回流的THF中金属镧介导的还原二聚作用和（ii）在CH2Cl2中用BBr3进行整体脱甲基。该合成代表了对3,3'-双黄酮类化合物普遍适用的仿生（还原）自由基二聚方法。

  DOI：

  10.1021/ol047718u

文献信息

• A Simple Biomimetic Synthesis of <i>dl</i>-Chamaejasmine, a Unique 3,3‘-Biflavanone
  作者：Wei-Dong Z. Li、Bao-Chun Ma

  DOI：10.1021/ol047718u

  日期：2005.1.1

  The first chemical synthesis of dl-chamaejasmine (1), a structurally unique 3,3'-biflavanone natural product, was achieved as shown above, by a two-step sequence starting from trimethyl ether derivatives of 3-iodonaringenin (cis + trans) involving (i) metallic lanthanum-mediated reductive dimerization in refluxing THF and (ii) global demethylation with BBr3 in CH2Cl2. This synthesis represents a generally

  [反应：参见文章]如上所述，通过从3-甲基的三甲醚衍生物开始的两步序列，实现了结构独特的3,3'-双黄烷酮天然产物dl-chamaejasmine（1）的第一化学合成。碘肾上腺素（顺式+反式）涉及（i）在回流的THF中金属镧介导的还原二聚作用和（ii）在CH2Cl2中用BBr3进行整体脱甲基。该合成代表了对3,3'-双黄酮类化合物普遍适用的仿生（还原）自由基二聚方法。
• Stereostructures of two biflavanones from Stellera chamaejasme L.
  作者：MASATAKE NIWA、SEIKO OTSUJI、HIROSHI TATEMATSU、GUO-QUAN LIU、XIANG-FANG CHEN、YOSHIMASA HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.34.3249

  日期：——

  Two C-3/C-3"-biflavanones, chamaejasmine (1) and isochamaejasmin (2), were isolated from the roots of Stellera chamaejasme L. (Thymelaeaceae) and their stereostructures were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Chamaejasmine was found to be a mixture of (-) and (+) forms (68 : 32) by high-performance liquid chromatographic analysis with a column for optical resolution.